4-bromo-N-(4-nitrobenzylidene)aniline | 149742-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-nitrobenzylidene)aniline
• 英文别名: N-[1-(4-bromo-phenyl)-methylidene]-N-[4-nitrophenyl]amine；(p-nitrobenzylidene)-p-bromoaniline；N-4-bromophenyl-4-nitrobenzaldimine；4-bromo-N-(4-nitro-benzyliden)-aniline；4-Brom-N-(4-nitro-benzyliden)-anilin；4-Nitro-benzaldehyd-(4-brom-phenylimin)；4-Bromo-N-[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]aniline；N-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 149742-50-7；10480-19-0
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD00441862
• 分子量: 305.131
• InChiKey: XFWKPZJJOUWIBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(4-nitrobenzylidene)aniline 在 palladium diacetate potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-nitrobenzyl)-4-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸钾和催化乙酸钯直接还原胺化醛和酮的简单方案

  摘要：

  已经开发了一种醛和酮，包括α,β-不饱和羰基化合物的直接还原胺化方法，该方法需要甲酸钾作为还原剂和乙酸钯作为催化剂。合适的胺包括伯胺和仲脂肪族和芳族胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37509
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 4-溴苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 Cu₂(bbda)_0.5(Hbbda)_1.5(OAc)_1.5.8H₂O 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以80%的产率得到4-bromo-N-(4-nitrobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  简单合成用于选择性醇氧化以及胺和醇的氧化交叉偶联的新型Cu-MOF催化剂

  摘要：

  新型的多孔金属-有机骨架{Cu 2（bbda）0.5（Hbbda）1.5（OAc）1.5 .8H 2 O}（UoB-5）在超声辐照下采用新的席夫碱配体H 2 bbda（4，完全表征了4'（1,4-亚苯基双（氮杂亚基））双（甲亚基））二苯甲酸）。UoB-5的微孔性质已通过气体吸收测量得到证实。该构架是与叔丁基氢过氧化物（t‐BuOOH）作为氧化剂。UoB-5中存在配位不饱和金属位点可能是该反应具有高性能的原因。此外，使用带有游离-NC基团和孔壁上未配位的-N原子的长连接基团可以使UoB-5成为催化活性而不需激活骨架的绝佳候选者。从苯甲醇和苯胺单锅串联合成亚胺的多相催化实验证实了这一点。最终，新型Cu-MOF（UoB-5）可以作为替代催化剂，因为在催化领域更经济，对环境更友好。

  DOI：

  10.1002/aoc.5965

文献信息

• Dual Heterogeneous Catalyst Pd–Au@Mn(II)-MOF for One-Pot Tandem Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Gong-Jun Chen、Hui-Chao Ma、Wen-Ling Xin、Xiao-Bo Li、Fa-Zheng Jin、Jing-Si Wang、Ming-Yang Liu、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02592

  日期：2017.1.3

  A new Mn(II) metal–organic framework (MOF) 1 was synthesized by the combination of 4,4,4-trifluoro-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)butane-1,3-dione (L) and Mn(OAc)2 in solution. 1 features a threefold-interpenetrating NbO net containing honeycomb-like channels, in which the opposite Mn(II)···Mn(II) distance is 23.5075(10) Å. Furthermore, 1 can be an ideal platform to support Pd–Au bimetallic alloy nanoparticles

  一种新的Mn（II）金属-有机骨架（MOF）1是通过4,4,4-三氟-1-（4-（吡啶-4-基）苯基）丁烷-1,3-二酮（L）和Mn（OAc）2的溶液。图1的特征是包含蜂窝状通道的三重互穿NbO网，其中相对的Mn（II）···Mn（II）距离为23.5075（10）。此外，1可能是支撑Pd-Au双金属合金纳米颗粒以生成Pd- [受电子邮件保护]（II）-MOF的复合催化体系的理想平台（2）。2个 可以是一种高活性的双功能多相催化剂，用于从苄醇和苯胺以及苄醇和苄胺一键串联合成亚胺。
• Au(I) Catalyzed Synthesis of Densely Substituted Pyrazolines and Dihydropyridines via Sequential Aza-Enyne Metathesis/6π-Electrocyclization
  作者：Kenji Sugimoto、Shuto Kosuge、Takae Sugita、Yuka Miura、Kiyoshi Tsuge、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01171

