7,16-dithia-11b,11c-diazadibenzo[a,o]perylene | 1012068-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7,16-dithia-11b,11c-diazadibenzo[a,o]perylene
• 英文别名: 9,20-Dithia-1,2-diazaheptacyclo[13.11.1.12,10.03,8.019,27.021,26.014,28]octacosa-3,5,7,10,12,14(28),15(27),16,18,21,23,25-dodecaene
• CAS: 1012068-06-2
• 化学式: C₂₄H₁₄N₂S₂
• 分子量: 394.521
• InChiKey: BSARLPHCDBFWEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  608.1±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,16-dithia-11b,11c-diazadibenzo[a,o]perylene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97 %的产率得到1,1’,10,10’-biphenothiazine 5,5,5’,5’-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Diaza[5]Helicenes Through an N−N Bond Breaking Pathway

  摘要：

  摘要1,1',10,10'-联吩噻嗪及其 S,S,S',S'-四氧化物是具有 N-N 连接的二氮杂环[5]庚烯。消旋化动力学实验和 DFT 计算显示，它们通过 N-N 键断裂途径而非一般构象途径进行反转。在这些具有这种反转机制的二氮杂环[5]螺旋烯中，通过在螺旋外侧位置将 S 改性为 SO2 来减少 N-N 键的电子排斥力，导致反转势垒明显高于[5]螺旋烯，达到 35.3 kcal/mol。在酸性条件下，1,1',10,10'-联吩噻嗪 S,S,S',S'-四氧化物对酸介导的 N-N 键断裂和消旋化具有很强的抵抗力。

  DOI：

  10.1002/chem.202301466
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 potassium tert-butylate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以44%的产率得到7,16-dithia-11b,11c-diazadibenzo[a,o]perylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electronic Properties of Sterically Demanding N-Arylphenothiazines and Unexpected Buchwald−Hartwig Aminations

  摘要：

  [Graphics]Phenothiazine is coupled under Buchwald - Hartwig conditions with bromo anthracenes and perylene as substrates to give phenothiazine-anthracene and phenothiazine-perylene dyads and triads. Investigation of the electronic properties of these sterically demanding N-aryl phenothiazines by absorption and emission spectroscopy, cyclic voltammetry, and DFT calculations revealed that the individual chromophores are decoupled in the electronic ground state but show unique electronic communication in the excited state. For the anthracenyl-bridged diphenothiazine an intense electronic coupling of the phenothiazinyl units is detected upon oxidation. Besides, attempts to synthesize phenothiazine compounds with even more sterically demanding aryl substituents in the 10-position under N-arylation conditions gave rise to the formation of quite unexpected products of arylation and/or oxidative coupling. The folding angle of the phenothiazine in a consanguineous series correlates well with the first oxidation potential.

  DOI：

  10.1021/jo702389v