3'-O-levulinoylthymidine | 78635-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-levulinoylthymidine
• 英文别名: 3'-O-levulinylthymidine；3'-O-Levulinoyl-N-benzoyl-2'-deoxythymidine；[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 78635-98-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₇
• 分子量: 340.333
• InChiKey: DSXAZYNMJFDPHQ-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-levulinoylthymidine 在 tetrazole 、 水 、 碘 、 乙酸肼 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 胸苷酸
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氧基-2-氰基-2-(烷基氨基氨基甲酰基)丙基作为核苷5'-单磷酸酯的可生物降解保护基团

  摘要：

  胸苷 5´-双[3-乙酰氧基-2-氰基-2-(2-苯基乙基氨基甲酰基)丙基]磷酸酯 (1) 已制备，并通过猪肝羧酸酯酶 (HLE) 在 pH 7.5 和 37° 下去除磷酸保护基团C之后是HPLC。第一个可检测的中间体是单去乙酰化三酯 14 的 (RP)-和 (SP)-非对映异构体，它们随后同时进行逆羟醛缩合生成二酯 4 和酶催化水解生成完全去乙酰化的三酯 15。前一种途径占优势，占 14 总分解的 90%。二酯 4 的酶脱乙酰比三酯少 700 倍，但最终得到胸苷 5'-单磷酸作为所需的主要产物。

  DOI：

  10.3390/molecules16010552
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3'-O-levulinoylthymidine
  参考文献：
  名称：

  含有核苷酸间甲硅烷基键的胸苷二核苷酸类似物的合成

  摘要：

  描述了胸苷二核苷酸的甲硅烷基连接的类似物的合成。使用5'-二甲氧基三苯甲基和3'-乙酰丙酰基保护可实现轻度和完全选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98979-2
• 作为试剂：
  描述：

  bis(1-benzotriazolyl) (difluoromethyl)phosphonate 、 保护胸苷 在 吡啶 、 3'-O-levulinoylthymidine 作用下， 以10%的产率得到P-deoxy-P-(difluoromethyl)thymidylyl(3'->5')thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a new fluorine-substituted nonionic dinucleoside phosphonate analog. P-Deoxy-P-(difluoromethyl)thymidylyl(3' .fwdarw. 5')thymidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a014

文献信息

• Nucleic acid synthesizing dimer amidite and nucleic acid synthesizing method
  申请人：Fujihara Tsuyoshi

  公开号：US08889843B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  To provide an excellent dimer amidite which can be subjected to purification, preferably, whose protective groups can be removed under mild conditions, and a method for synthesizing a nucleic acid using the dimer amidite, a dimer amidite having a structure represented by the following General Formula (1) and a method for synthesizing a nucleic acid including performing condensation reaction of the dimer amidite are provided: wherein in General Formula (1), R1 and R2 each independently represent any one of groups selected from General formulas (2) to (4) and Structural Formulas (12) to (15) with a compound where R1 and R2 are each represent Structural Formulas (12) being excluded:  and wherein in the General Formulas (2) to (4), R3 represents any one group represented by the following Structural Formulas (16) to (25):

  提供一种优质的二聚体酰胺，可进行纯化，最好是其保护基在温和条件下可被去除，并提供一种使用该二聚体酰胺合成核酸的方法，所述二聚体酰胺具有以下一般式（1）所代表的结构，以及包括对二聚体酰胺进行缩合反应的核酸合成方法： 在一般式（1）中，R1和R2分别独立地代表从一般式（2）到（4）和结构式（12）到（15）中选择的任一组，并且排除R1和R2分别代表结构式（12）的化合物： 并且在一般式（2）到（4）中，R3代表以下结构式（16）到（25）中所代表的任一组：
• 2,2,5,5-Tetramethylpyrrolidin-3-one-1-sulfinyl Group for 5‘-Hydroxyl Protection of Deoxyribonucleoside Phosphoramidites in the Solid-Phase Preparation of DNA Oligonucleotides
  作者：Vicente Marchán、Jacek Cieślak、Victor Livengood、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/ja048377i

  日期：2004.8.1

  nitrogen-sulfur reagents have been investigated as potential 5'-hydroxyl protecting groups for deoxyribonucleoside phosphoramidites to improve the synthesis of oligonucleotides on glass microarrays. Out of the nitrogen-sulfur-based protecting groups so far investigated, the 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-3-one-1-sulfinyl group exhibited near optimal properties for 5'-hydroxyl protection by virtue of the

