quinuclidin-3-yl benzenesulfonate | 64099-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: quinuclidin-3-yl benzenesulfonate
• 英文别名: 3-Benzolsulfonyloxy-chinuclidin；3-Benzolsulfonyloxy-chinuklidin；3-phenylsulphonyloxy-quinuclidine；1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl benzenesulfonate；1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl benzenesulfonate
• CAS: 64099-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: FJASYYACMTUWRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65 °C
• 沸点：
  399.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；二氯甲烷；二甲基亚砜；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinuclidin-3-yl benzenesulfonate 、 吩噻嗪 在 甲烷磺酸 作用下， 以 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 10-(1-azabicyclo<2.2.2>oct-3-yl)-10H-phenothazine
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivative

  摘要：

  苯噻嗪衍生物的结构式描述如下：##SPC1## 其中X.sub.1和X.sub.2，可以相同也可以不同，为H、R、F、Cl、Br、OR、CN、--COR、CH.sub.3、--S--R、--SOR、--SO.sub.2 R或--SO.sub.2 N(CH.sub.3).sub.2，其中R是具有1至4个碳原子的烷基基团，奎尼啉环被羰基--(CH.sub.2).sub.x-- 取代在2-或3-位置，当该基团在2-位置取代时，x为1或2，当该基团在3-位置取代时，x为0或1（由于电子障碍），它们的酸盐和季铵盐具有有价值的药理特性。特别是，这些化合物具有抗组胺、抗胆碱能、肾上腺抑制、神经镇静、镇定和/或解痉作用。这些化合物是通过将适当的苯噻嗪与结构式为##SPC2## 的奎尼啉衍生物缩合而制备的，其中x具有上述定义，Z为卤原子或活性酯基。

  公开号：

  US03987042A1
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 奎宁环-3-醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到quinuclidin-3-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  醇键合弱化螺旋硅烷催化剂的光氧化还原α-C-H烷基化的鉴定

  摘要：

  催化剂控制的位点选择性C（sp 3）-H官能化的发展是有机合成中的当前主要挑战。本文描述了DFT指导的五价硅酸盐种类的鉴定，它是一种新型的醇α-C-H键弱键化催化剂，以及光氧化还原催化剂和氢原子转移催化剂。特别是，马丁的螺硅烷促进了醇的α-CH烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901253
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 tert-butyl ((adamantan-1-yl)ethyl)carbamate 在 quinuclidin-3-yl benzenesulfonate 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用选择性H原子转移的金刚烷的催化剂控制的C–H功能化

  摘要：

  已经开发出一种使用光氧化还原和H原子转移催化直接作用于类金刚石的方法。这种C–H烷基化反应对多官能分子中金刚烷的3°C–H强键具有出色的化学选择性。在底物竞争反应中，与五个已知的光化学体系相比，本文报道的新型H原子转移催化剂的选择性发生了逆转。广泛范围的类金刚石和含金刚烷类药物的衍生化突出了这种C–H功能化策略的多功能性和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01394

文献信息

• Identification of Bond‐Weakening Spirosilane Catalyst for Photoredox α‐C−H Alkylation of Alcohols
  作者：Kentaro Sakai、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/adsc.201901253

  日期：2020.1.23

  This paper describes DFT‐guided identification of pentavalent silicate species as a novel bond‐weakening catalyst for the α‐C−H bonds of alcohols together with a photoredox catalyst and a hydrogen atom transfer catalyst. Specifically, Martin's spirosilane accelerated α‐C−H alkylation of alcohols.

  催化剂控制的位点选择性C（sp 3）-H官能化的发展是有机合成中的当前主要挑战。本文描述了DFT指导的五价硅酸盐种类的鉴定，它是一种新型的醇α-C-H键弱键化催化剂，以及光氧化还原催化剂和氢原子转移催化剂。特别是，马丁的螺硅烷促进了醇的α-CH烷基化。
• Phenothiazine derivative
  申请人：——

  公开号：US03987042A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  Phenothiazine derivatives are described of the formula ##SPC1## In which X.sub.1 and X.sub.2, which may be the same or different, are H, R, F, Cl, Br, OR, CN, --COR, CH.sub.3, --S--R, --SOR, --SO.sub.2 R or --SO.sub.2 N(CH.sub.3).sub.2, where R is an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, and the quinuclidine ring is substituted by the group --(CH.sub.2).sub.x -- in the 2- or 3- position, x being 1 or 2 when said group is substituted in the 2-position and being 0 or 1 when said group is substituted in the 3-position (because of electronic hindrance), and their acid addition and quaternary ammonium salts, have valuable pharmacological properties. In particular, these compounds have anti-histaminic, anti-cholinergic, adrenolytic, neuro-sedative, tranquillizing and/or spasmolytic properties. These compounds are prepared by condensing an appropriate phenothiazine with a quinuclidine derivative of the formula ##SPC2## In which x has the above-stated meaning and Z is a halogen atom or a reactive ester group.

  苯噻嗪衍生物的结构式描述如下：##SPC1## 其中X.sub.1和X.sub.2，可以相同也可以不同，为H、R、F、Cl、Br、OR、CN、--COR、CH.sub.3、--S--R、--SOR、--SO.sub.2 R或--SO.sub.2 N(CH.sub.3).sub.2，其中R是具有1至4个碳原子的烷基基团，奎尼啉环被羰基--(CH.sub.2).sub.x-- 取代在2-或3-位置，当该基团在2-位置取代时，x为1或2，当该基团在3-位置取代时，x为0或1（由于电子障碍），它们的酸盐和季铵盐具有有价值的药理特性。特别是，这些化合物具有抗组胺、抗胆碱能、肾上腺抑制、神经镇静、镇定和/或解痉作用。这些化合物是通过将适当的苯噻嗪与结构式为##SPC2## 的奎尼啉衍生物缩合而制备的，其中x具有上述定义，Z为卤原子或活性酯基。