3,4-Diphenyl-2,5-thiophendimethanol | 87694-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Diphenyl-2,5-thiophendimethanol
• 英文别名: 2,5-bis-hydroxymethyl-3,4-diphenyl-thiophene；3,4-Diphenyl-2,5-dihydroxymethyl-thiophen；(3,4-Diphenylthiophene-2,5-diyl)dimethanol；[5-(hydroxymethyl)-3,4-diphenylthiophen-2-yl]methanol
• CAS: 87694-43-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: VAWXXLUUIZQEID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-167.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  412.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Diphenyl-2,5-thiophendimethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到3,4-diphenylthiophene-2,5-dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的合成及光学和电子特性

  摘要：

  使用噻吩的 Hinsberg 合成，报道了一种制备完全衍生的 π 扩展噻吩的通用方法。功能化噻吩被发散合成以创建三类化合物——缺电子、扩展共轭和富电子——以评估取代基对光学和电化学性质的影响。通过溶液吸收光谱、溶液和固态荧光光谱、循环伏安法和密度泛函理论计算来评估特性。通过丙二腈与噻吩-2,5-二甲醛的 Knoevenagel 缩合制备的四氰基衍生物用作缺电子类似物。这些衍生物显示出准可逆的还原反应和非常低的计算 LUMO 能量（–0.55 V 还原电位 vs. Fc/Fc+）。通过在三个噻吩核上安装双（2-噻吩基丙烯腈）基团来研究扩展 π 共轭对光学和电化学性能的影响。扩展的共轭导致化合物显示出溶液和固态荧光以及中等、不可逆的还原电位（–1.2 V 与 Fc/Fc+）。研究了路易斯酸催化的四种吲哚与噻吩-2,5-二甲醛的偶联，以评估给电子取代基和醌型噻吩的影响。由于噻吩醌基态结构，四吲哚噻吩具有

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900850
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenylthiophene-2,5-dicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-Diphenyl-2,5-thiophendimethanol
  参考文献：
  名称：

  通过二硫代氨基甲酸酯路线合成3,4-二苯基取代的聚亚苯基亚乙烯基，低带隙聚合物

  摘要：

  已经证明，二硫代氨基甲酸酯前体途径是通向聚（亚噻吩乙烯撑）（PTV）型低带隙聚合物的合适途径。两种特殊的二硫代氨基甲酸酯前体聚合物和相应的共轭聚合物，即聚（3,4-二苯基-2,5-噻吩亚乙烯基）和聚（3,4-双（4-丁基苯基）-2,5-噻吩亚乙烯基）。研究过。丁基侧链在后者中的引入导致其在普通有机溶剂中的优异溶解性。两种聚合物均以直接的方式和良好的产率制备。用原位FT-IR和UV-vis光谱研究了前体聚合物向共轭结构的热转化。同样，利用后一种技术，确定了带隙，并研究了热致变色效应，并将其与未取代的PTV进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ma047940e

文献信息

• AROMATIC AND HETEROAROMATIC COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US20100240713A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  This invention is directed to compounds of formula (I), wherein m, formula (II), R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中m、式（II）、R1、R2和R3如本文所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，用于治疗铁代谢紊乱。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗铁代谢紊乱的方法。
• Entschwefelung von 3,4-Di-phenyl-thiophen-Verbindungen mit Raney-Nickel
  作者：O. Dann、G. Hauck

  DOI：10.1002/ardp.19602930211

  日期：——
• Boberg, Friedrich; Czogalla, Claus-Detlef; Torges, Karl-Franz, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 9, p. 1598 - 1607
  作者：Boberg, Friedrich、Czogalla, Claus-Detlef、Torges, Karl-Franz、Wentrup, Gerhard-Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Chandra Ramesh, Sarkar Anjana, Proc. Indian Nat. Sci. acad. A, 60 (1994) N 2, S 465-470
  作者：Chandra Ramesh, Sarkar Anjana

  DOI：——

  日期：——
• BOBERG, F.;PUTTINS, U.;CZOGALLA, C. -D.;SCHMIDT, W., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 11, 2029-2033
  作者：BOBERG, F.、PUTTINS, U.、CZOGALLA, C. -D.、SCHMIDT, W.

  DOI：——

  日期：——