  已经研究了几种氮硫试剂作为脱氧核糖核苷亚磷酰胺的潜在 5'-羟基保护基团，以改善玻璃微阵列上寡核苷酸的合成。在迄今为止研究的氮硫基保护基团中，2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-one-1-亚磺酰基由于其温和性而表现出近乎最佳的 5'-羟基保护性质。脱保护条件。具体而言，在控制孔玻璃上合成 5'-d(ATCCGTAGCCAAGGTCATGT) 时，末端 5'-亚磺酰胺基团的迭代裂解是通过在酸性盐的存在下用碘处理来有效完成的。寡核苷酸水解为其 2' -脱氧核糖核苷暴露于蛇毒磷酸二酯酶和细菌碱性磷酸酶后未显示任何核碱基加合物或其他修饰的形成。这些发现表明，用于亚磷酰胺 5'-羟基保护的 2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-one-1-亚磺酰基，如 10a-d，可能导致寡核苷酸微阵列的产生，其表现出增强的特异性和检测核酸靶标的灵敏度。
• The 2-phenylsulfonylethylcarbonyl (PSEC) group for the protection of the hydroxyl function
  作者：Neil Balgobin、Staffan Josephson、Jyoti B. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81988-2

  日期：1981.1

  The PSEC group may be used to protect the hydroxyl function in conjunction with a variety of acid and base labile protecting groups; the PSEC group may be removed by treatment of triethylamine (15 equiv.) in dry pyridine solution within 20 h at 20°C while other base labile protecting groups remained intact.

  PSEC基团可与多种酸和弱碱保护基团一起用于保护羟基官能团；通过在干燥的吡啶溶液中于20°C在20 h内处理三乙胺（15当量），可以除去PSEC基团，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。
• Dialkyl aluminium chloride: a reagent for removal of trityl group from trityl ethers of deoxynucleosides, deoxynucleotides, and oligodeoxynucleotides
  作者：H. Köster、N.D. Sinha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87418-3

  日期：1982.1

  Detritylation of N-acyl-5′-o-tritylated deoxynucleosides, deoxynucleotides, and oligodeoxynucleotides have been quantitatively achieved in minutes at room temperature by using diethylaluminium chloride or diisobutylaluminium chloride. Reactions take place in unpolar solvents in homogeneous phase under completely aprotic conditions.

  N-酰基-5'-o-三苯甲基化的脱氧核苷，脱氧核苷酸和寡脱氧核苷酸的脱三苯甲基化已通过使用二乙基氯化铝或二异丁基氯化铝在室温下在数分钟内完成。反应在完全非质子条件下在均相中的非极性溶剂中进行。
• 2,2-Disubstituted 4-Acylthio-3-oxobutyl Groups as Esterase- and Thermolabile Protecting Groups of Phosphodiesters
  作者：Emilia Kiuru、Zafar Ahmed、Harri Lönnberg、Leonid Beigelman、Mikko Ora

  DOI：10.1021/jo302421u

  日期：2013.2.1

  2-substituents and the size of the acylthio group. The acyl group evidently migrates from the sulfur atom to C3-gem-diol obtained by hydration of the keto group and the exposed mercapto group attacks on C1 resulting in departure of the protecting group as 4,4-disubstituted 3-acyloxy-4,5-dihydrothiophene with concomitant release of the desired phosphodiester.

  已经引入了五个不同的2，2-二取代的4-酰基硫基-3-氧代丁基作为酯酶不稳定的磷酸二酯保护基，它们另外是热不稳定的。的磷酸三酯1 - 3通过HPLC-ESI-MS制备，以确定在37酶和非酶去除这些基团的速率℃和pH 7.5。另外，1 H NMR光谱监测用于中间体和产物的结构表征。当用猪肝酯酶处理时，这些基团通过酶促脱酰基作用，然后快速化学环化成4,4-二取代的二氢噻吩-3（2 H）-一。可以通过4-酰硫基取代基的性质来调节酶促脱保护的速率，苯甲酰基和乙酰基的去除速度是新戊酰基的50和5倍。酶促脱保护后未观察到谷胱甘肽的烷基化。根据2-取代基的电负性和酰硫基的大小，非酶促脱保护的半衰期为0.57至35小时。酰基显然来自硫原子C3-迁移宝石由酮基的水合和产生保护基团的离去C1上的暴露的巯基的攻击得到二醇如4,4-二取代-3-酰氧基-4,5- -二氢噻吩并伴随释放所需的磷酸二酯。