4-(dimethylamino)-4-methyl-1-(methylsulfanyl)pent-2-yn-1-one | 350229-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-4-methyl-1-(methylsulfanyl)pent-2-yn-1-one
• 英文别名: 4-dimethylamino-4-methylpent-2-ynthioic acid S-methyl ester；4-dimethylamino-4-methylpent-2-ynthioic acid S-methylester；S-methyl 4-(dimethylamino)-4-methylpent-2-ynethioate；dimethyl ampal thioester；DIMATE；S-methyl 4-dimethyl-amino-4-methyl-2-pentynethioate
• CAS: 350229-29-7
• 化学式: C₉H₁₅NOS
• 分子量: 185.29
• InChiKey: XFLSMXBNQSTUIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

DIMATE是一种新型不可逆、竞争性和同种型特异性ALDH1抑制剂，对人急性髓系白血病(AML)细胞系具有细胞毒性，IC50值为1-15 μM；在富含淋巴干细胞(LSCs)的白血病群体中具有选择性细胞毒性，而不影响健康造血干细胞；通过促进凋亡醛的积累，在异种移植小鼠模型中诱导细胞凋亡并抑制肿瘤生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-4-methyl-1-(methylsulfanyl)pent-2-yn-1-one 、 富马酸 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64.5%的产率得到S-methyl 4-(dimethylamino)-4-methylpent-2-ynethioate fumarate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING AMINOTHIOL ESTER COMPOUNDS AND SALTS THEREOF

  摘要：

  制备氨硫醇酯化合物及其盐的方法。本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，(I)包括以下步骤：a)将式(II)化合物与无机酸或有机酸反应，(II) b)将步骤a)得到的化合物与碱反应；c)将步骤b)得到的化合物与CO2反应；d)将步骤c)得到的化合物与烷基氯甲酸酯、能够与步骤c)得到的化合物形成酸卤化物的试剂，或者能够与步骤c)得到的化合物形成混合酸酐的试剂反应；e)将步骤d)得到的化合物与SMe阴离子前体化合物反应。

  公开号：

  US20190047948A1
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dimethyl-prop-2-ynyl)-dimethyl-amine; hydrochloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(dimethylamino)-4-methyl-1-(methylsulfanyl)pent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING AMINOTHIOL ESTER COMPOUNDS AND SALTS THEREOF

  摘要：

  制备氨硫醇酯化合物及其盐的方法。本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，(I)包括以下步骤：a)将式(II)化合物与无机酸或有机酸反应，(II) b)将步骤a)得到的化合物与碱反应；c)将步骤b)得到的化合物与CO2反应；d)将步骤c)得到的化合物与烷基氯甲酸酯、能够与步骤c)得到的化合物形成酸卤化物的试剂，或者能够与步骤c)得到的化合物形成混合酸酐的试剂反应；e)将步骤d)得到的化合物与SMe阴离子前体化合物反应。

  公开号：

  US20190047948A1

文献信息

• Aminothiolester compounds, pharmaceutical and cosmetic compositions containing same and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030181443A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The invention relates to novel aminothiol ester compounds having the general formula (I): 1 and to a method for preparing them and to their use in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (cancers and precancers, dermatological, rheumatic and ophthalmological complaints in particular) or in cosmetic compositions. The invention also relates to a pharmaceutical or cosmetic composition, characterized in that it comprises, as active agent, a compound of general formula (I) in combination with a pharmaceutically or cosmetically acceptable support.

