Methyl 8,8-Dimethoxy-2-(1-oxoprop-2-enyl)-6-exo-(3-iodo-1-methylindol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate | 133372-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 8,8-Dimethoxy-2-(1-oxoprop-2-enyl)-6-exo-(3-iodo-1-methylindol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
• CAS: 133372-22-2
• 化学式: C₂₃H₂₇IN₂O₅
• 分子量: 538.382
• InChiKey: NJUQLLOKPQQYHS-UVQUFPMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8,8-Dimethoxy-2-(1-oxoprop-2-enyl)-6-exo-(3-iodo-1-methylindol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以23%的产率得到20-Deethyl-5a,6-didehydro-1-methyl-5-oxo-5,6-homocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-indol-2-yl-2-(1-oxoprop-2-enyl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 Methyl 8,8-Dimethoxy-2-(1-oxoprop-2-enyl)-6-exo-(3-iodo-1-methylindol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022

文献信息

• Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives
  作者：Richard J. Sundberg、Robert J. Cherney

  DOI：10.1021/jo00311a022

  日期：1990.11