1,N²-etheno-2′-deoxyguanosine | 108929-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1,N²-etheno-2′-deoxyguanosine
• 英文别名: 1,N²-etheno-2'-deoxyguanosine；1,N²-ethenodeoxyguanosine；1,N2-etheno-2'-deoxyguanosine；4-desmethylwyosine；1,N2-εdGuo；1, n2-Etheno-2'-deoxyguanosine；3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 108929-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₄
• 分子量: 291.266
• InChiKey: UQJBQTAFGHUSKK-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,N²-etheno-2′-deoxyguanosine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有N 2-（5-羧基戊基）-2'-脱氧鸟苷和5- [2-（4'-甲基-2,2'-二吡啶-4-基-甲酰胺基）乙硫基] -2'-脱氧尿苷的寡核苷酸的合成

  摘要：

  描述了在N-2处被束缚到羧基戊基的2'-脱氧鸟苷和通过C-5被束缚到联吡啶的2'-脱氧尿苷的合成。将修饰的核苷转化为相应的亚磷酰胺，并掺入单修饰和双修饰的寡核苷酸中。将羧基戊基以酯的形式引入寡核苷酸中，并通过用三乙胺水溶液水解来回收。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61684-2
• 作为产物：
  描述：

  7-(hydroxymethyl)-5,9-dihydro-9-oxo-3-(β-D-2'-deoxyribofuranosyl)imidazo<1,2-a>purine 生成 1,N²-etheno-2′-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  GOLDING, B. T.;KENNEDY, G.;WATSON, W. P., CARCINOGENESIS, 11,(1990) N, C. 865-868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>trans</i>,<i>trans</i>-2,4-Decadienal-Induced 1,<i>N</i>²-Etheno-2‘-deoxyguanosine Adduct Formation
  作者：Ana Paula M. Loureiro、Paolo Di Mascio、Osmar F. Gomes、Marisa H. G. Medeiros

  DOI：10.1021/tx000004h

  日期：2000.7.1

  well-known reaction product of epoxy aldehydes with dGuo. Two new diasteroisomeric products, A2-1 and A2-2, 1-¿[3-(2'-deoxy-beta-D-erythro-pentafuranosyl)-5, 9-dihydro-9H-imidazo[2,1-i]purin-9-hydroxy]-7-yl¿-2-one-3-octanol, were isolated and characterized on the basis of their spectroscopic features as 1,N(2)-etheno adducts possessing a carbon side chain with a carbonyl and a hydroxyl group. The proposed

  近年来，已经表征了许多由α，β-不饱和醛或其环氧化物与DNA碱基反应产生的环延伸的DNA加合物。这些加合物可能导致DNA复制过程中的错误编码，如果不加以修复，则会导致可能导致癌症发展的突变。反式，反式-2、4-癸二醛（DDE）是由脂质过氧化内源性形成的高度细胞毒性醛之一。为了评估其DNA的破坏潜力，我们研究了过氧化物存在下DDE与2'-脱氧鸟苷（dGuo）的反应。通过反相HPLC分离出三种稳定的加合物。加合物A1，3-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentafuranosyl）-5,9-dihydro-9H-imidazo [2，1-i] purin-9-hydroxy，是1，N（2的互变异构体）-etheno-2'-deoxyguanosine，一种众所周知的环氧醛与dGuo的反应产物。两个新的非对映异构体产物A2-1和A2-2，1-[[3-（2'-脱氧β-D-赤型五呋喃糖基）-5，9-二氢-9H-咪唑[2
• Oxidation of 1-<i>N</i> ²-etheno-2′-deoxyguanosine by singlet molecular oxygen results in 2′-deoxyguanosine: a pathway to remove exocyclic DNA damage?
  作者：Glaucia Regina Martinez、Hulyana Brum、Guilherme Lanzi Sassaki、Lauro Mera de Souza、Ana Paula de Melo Loureiro、Marisa Helena Gennari de Medeiros、Paolo Di Mascio

  DOI：10.1515/hsz-2017-0337

  日期：2018.7.26

  study of oxidative stress-related diseases, but an important aspect is their chemical reactivity towards oxidant species. We report here the oxidation of 1-N2-etheno-2′-deoxyguanosine (1,N2-εdGuo) by singlet molecular oxygen (1O2) generated by a non-ionic water-soluble endoperoxide [N,N′-di(2,3-dihydroxypropyl)-1,4-naphthalenedipropanamide endoperoxide (DHPNO2)] and its corresponding oxygen isotopically

