N,N'-di(3,4,5-tridodecylphenyl)-1,7-difluoroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 1207978-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(3,4,5-tridodecylphenyl)-1,7-difluoroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 11,22-Difluoro-7,18-bis(3,4,5-tridodecylphenyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1207978-93-5
• 化学式: C₁₀₈H₁₆₀F₂N₂O₄
• 分子量: 1588.47
• InChiKey: FJHUJXCKOMUGSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  34.4
• 重原子数：
  116.0
• 可旋转键数：
  68.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tridodecylaniline 、 1,7-difluoroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride 在 zinc diacetate 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到N,N'-di(3,4,5-tridodecylphenyl)-1,7-difluoroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes to Core-fluorinated Perylene Bisimide Dyes and their Properties

  摘要：

  许多在酰亚胺位置具有不同取代基的核-氟化苝二亚甲基(PBI)染料已通过不同方法合成。通过将二氟取代的苝二酸酐1与适当的一级胺进行酰亚胺化反应或通过相应的二溴取代的PBI 2a-d,f与氟化钾进行亲核卤素交换反应（Halex过程），可以获得核-二氟化的PBI 4a-f。通过将相应的四氯取代的PBI 3a-c进行卤素交换反应也可以合成核-四氟化的PBI 5a-c。特别地，通过去保护α-甲基苄取代的前体物质首次获得包含亚胺位置氢原子的核-氟化苝二亚甲基颜料4h、5h。与未取代的核-苝二亚甲基相比，这些氟化染料显示出吸收和荧光光谱的向高波长方向移动，并且它们表现出高达单位的荧光量子产率，能够产生明亮的黄色发光。这些电子贫穷的苝二亚甲基的电化学性质已被研究。此外，讨论了固态中四氟化PBI衍生物的堆积特征。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0621

文献信息

• LIQUID CRYSTALLINE RYLENE TETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Koenemann Martin

  公开号：US20110042651A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to liquid-crystalline rylenetetracarboxylic acid derivatives, to processes for their preparation and to their use as n-type organic semiconductors for producing organic field-effect transistors and solar cells.

  本发明涉及液晶芳纶四羧酸衍生物，其制备方法以及作为n型有机半导体用于制造有机场效应晶体管和太阳能电池的用途。
• US8481736B2
  申请人：——

  公开号：US8481736B2

  公开（公告）日：2013-07-09