propan-2-one O-acetyl oxime | 18312-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propan-2-one O-acetyl oxime
• 英文别名: acetone O-acetyloxime；O-Acetylacetonoxim；(propan-2-ylideneamino) acetate
• CAS: 18312-45-3
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD00220663
• 分子量: 115.132
• InChiKey: GMZRHQOQCJMESC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-one O-acetyl oxime 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Isopropylacetohydroxamsaeure
  参考文献：
  名称：

  氧亚氨基酯的还原重排合成异羟肟酸

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78087-7
• 作为产物：
  描述：

  syn/anti-Te-2-hydroxyiminopropyl methanecarbotelluraate 在 silica gel 作用下， 反应 1.0h， 以63%的产率得到propan-2-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Te-1-Acylmethyl and Te-1-Iminoalkyl Telluroesters: Synthesis and Thermolysis Leading to 1,3-Diketones and O-Alkenyl and O-Imino Esters

  摘要：

  A series of Te-1-acylmethyl carbotelluroates was prepared in good isolated yields from the reaction of potassium carbotelluroates with -haloketones in acetonitrile. Thermolysis of the telluroesters afforded vinyl esters in 20-50% yields, while treatment of the carbotellurorates with potassium t-butanolate led to 1,3-diketones in 30-75% yields with the liberation of black tellurium. The reaction of potassium carbotelluroates with -haloaceto oximes gave O-acyl oximes in 50-70% yields via Te-1-iminomethylcarbotelluroates.

  DOI：

  10.1080/10426501003769728
• 作为试剂：
  描述：

  (2RS,3RS)-3-(2'-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4''-methoxyphenyl)-propionic acid methyl ester 在 Lipase PS 、 propan-2-one O-acetyl oxime 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (alphaS,betaS)-beta-[(2-氨基苯基)硫代]-alpha-羟基-4-甲氧基苯丙酸甲酯 、 (2R,3R)-2-hydroxy-3-(2-aminophenylthio)-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kanerva, Liisa T.; Sundholm, Oskari, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 20, p. 2407 - 2410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxime Esters as Acylating Agents in the Aminolysis Reaction. A Simple and Chemoselective Method for the Preparation of Amides from Amino Alcohols
  作者：Susana Fernández、Emma Menéndez、Vicente Gotor

  DOI：10.1055/s-1991-26553

  日期：——

  Oxime esters, such as acetone O-alkanoyl-, O-alkenoyl- or O-benzyloxycarbonyloximes, react with amines under extremely mild conditions to give the corresponding amides in very good yield. When amino alcohols are used a total chemoselectivity is observed.

  烷基肟酯，如丙酮O-烷酰基、O-烯酰基或O-苄氧羰基肟，在极其温和的条件下与胺反应，以很高的产率生成相应的酰胺。当使用氨基醇时，观察到完全的化学选择性。
• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of oximes with allylic alcohols: synthesis of pyridines and azafluorenones
  作者：Meifang Zheng、Pengquan Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc06958k

  日期：——

  We describe herein a palladium-catalyzed Heck-type reaction of O-acetyl ketoximes and allylic alcohols to pyridines. This protocol allows robust synthesis of pyridines and azafluorenones in good to excellent yields with...

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...
• Generation of chromioenamines by reduction of O-acetyloximes with chromium(ii) and their application
  作者：Kazuhiko Takai、Noriko Katsura、Yuji Kunisada

  DOI：10.1039/b105357b

  日期：——

  Chromioenamines can be generated by treatment of O-acetyloximes with chromium(II) via two steps of one-electron reduction and successive isomerization, and the species react with aldehydes to give gamma-amino alcohols after reduction with LiAlH4.

  铬烯胺可以通过一电子还原和连续异构化两个步骤，用铬（II）处理O-乙酰肟而生成，并且该物质与醛反应生成LiAlH4还原后生成γ-氨基醇。
• Chemoenzymatic Synthesis of a Glycolipid Library and Elucidation of the Antigenic Epitope for Construction of a Vaccine Against Lyme Disease
  作者：Gunthard Stübs、Bernd Rupp、Ralf R. Schumann、Nicolas W. J. Schröder、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/chem.200902205

  日期：2010.3.15

  prevalent antigen frequently recognized by antibodies in late‐stage LD. Here we report a convenient route for the chemical synthesis of ACGal by employing a combination of chemical synthesis steps with enzymatic transformations. This synthesized molecule was compared with bacterial extracts by immunoblots with patient sera, confirming the preserved antigenicity. Next, a glycolipid library derived from

  莱姆病（LD）是欧洲，北美和亚洲最常见的壁虱传播疾病。LD的病原体是Borrelia burgdorferi sensu lato组的螺旋体，其脂质含量为干重的25–30％。主要糖脂胆固醇6- ö酰基-β- d -galactopyranoside（ACGal），存在于博氏疏螺旋狭义，B. afzelii，和B. garinii，是一种特异且高度流行的抗原，经常被晚期LD的抗体识别。在这里，我们报告了通过化学合成步骤与酶促转化相结合的化学合成ACGal的便捷途径。通过用患者血清进行免疫印迹将该合成的分子与细菌提取物进行比较，确认了保留的抗原性。接下来，设计并合成了衍生自具有脂肪酰基部分变化的天然分子的糖脂文库和其中胆固醇已被取代的衍生物。化学结构通过1D和2D NMR光谱法和质谱法确认。将天然和合成的糖脂用于免疫印迹，以确定患者血清中抗体识别的表位。通过这种方法，我们可以证明半乳糖 胆固醇
• Towards the selective acylation of secondary hydroxyl groups of carbohydrates using oxime esters in an enzyme-catalyzed process
  作者：Rosalino Pulido、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90005-1

  日期：1994.1

  alkyloxycarbonylation. A lipase from Pseudomonas cepacia catalyzed also the regioselective acylation of the primary hydroxyl group of 1 and 2 when 1,4-dioxane was used as solvent. Moreover, this lipase was a suitable biocatalyst for the acylation of the secondary HO-3 of 6- O (benzyloxy)carbonyl derivatives of 2-deoxy- d -hexoses. Subsequent deprotection of the primary hydroxyl group through catalytic hydrogenation

  摘要使用南极假丝酵母的脂肪酶，以肟酯为肟基，对2-脱氧-d-阿拉伯-己基吡喃糖（1）和2-脱氧-d-lyxo-己基吡喃糖（2）基团的伯羟基进行区域选择性酰化和烷氧基羰基化。酰化剂。吡啶和1,4-二恶烷均用作酰化过程中的溶剂，但只有1,4-二恶烷对烷氧基羰基化有效。当将1，4-二恶烷用作溶剂时，来自洋葱假单胞菌的脂肪酶还催化1和2的伯羟基的区域选择性酰化。此外，该脂肪酶是用于2-脱氧-d-己糖的6-O（苄氧基）羰基衍生物的仲HO-3的酰化的合适的生物催化剂。随后通过催化氢化使伯羟基脱保护，容易得到1和2的3-O-酰基衍生物。还报道了通过上述脂肪酶对1，6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖的区域选择性酰化和烷氧基羰基化的研究。