  摘要 外环 DNA 加合物被认为是研究氧化应激相关疾病的潜在工具，但一个重要的方面是它们对氧化剂的化学反应性。我们在此报告了 1-N2-etheno-2'-deoxyguanosine (1,N2-εdGuo) 被非离子水溶性内过氧化物 [N,N'-di(2, 3-二羟丙基)-1,4-萘二丙酰胺内过氧化物 (DHPNO2)] 及其相应的氧同位素标记 [18O]-[N,N'-二(2,3-二羟丙基)-1,4- 萘二丙酰胺内过氧化物 (DHPN18O2)] ，并通过使用两种不同的光敏剂 [亚甲蓝 (MB) 和玫瑰红 (RB)] 进行光敏化。使用高效液相色谱 (HPLC) 与紫外和电喷雾电离 (ESI) 串联质谱和核磁共振 (NMR) 分析相结合，实现了产品检测和表征。我们发现 dGuo 是通过 1O2 与 ε-键的反应再生的，我们建议使用二氧杂环丁烷作为中间体，它会裂解并失去醛基作为甲酸酯残基，或者生成
• Addition of Deoxyribose to Guanine and Modified DNA Bases by <i>Lactobacillus helveticus</i> <i>trans</i>-<i>N</i>-Deoxyribosylase
  作者：Michael Müller、Linda K. Hutchinson、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/tx9600661

  日期：1996.1.1

  trans-N-deoxyribosylase was evaluated as an alternative method for deoxyribosylation in the synthesis of deoxyribonucleosides containing potentially mutagenic adducts. A crude enzyme preparation was isolated from Lactobacillus helveticus and compared to Escherichia coli purine nucleoside phosphorylase. trans-N-deoxyribosylase was more regioselective than purine nucleoside phosphorylase in the deoxyribosylation of

  细菌反式-N-脱氧核糖基化酶的使用已被评估为合成含潜在诱变加合物的脱氧核糖核苷的一种替代方法。从瑞士乳杆菌中分离出粗制酶制剂，并将其与大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶进行比较。如产物的NMR分析所示，与N7相比，在N9原子处的Gua的脱氧核糖基化中，反式N-脱氧核糖基化酶比嘌呤核苷磷酸化酶具有更高的区域选择性。5,6,7,9-四氢-7-乙酰氧基-9-氧代咪唑并[1,2-a]嘌呤可被反式-N-脱氧核糖基化酶有效地脱氧核糖基化，而根本不被嘌呤核苷磷酸化酶完全脱氧。反式-N-脱氧核糖基化酶的其他底物是N2-（2-氧乙基）Gua，嘧啶并[1,2-a]嘌呤-10（3H）-one，1，N2-ε-Gua，N2,3-ε-Gua ，3，N4-ε-Cyt，1，N6-ε-Ade，C8-甲基瓜瓜和C8-氨基瓜瓜，其中大多数以良好的收率得到了所需的异构体（与瓜9中的N9对应的氮键）。N7-烷基嘌呤和C8-（芳基氨基）取代的
• In vitro synthesis of 1,N6-etheno-2′-deoxyadenosine and 1,N2-etheno-2′-deoxyguanosine by 2,4-dinitrophenol and 1,3-dinitropyrene in presence of a bacterial nitroreductase
  作者：Serge Chiron、Stéphane Barbati、Michel De Méo、Alain Botta

  DOI：10.1002/tox.20253

  日期：2007.4

  incubation of 1,3-dinitropyrene (100 microM) or 1,4-dinitrophenol (100 microM) with a mixture of 150 microM NADH, 0.5 units of E. coli nitroreductase, 100 microM linoleic acid, 0.5 mM ferrous iron, and 100 microM 2'-deoxyadenosine (2'-dA) or 100 microM 2'-deoxyguanosine (2'-dG) were analyzed by liquid chromatography multistage mass spectrometry. Mixtures of 1,N(6)-etheno-2'-deoxyadenosine (epsilondA)

