3,4-diphenyl-2,5-bis(chloromethyl)thiophene | 181218-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-diphenyl-2,5-bis(chloromethyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-Bis(chloromethyl)-3,4-diphenylthiophene
• CAS: 181218-41-7
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂S
• 分子量: 333.281
• InChiKey: SBUKLVDWMCRIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-2,5-bis(chloromethyl)thiophene 、 sodium N,N-diethyldithiocarbamate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3,4-diphenylthiophene-2,5-diylbis(methylene-N,N-diethyldithiocarbamate)
  参考文献：
  名称：

  通过二硫代氨基甲酸酯路线合成3,4-二苯基取代的聚亚苯基亚乙烯基，低带隙聚合物

  摘要：

  已经证明，二硫代氨基甲酸酯前体途径是通向聚（亚噻吩乙烯撑）（PTV）型低带隙聚合物的合适途径。两种特殊的二硫代氨基甲酸酯前体聚合物和相应的共轭聚合物，即聚（3,4-二苯基-2,5-噻吩亚乙烯基）和聚（3,4-双（4-丁基苯基）-2,5-噻吩亚乙烯基）。研究过。丁基侧链在后者中的引入导致其在普通有机溶剂中的优异溶解性。两种聚合物均以直接的方式和良好的产率制备。用原位FT-IR和UV-vis光谱研究了前体聚合物向共轭结构的热转化。同样，利用后一种技术，确定了带隙，并研究了热致变色效应，并将其与未取代的PTV进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ma047940e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-3,4-diphenylthiolane 在 盐酸 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,4-diphenyl-2,5-bis(chloromethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过二硫代氨基甲酸酯路线合成3,4-二苯基取代的聚亚苯基亚乙烯基，低带隙聚合物

  摘要：

  已经证明，二硫代氨基甲酸酯前体途径是通向聚（亚噻吩乙烯撑）（PTV）型低带隙聚合物的合适途径。两种特殊的二硫代氨基甲酸酯前体聚合物和相应的共轭聚合物，即聚（3,4-二苯基-2,5-噻吩亚乙烯基）和聚（3,4-双（4-丁基苯基）-2,5-噻吩亚乙烯基）。研究过。丁基侧链在后者中的引入导致其在普通有机溶剂中的优异溶解性。两种聚合物均以直接的方式和良好的产率制备。用原位FT-IR和UV-vis光谱研究了前体聚合物向共轭结构的热转化。同样，利用后一种技术，确定了带隙，并研究了热致变色效应，并将其与未取代的PTV进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ma047940e

文献信息

• Method of preparing derivatives of polyarylene vinylene and method of preparing an electronic device including same
  申请人：INTERUNIVERSITAIR MICROELEKTRONICA CENTRUM VZW

  公开号：EP1548044A2

  公开（公告）日：2005-06-29

  A technique is described for the preparation of polymers according to a new process, in which the starting compound of formula (I) is polymerized in the presence of a base, in an organic solvent. No end chain controlling agents are required during the polymerisation to obtain soluble precursor polymers. The precursor polymer such obtained comprises structural units of the formula (II). In a next step, the precursor polymer (II) is subjected to a conversion reaction towards a soluble or insoluble conjugated polymer by thermal treatment. The arylene or heteroarylene polymer comprises structural units of the formula III. In this new process the dithiocarbamate group acts as a leaving group and permits the formation of a precursor polymer of structural formula (II), which has an average molecular weight from 5000 to 1000000 Dalton and is soluble in common organic solvents. The precursor polymer with structural units of formula (II) is thermally converted to the conjugated polymer with structural formula (III).

  本发明描述了一种按照新工艺制备聚合物的技术，其中式（I）的起始化合物在碱存在下于有机溶剂中聚合。聚合过程中无需使用端链控制剂，即可获得可溶的前体聚合物。这样得到的前体聚合物由式（II）的结构单元组成。下一步，前体聚合物 (II) 将通过热处理进行转化反应，生成可溶或不溶的共轭聚合物。该芳基或杂芳基聚合物由式 III 的结构单元组成。在这种新工艺中，二硫代氨基甲酸基团作为离去基团，可形成结构式（II）的前体聚合物，其平均分子量为 5000 至 1000000 道尔顿，可溶于普通有机溶剂。结构单元为式（II）的前体聚合物经热反应转化为结构式（III）的共轭聚合物。
• METHOD OF PREPARING DERIVATIVES OF POLYARYLENE VINYLENE AND METHOD OF PREPARING AN ELECTRONIC DEVICE INCLUDING SAME
  申请人：Vanderzande Dirk

  公开号：US20070287816A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  A technique is described for the preparation of polymers according to a process in which the starting compound of formula (I) is polymerized in the presence of a base in an organic solvent. No end chain controlling agents are required during the polymerisation to obtain soluble precursor polymers. The precursor polymer such obtained comprises structural units of the formula (II). In a next step, the precursor polymer (II) is subjected to a conversion reaction towards a soluble or insoluble conjugated polymer by thermal treatment. The arylene or heteroarylene polymer comprises structural units of the formula III. In this process the dithiocarbamate group acts as a leaving group and permits the formation of a precursor polymer of structural formula (II), which has an average molecular weight from 5000 to 1000000 Dalton and is soluble in common organic solvents. The precursor polymer with structural units of formula (II) is thermally converted to the conjugated polymer with structural formula (III).
• US5558904A
  申请人：——

  公开号：US5558904A

  公开（公告）日：1996-09-24
• US7259228B2
  申请人：——

  公开号：US7259228B2

  公开（公告）日：2007-08-21
• US7446164B2
  申请人：——

  公开号：US7446164B2

  公开（公告）日：2008-11-04