  日期：2021.5.21

  A gold(I) autotandem catalysis protocol is reported for the de novo synthesis of densely substituted pyrazolines and dihydropyridines from the corresponding imine derivatives in a highly regioselective fashion via a one-pot aza-enyne metathesis/6π-electrocyclization sequence. The substituents on the nitrogen atom of the imine perfectly control the reaction pathways from the pivotal 1-azabutadiene intermediate;

  报道了一种金（I）自动串联催化方案，用于通过一锅氮杂-烯炔复分解/6π-电环化序列，以高度区域选择性的方式从相应的亚胺衍生物从头合成密集取代的吡唑啉和二氢吡啶。亚胺氮原子上的取代基可以完美地控制来自关键的1-氮杂丁二烯中间体的反应路径；因此，氨基甲酸酯通过α，β-不饱和6的6π-电环化转化为吡唑啉，而芳基亚胺通过3-氮杂己三烯的6π-电环化提供二氢吡啶。
• Sonocatalyzed facile and mild one pot synthesis of gem-dichloroaziridine derivatives under alkaline conditions
  作者：Hossein Naeimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.06.012

  日期：2012.1

  In this research, rapid and efficient preparation of 2,2-dichloro-1,3-diarylaziridines through the reaction of Schiff base compounds with dichlorocarbene yielded in situ from chloroform and sodium hydroxide without any phase transfer catalyst under ultrasonic irradiation is described. The advantages of this reaction are very short reaction times, excellent product yields, simplicity of the method and

  在这项研究中，描述了在超声波辐射下通过席夫碱化合物与由氯仿和氢氧化钠原位生成的席夫碱化合物与二氯卡宾反应而快速有效地制备2,2-二氯-1,3-二芳基氮丙啶的方法。该反应的优点是非常短的反应时间，优异的产物收率，方法的简单性和产物的高纯度。
• Montmorillonite as a Heterogeneous Catalyst in the Efficient, Mild and One Pot Synthesis of Schiff Bases under Solvent-Free Conditions
  作者：Hossein Naeimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1002/jccs.201100354

  日期：2012.2

  A mild and efficient method has been reported for preparation of Schiff base ligands through condensation reaction of various aromatic aldehydes and ketones with different aromatic amines in the presence of montmorillonite as a heterogeneous catalyst under solvent free conditions. The advantages of this friendly, economically, environmentally and mild method are such as; simplicity of the reaction

  据报道，在蒙脱石作为非均相催化剂存在下，在无溶剂条件下，通过各种芳香醛和酮与不同的芳香胺的缩合反应，可以制备一种席夫碱配体的温和有效方法。这种友好，经济，环保和温和的方法的优点如下：反应过程简单，催化剂可重复使用，后处理简单，产品收率高，反应时间短。
• A Novel Catalyst-Free One-Pot Synthesis of Some New N-(α-Hydroxybenzyl)formamides by Treatment of 2,2-Dichloroaziridines with Dimethyl Sulfoxide and Water under Neutral Conditions
  作者：Hossein Naeimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1002/hlca.201100453

  日期：2012.7

  A novel, mild, and efficient method is reported for the preparation of new N‐(α‐hydroxybenzyl)formamides in excellent yields and appropriate reaction times through the reaction of 2,2‐dichloroaziridines with aqueous DMSO as the O‐donor under neutral conditions at 70–85°.

  一种新颖的，温和，且有效的方法被报告的新的制备ñ - （α以优良产率和适当的反应时间，通过2,2- dichloroaziridines用含水DMSO作为将O的反应羟基苄基）甲酰胺-中性条件下的供体在70–85°。