  共价硝基-PAH DNA加合物的形成和硝基-PAH介导的氧化损伤是引发硝基-PAH致癌的两种可能机制。将1,3-二硝基py（100 microM）或1,4-二硝基苯酚（100 microM）与150 microM NADH，0.5单位大肠杆菌硝基还原酶，100 microM亚油酸，0.5 mM亚铁的混合物孵育60分钟通过液相色谱多级质谱法分析了100μM2′-脱氧腺苷（2′-dA）或100μM2′-脱氧鸟苷（2′-dG）。1，N（6）-etheno-2'-脱氧腺苷（epsilondA）加4-oxo-2-壬烯醛（4-ONE）和1，N（2）-etheno-2'-脱氧鸟苷（epsilondG）加4的混合物-可以分别从2'-dA和2'-dG中检测到一个。添加2％的丙醇会抑制乙炔加合物的形成。dA和dG的消失动力学分析表明，与dA相比，dG被更快地消除（dG和dA分别为t1 / 2 ＝ 23.3min和98
• Reactions of 9-substituted guanines with bromomalondialdehyde in aqueous solution predominantly yield glyoxal-derived adducts
  作者：Anne-Mari Ruohola、Niangoran Koissi、Sanna Andersson、Ilona Lepistö、Kari Neuvonen、Satu Mikkola、Harri Lönnberg

  DOI：10.1039/b405117c

  日期：——

  Reactions of 9-ethylguanine, 2′-deoxyguanosine and guanosine with bromomalondialdehyde in aqueous buffers over a wide pH-range were studied. The main products were isolated and characterized by 1H and 13C NMR and mass spectroscopy. The final products formed under acidic and basic conditions were different, but they shared the common feature of being derived from glyoxal. Among the 1 : 1 adducts, 1,N2-(trans-1,2-dihydroxyethano)guanine adduct (6) predominated at pH < 6 and N2-carboxymethylguanine adduct (10a,b) at pH > 7. In addition to these, an N2-(4,5-dihydroxy-1,3-dioxolan-2-yl)methylene adduct (11a,b) and an N2-carboxymethyl-1,N2-(trans-1,2-dihydroxyethano)guanine adduct (12) were obtained at pH 10. The results of kinetic experiments suggest that bromomalondialdehyde is significantly decomposed to formic acid and glycolaldehyde under the conditions required to obtain guanine adducts. Glycolaldehyde is oxidized to glyoxal, which then modifies the guanine base more readily than bromomalondialdehyde. Besides the glyoxal-derived adducts, 1,N2-ethenoguanine (5a–c) and N2,3-ethenoguanine adducts (4a–c) were formed as minor products, and a transient accumulation of two unstable intermediates, tentatively identified as 1,N2-(1,2,2,3-tetrahydroxypropano) (8) and 1,N2-(2-formyl-1,2,3-trihydroxypropano) (9) adducts, was observed.

  研究了 9-乙基鸟嘌呤、2'-脱氧鸟苷和鸟苷与溴丙二醛在水性缓冲液中在宽 pH 范围内的反应。主要产物通过1H和13C NMR和质谱进行分离和表征。在酸性和碱性条件下形成的最终产物不同，但它们具有共同的特征，即衍生自乙二醛。在 1:1 加合物中，pH < 6 时主要为 1,N2-(反式-1,2-二羟基乙醇)鸟嘌呤加合物 (6)，pH > 7 时主要为 N2-羧甲基鸟嘌呤加合物 (10a,b)。 N2-(4,5-二羟基-1,3-二氧戊环-2-基)亚甲基加合物 (11a,b) 和 N2-羧甲基-1,N2-(反式-1,2-二羟基乙醇)鸟嘌呤加合物 (12 ）在pH 10下获得。动力学实验结果表明，在获得鸟嘌呤加合物所需的条件下，溴丙二醛显着分解为甲酸和乙醇醛。乙醇醛被氧化成乙二醛，然后乙二醛比溴丙二醛更容易修饰鸟嘌呤碱基。除了乙二醛衍生的加合物外，还形成了次要产物 1,N2-乙烯基鸟嘌呤 (5a–c) 和 N2,3-乙烯基鸟嘌呤加合物 (4a–c)，以及两种不稳定中间体的短暂积累，初步鉴定为 1,N2 -(1,2,2,3-四羟基丙酸) (8)和1,N2-(2-甲酰基-1,2,3-三羟基丙酸) (9)观察到加合物。