5-(2-噻吩基)-1H-吲哚 | 144104-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(2-噻吩基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-(2-thienyl)indole
• 英文别名: 5-(thiophen-2-yl)-1H-indole；5-thiophen-2-yl-1H-indole
• CAS: 144104-54-1
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: VISKSMAQBGNNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-噻吩基)-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-2-(tert-butyl)-1-(methoxyimino)-7-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过好氧C2-H官能团快速合成杂芳基取代的咪唑并[1,5- a ]吲哚和吡咯并[1,2- c ]咪唑

  摘要：

  在这里我们报告了一个有氧的Pd（0）催化的吲哚和吡咯的C2-H官能化，其中N-甲氧基酰胺为连接基团。Pd（0）引发的机制克服了包括吡啶，嘧啶和噻唑在内的各种杂环的直接或中毒作用。一步操作后，咪唑并[1,5- a ]吲哚产物转化为生物活性类似物，证明了该反应在药物发现中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03596
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙腈 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 5-(2-噻吩基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚与氢硅烷的锌催化脱氢N-硅烷化

  摘要：

  锌催化：在腈溶剂中的三氟甲磺酸锌可作为有效的催化剂，用于与各种吲哚和氢硅烷进行脱氢N-硅烷化反应（请参见方案）。吡啶的加入极大地加速了N-甲硅烷基化反应，从而以高产率至优异产率生产N-甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/chem.201200651

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Direct C4-Alkylation and C2-Annulation of Indoles: Straightforward Access to Indolopyridone
  作者：Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201701755

  日期：2018.3.29

  C4‐alkylation and C2‐annulation of indole derivative has been developed by using variable diazo esters. Fine tuning of the reactivity of diazo esters leads to control in regioselectivity with wide scope and functional‐group tolerance. A straightforward approach has been established to furnish an indolopyridone scaffold.

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。
• New 6- and 7-heterocyclyl-1H-indole derivatives as potent tubulin assembly and cancer cell growth inhibitors
  作者：Giuseppe La Regina、Ruoli Bai、Antonio Coluccia、Valentina Naccarato、Valeria Famiglini、Marianna Nalli、Domiziana Masci、Annalisa Verrico、Paola Rovella、Carmela Mazzoccoli、Eleonora Da Pozzo、Chiara Cavallini、Claudia Martini、Stefania Vultaggio、Giulio Dondio、Mario Varasi、Ciro Mercurio、Ernest Hamel、Patrizia Lavia、Romano Silvestri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.042

  日期：2018.5

  designed new 3-arylthio- and 3-aroyl-1H-indole derivatives 3-22 bearing a heterocyclic ring at position 5, 6 or 7 of the indole nucleus. The 6- and 7-heterocyclyl-1H-indoles showed potent inhibition of tubulin polymerization, binding of colchicine to tubulin and growth of MCF-7 cancer cells. Compounds 13 and 19 inhibited a panel of cancer cells and the NCI/ADR-RES multidrug resistant cell line at low

  我们设计了新的3-芳硫基和3-芳基-1H-吲哚衍生物3-22，其在吲哚核的5、6或7位带有杂环。6-和7-杂环基-1H-吲哚显示出对微管蛋白聚合的有效抑制，秋水仙碱与微管蛋白的结合以及MCF-7癌细胞的生长。化合物13和19在低纳摩尔浓度下抑制了一组癌细胞和NCI / ADR-RES多药耐药细胞系。浓度为50 nM的化合物13在HeLa细胞中诱导77％的G2 / M，浓度为20 nM时引起50％的有丝分裂稳定停滞。作为HepG2细胞的抑制剂（IC50 = 20 nM），13的毒性是19的4倍。化合物13是纳摩尔浓度的人U87MG胶质母细胞瘤细胞的有效抑制剂，比以前报道的芳基硫代吲哚高出近一个数量级。
• Concatenating Suzuki Arylation and Buchwald–Hartwig Amination by A Sequentially Pd‐Catalyzed One‐Pot Process—Consecutive Three‐Component Synthesis of <i>C</i> , <i>N</i> ‐Diarylated Heterocycles
  作者：Laura Mayer、Regina Kohlbecher、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.202003837

  日期：2020.11.26

  concise, modular and efficient one‐pot approach to diversely functionalized heterocycles, as exemplified for 3,10‐diaryl 10H‐phenothiazines, 3,9‐diaryl 9H‐carbazoles, and 1,5‐diaryl 1H‐indoles, in high yields starting from simple staring materials. Moreover, this one‐pot reaction is a sequentially palladium‐catalyzed process that does not require additional catalyst loading after the first coupling

  连续多组分反应中Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺的串联反应为各种官能化的杂环打开了一种简洁，模块化且有效的一锅法，例如3,10-二芳基10 H-吩噻嗪，3,9-二芳基9 H-咔唑和1,5-二芳基1 H-吲哚从简单的凝视材料开始就可以高收率。此外，该单釜反应是钯顺序催化的过程，在第一步偶联步骤之后不需要额外的催化剂负载量。
• Room-temperature highly efficient Suzuki–Miyaura reactions in water in the presence of Stilbazo
  作者：Yi-Yuan Peng、Jinbiao Liu、Xiaoli Lei、Zenlan Yin

  DOI：10.1039/c000739k

  日期：——

  An efficient catalytic system for the ligand-free Suzuki–Miyaura reaction in water at room temperature is disclosed, promoted by Stilbazo (stilbene-4,4′-bis[(1-azo)-3,4-dihydroxybenzene]-2,2′-disulfonic acid diammonium salt). The desired carbon–carbon bond formation proceeded well under mild conditions with high efficiency and good functional group tolerance.

  披露了一种高效的催化体系，用于室温下在水相中进行无配体的铃木–宫浦反应，该体系由Stilbazo（亚硫酸氨基[1-氮基]苯-4,4'-双[(1-氮基)-3,4-二羟基苯]-2,2'-二磺酸二铵盐）促进。在温和条件下，所需的碳–碳键形成过程进行良好，具有高效率和良好的功能团耐受性。