5'-O-DMTr-rA(Bz)p(CNE)dT-3'-O-Lev | 1220703-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-DMTr-rA(Bz)p(CNE)dT-3'-O-Lev
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)phosphanyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1220703-63-8
• 化学式: C₆₂H₇₁N₈O₁₅PSi
• 分子量: 1227.35
• InChiKey: YCJOXQQCWCPLCU-VIQAKAFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-DMTr-rA(Bz)p(CNE)dT-3'-O-Lev 在 吡啶 、 水 、 碘 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5'-O-DMTr-rA(Bz)po(CNE)dT-3'-OH
  参考文献：
  名称：

  Convergent Solution Phase Synthesis of Chimeric Oligonucleotides by a 2+2 and 3+3 Phosphoramidite Strategy

  摘要：

  利用 2+2 和 3+3 策略，通过磷酰胺方法分别合成了嵌合寡核苷酸四聚体和六聚体。聚合合成的概念为合成更长的嵌合寡核苷酸（如小干扰 RNA 寡核苷酸）提供了一条有效的途径，而不会造成 n - 1 或更短的失败。这种方法为临床试验和商业用途的高纯度寡核苷酸的规模化合成提供了一种高效、经济的途径。

  DOI：

  10.1071/ch09298
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-levulinoylthymidine 、 N-苯甲酰基-5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 5-苄硫基四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到5'-O-DMTr-rA(Bz)p(CNE)dT-3'-O-Lev
  参考文献：
  名称：

  Convergent Solution Phase Synthesis of Chimeric Oligonucleotides by a 2+2 and 3+3 Phosphoramidite Strategy

  摘要：

  利用 2+2 和 3+3 策略，通过磷酰胺方法分别合成了嵌合寡核苷酸四聚体和六聚体。聚合合成的概念为合成更长的嵌合寡核苷酸（如小干扰 RNA 寡核苷酸）提供了一条有效的途径，而不会造成 n - 1 或更短的失败。这种方法为临床试验和商业用途的高纯度寡核苷酸的规模化合成提供了一种高效、经济的途径。

  DOI：

  10.1071/ch09298

文献信息

• Convergent Solution Phase Synthesis of Chimeric Oligonucleotides by a 2+2 and 3+3 Phosphoramidite Strategy
  作者：Chih-Hau Chen、Wei-Yu Chen、Yu-Chie Chen、Ming-Juan Lee、Chyuan-Der Huang、Kaushik Chanda、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1071/ch09298

  日期：——

  A chimeric oligonucleotide tetramer and hexamer were synthesized by the phosphoramidite approach using a 2+2 and 3+3 strategy, respectively. The concept of convergent synthesis provides an efficient route toward the synthesis of longer chimeric oligonucleotides, such as small interfering RNA oligonucleotides without the pollution of n – 1 or shorter failures. This methodology offers an efficient and economical way to scale-up the synthesis of high purity oligonucleotides for clinical trials and commercial uses.

  利用 2+2 和 3+3 策略，通过磷酰胺方法分别合成了嵌合寡核苷酸四聚体和六聚体。聚合合成的概念为合成更长的嵌合寡核苷酸（如小干扰 RNA 寡核苷酸）提供了一条有效的途径，而不会造成 n - 1 或更短的失败。这种方法为临床试验和商业用途的高纯度寡核苷酸的规模化合成提供了一种高效、经济的途径。