  该发明涉及一种具有通式(I)的新型氨基硫醇酯化合物，以及制备它们的方法，以及它们在制备用于人类或兽医学（尤其是癌症和癌前病变、皮肤病、风湿病和眼科疾病）的药物组合物或化妆品组合物中的使用。该发明还涉及一种药物或化妆品组合物，其特征在于它包含通式(I)的化合物作为活性剂，与药学或化妆品上可接受的载体相结合。
• [EN] AMINOTHIOLESTER COMPOUND OR DERIVATIVE THEREOF FOR USE AS AN IMMUNOMODULATORY AGENT<br/>[FR] COMPOSÉ AMINOTHIOLESTER OU DÉRIVÉ DE CELUI-CI DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ EN TANT QU'AGENT IMMUNOMODULATEUR
  申请人：ADVANCED BIODESIGN

  公开号：WO2022162196A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  The present invention relates to aminotiolesters compounds for use for modulating the immune response in a subject. In particular, said compounds are comprised in a lipidic nanocapsule. The invention further relates to a pharmaceutical composition and to combination products comprising at least one aminothiolester compound and an immune checkpoint inhibitor, and their use for the treatment of cancer.

  本发明涉及用于调节受体内免疫反应的氨基硫酯化合物。特别地，这些化合物包含在脂质纳米胶囊中。本发明还涉及一种药物组合物和组合产品，包括至少一种氨基硫酯化合物和一种免疫检查点抑制剂，以及它们用于治疗癌症的用途。
• TREATMENT OF FIBROSIS
  申请人：The University Of Birmingham

  公开号：EP3632420A1

  公开（公告）日：2020-04-08

  The present invention relates an aldehyde dehydrogenase inhibitor for use in the treatment or prevention of fibrosis.

  本发明涉及一种用于治疗或预防纤维化的醛脱氢酶抑制剂。
• Combination comprising an aminothiolester compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a compound able to increase the H2O2 level in cancer cells of a subject
  申请人：ADVANCED BIODESIGN

  公开号：US10406125B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention relates to a combination comprising an aminothiolester compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in particular the S-methyl 4-(dimethylamino)-4-methylpent-2-ynethioate or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and more particularly the 4-(Dimethylamino)-4-methyl-2-pentynethioic acid S-methyl ester fumarate, and a compound able to increase H2O2 level in cancer cells of a subject, in particular for use for the treatment of cancer in a subject, wherein cancer cells of said subject do not overproduce H2O2 in comparison to a control value and have a level of GSH below 5 nmol for 25000 cells.

  本发明涉及一种组合物，包括氨基硫醇酯化合物或其药学上可接受的盐，特别是 4-(二甲基氨基)-4-甲基-2-戊炔硫酸 S-甲酯或其药学上可接受的盐，尤其是 4-(二甲基氨基)-4-甲基-2-戊炔硫酸 S-甲酯富马酸盐、以及一种能提高受试者癌细胞中 H2O2 水平的化合物，特别是用于治疗受试者癌症的化合物，其中所述受试者的癌细胞与对照值相比不会过量产生 H2O2，并且每 25000 个细胞的 GSH 水平低于 5 nmol。
• Process for preparing aminothiol ester compounds and salts thereof
  申请人：ADVANCED BIODESIGN

  公开号：US10570089B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  A process for preparing aminothiol ester compounds and salts thereof. The present invention relates to a process for preparing compounds of formula (I), (I) comprising the following steps: a) reacting a compound of formula (II) with an inorganic acid or an organic acid, (II) b) reacting the compound obtained in step a) with a base; c) reacting the compound obtained in step b) with CO2; d) reacting the compound obtained in step c) with an alkyl chloroformate, a reagent capable of forming, with the compound obtained in step c), an acid halide, or a reagent capable of forming, with the compound obtained in step c), a mixed anhydride; e) reacting the compound obtained in step d) with an SMe anion precursor compound.

  一种制备氨基硫醇酯化合物及其盐类的工艺。本发明涉及一种制备式（I）化合物的工艺，（I）包括以下步骤：a) 将式(II)化合物与无机酸或有机酸反应，(II) b) 将步骤 a)中得到的化合物与碱反应； c) 将步骤 b)中得到的化合物与 CO2 反应；d) 将步骤 c)中得到的化合物与氯甲酸烷基酯、能与步骤 c)中得到的化合物形成酸卤化物的试剂或能与步骤 c)中得到的化合物形成混合酸酐的试剂反应； e) 将步骤 d)中得到的化合物与 SMe 阴离子前体化合物反应。