1-acetyl-4,6-dimethoxy-2-methyl-7-nitro-3-phenylindole | 869960-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-acetyl-4,6-dimethoxy-2-methyl-7-nitro-3-phenylindole
• CAS: 869960-22-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: OYZPFDKYXBDWQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4,6-dimethoxy-2-methyl-7-nitro-3-phenylindole 在 氢氧化钾 、 磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Chloromethyl-4,6-dimethoxy-7-nitro-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有2-甲基取代基的活化吲哚的新反应模式

  摘要：

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.048
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 硝酸 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-acetyl-4,6-dimethoxy-2-methyl-7-nitro-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  具有2-甲基取代基的活化吲哚的新反应模式

  摘要：

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.048

文献信息

• New reactivity patterns in activated indoles with 2-methyl substituents
  作者：Ashley W. Jones、Tutik Dwi Wahyuningsih、Karin Pchalek、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.048

  日期：2005.10

  3-aryl-2-methyl-4,6-dimethoxyindoles are reported. These compounds show typical electrophilic substitution and addition reactions at C7, but not oxidative dimerisation because of the reactivity of the 2-methyl group. This methyl group can be effectively oxidised to a carbaldehyde by selenium dioxide, but formation of 7,7′-diindolylselenides also occurs.

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。