methyl cis-3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopentaneacetate | 138903-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: methyl cis-3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopentaneacetate
• 英文别名: [(1R,3S)-3-(6-Chloro-purin-9-yl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 138903-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 294.741
• InChiKey: BZOISHCVLJOUNQ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopentaneacetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1S,3R)-1-(9-adenenyl)-3-(methyl-carboxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Mitsunobu反应的核苷碳环类似物

  摘要：

  使用Mitsunobu反应的新修饰已经制备了一组碳环核苷类似物。该方法有助于解决核苷碳环类似物制备中的重要合成问题。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85031-y
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,3R)-烯-3-羟基环戊基]乙酸甲酯 、 6-氯嘌呤 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到methyl cis-3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Mitsunobu反应的核苷碳环类似物

  摘要：

  使用Mitsunobu反应的新修饰已经制备了一组碳环核苷类似物。该方法有助于解决核苷碳环类似物制备中的重要合成问题。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85031-y

文献信息

• Carbocyclic analogs of nucleosides via modified Mitsunobu reactions
  作者：Thomas F. Jenny、Nicoletta Previsani、Steven A. Benner

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85031-y

  日期：1991.11

  A set of carbocyclic nucleoside analogs have been prepared using a novel modification of the Mitsunobu reaction. This approach helps solve an important synthetic problem in the preparation of carbocyclic analogs of nucleosides.

  使用Mitsunobu反应的新修饰已经制备了一组碳环核苷类似物。该方法有助于解决核苷碳环类似物制备中的重要合成问题。