5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(5'-O-diisopropylsilylthymidyl)thymidine | 142554-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(5'-O-diisopropylsilylthymidyl)thymidine
• 英文别名: 5'-O-(Dimethoxytrityl)-3'-O-(5'-O-thymidyldiisopropylsilyl)thymidine；1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142554-09-4
• 化学式: C₄₇H₅₈N₄O₁₂Si
• 分子量: 899.083
• InChiKey: FDLRJQKEDSNILW-ZVGMXEIGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(5'-O-diisopropylsilylthymidyl)thymidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以75%的产率得到3'-O-(5'-O-Thymidyldiisopropylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  A TT Dinucleotide with a Nonionic Silyl Backbone: Impact on Conformation and H-Bond Mediated Base Pairing as Studied by Low-Temperature NMR

  摘要：

  一个通过非离子二异丙基硅骨架连接的T_SiT二核苷酸已经合成并研究了其通过碱基识别的自组装，同时还有一个游离的胸腺嘧啶核苷酸。为了更详细地表征氢键结合物，NMR测量在低至113K的温度下在缓慢的氢键交换区域中在一种氟烃溶剂中进行。对于胸腺嘧啶来说，观察到了TT碱基对，其中2-和4-羰基与亚胺质子形成了氢键。尽管与O4受体的氢键更强，这一点表明通过氢桥与O2受体的氢键相比，后者在TT碱基对的氢键形成中略微优于O4。T_SiT二核苷酸的二异丙基硅基连接对形成的NH-O2和NH-O4氢键的几何形状和强度没有显著影响，表明硅基骨架不会影响碱基的排列并且不会对两条链的胸腺嘧啶之间的环状氢键形成施加任何限制。然而，NMR结果表明T_SiT双链具有反平行链取向的独特形成。

  DOI：

  10.1524/zpch.2013.0382
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium metabisulfite 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(5'-O-diisopropylsilylthymidyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  包含非离子二异丙基甲硅烷基核苷酸间键的寡核苷酸的合成和杂交特性的新方法

  摘要：

  关于将其掺入寡核苷酸中，描述了带有二异丙基甲硅烷基键而不是磷酸二酯键的二胸苷二核苷酸类似物的有效合成。通过制备二胸苷二聚体单元的亚磷酰胺衍生物将二异丙基甲硅烷基键引入寡核苷酸。二异丙基甲硅烷基修饰的寡核苷酸表现出与单链和双链DNA的杂交行为。由于硅原子上异丙基的空间位阻，与相应的天然磷酸二酯DNA相比，双链体和三链体的热稳定性都显示出相对的不稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.058

文献信息

• Diisopropylsilyl-linked oligonucleotide analogs: solid-phase synthesis and physicochemical properties
  作者：Ashis K. Saha、Mark Sardaro、Cheryl Waychunas、Daniel Delecki、L. I. Kruse、Rusty Kutny、Paul Cavanaugh、Anne Yawman、Donald A. Upson

  DOI：10.1021/jo00079a030

  日期：1993.12

  A novel synthetic method has been developed for efficient preparation of silyl-linked oligodeoxyribonucleotide analogs. The method allows, for the first time, automated solid-phase synthesis of long oligomers uniformly linked with the silyl internucleoside bridge. Synthesis of a thymidylate decanucleotide analog (14) illustrates this advance. The preparation of chimeric oligodeoxyribonucleotides containing single or multiple diisopropylsilyl backbone structures along with natural phosphodiester links is also described. These mixed backbone DNA strands were soluble and chemically stable in buffered aqueous solutions, as required for physicochemical study. These oligomers demonstrated excellent stability toward cleavage by 3'-exonuclease and good binding affinity with complementary oligonucleotides.