10-(1-azabicyclo<2.2.2>oct-3-yl)-10H-phenothazine | 89289-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-(1-azabicyclo<2.2.2>oct-3-yl)-10H-phenothazine
• 英文别名: 10-(1-azabicyclo[2,2,2]oct-3-yl)phenothiazine；10-(quinuclidinyl)phenothiazine；10-(3-quinuclidinyl)-phenothiazine；10-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)phenothiazine
• CAS: 89289-94-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂S
• 分子量: 308.447
• InChiKey: DZIUGYZZXPVEQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  quinuclidin-3-yl benzenesulfonate 、 吩噻嗪 在 甲烷磺酸 作用下， 以 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 10-(1-azabicyclo<2.2.2>oct-3-yl)-10H-phenothazine
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivative

  摘要：

  苯噻嗪衍生物的结构式描述如下：##SPC1## 其中X.sub.1和X.sub.2，可以相同也可以不同，为H、R、F、Cl、Br、OR、CN、--COR、CH.sub.3、--S--R、--SOR、--SO.sub.2 R或--SO.sub.2 N(CH.sub.3).sub.2，其中R是具有1至4个碳原子的烷基基团，奎尼啉环被羰基--(CH.sub.2).sub.x-- 取代在2-或3-位置，当该基团在2-位置取代时，x为1或2，当该基团在3-位置取代时，x为0或1（由于电子障碍），它们的酸盐和季铵盐具有有价值的药理特性。特别是，这些化合物具有抗组胺、抗胆碱能、肾上腺抑制、神经镇静、镇定和/或解痉作用。这些化合物是通过将适当的苯噻嗪与结构式为##SPC2## 的奎尼啉衍生物缩合而制备的，其中x具有上述定义，Z为卤原子或活性酯基。

  公开号：

  US03987042A1

文献信息

• Quinolizidinyl derivatives of bi- and tricyclic systems as potent inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase with potential in Alzheimer’s disease
  作者：B. Tasso、M. Catto、O. Nicolotti、F. Novelli、M. Tonelli、I. Giangreco、L. Pisani、A. Sparatore、V. Boido、A. Carotti、F. Sparatore

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.071

  日期：2011.6

  6-hydroxycoumarin an inverted selectivity for acetylcholinesterase (AChE) was observed (e.g. 46: IC50 versus AChE = 0.35 μM; SI = 0.06). Docking studies furnished a sound interpretation of the observed different enzyme activity. Several of the studied compounds have shown, in the past, additional pharmacological properties (as antagonism on presynaptic muscarinic autoreceptor; inhibition of enkephaline aminopeptidase

  在强效和选择性丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂Ethopropazine和Astra1397的模式上，研究了双环和三环（杂）芳族系统的喹喔啉基衍生物对偶或BChE选择性抑制剂。所有化合物均显示出对两种胆碱酯酶的活性，但对BChE的抑制作用通常更强，大多数化合物的亚微摩尔IC 50值（例如15：IC 50 对BChE = 0.15μM； SI = 47）。但是，在6-羟基香豆素的喹唑啉基衍生物的一个子集中，观察到了对乙酰胆碱酯酶（AChE）的反向选择性（例如，46：IC 50 与AChE = 0.35μM; SI = 0.06）。对接研究对观察到的不同酶活性提供了很好的解释。过去，一些研究过的化合物显示出与阿尔茨海默氏病有关的其他药理特性（如对突触前毒蕈碱型自身受体的拮抗作用；对脑啡肽氨基肽酶的抑制作用和抗精神病活性），因此可能代表了一些有趣的疾病的发展热点。单实体多目标药物。
• Phenothiazine derivative
  申请人：——

  公开号：US03987042A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  Phenothiazine derivatives are described of the formula ##SPC1## In which X.sub.1 and X.sub.2, which may be the same or different, are H, R, F, Cl, Br, OR, CN, --COR, CH.sub.3, --S--R, --SOR, --SO.sub.2 R or --SO.sub.2 N(CH.sub.3).sub.2, where R is an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, and the quinuclidine ring is substituted by the group --(CH.sub.2).sub.x -- in the 2- or 3- position, x being 1 or 2 when said group is substituted in the 2-position and being 0 or 1 when said group is substituted in the 3-position (because of electronic hindrance), and their acid addition and quaternary ammonium salts, have valuable pharmacological properties. In particular, these compounds have anti-histaminic, anti-cholinergic, adrenolytic, neuro-sedative, tranquillizing and/or spasmolytic properties. These compounds are prepared by condensing an appropriate phenothiazine with a quinuclidine derivative of the formula ##SPC2## In which x has the above-stated meaning and Z is a halogen atom or a reactive ester group.

  苯噻嗪衍生物的结构式描述如下：##SPC1## 其中X.sub.1和X.sub.2，可以相同也可以不同，为H、R、F、Cl、Br、OR、CN、--COR、CH.sub.3、--S--R、--SOR、--SO.sub.2 R或--SO.sub.2 N(CH.sub.3).sub.2，其中R是具有1至4个碳原子的烷基基团，奎尼啉环被羰基--(CH.sub.2).sub.x-- 取代在2-或3-位置，当该基团在2-位置取代时，x为1或2，当该基团在3-位置取代时，x为0或1（由于电子障碍），它们的酸盐和季铵盐具有有价值的药理特性。特别是，这些化合物具有抗组胺、抗胆碱能、肾上腺抑制、神经镇静、镇定和/或解痉作用。这些化合物是通过将适当的苯噻嗪与结构式为##SPC2## 的奎尼啉衍生物缩合而制备的，其中x具有上述定义，Z为卤原子或活性酯基。