3β-hydroxy-5-methyl-19-nor-5β,9β,10β-pregnan-20-one | 218937-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5-methyl-19-nor-5β,9β,10β-pregnan-20-one
• CAS: 218937-31-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: RDFMQBKOMXNOIG-LNILZBNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5-methyl-19-nor-5β,9β,10β-pregnan-20-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (20R)-3β-hydroxy-5-methyl-19-nor-5β,9β,10β-pregnane-20-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of a Tetrasubstituted Double Bond: Synthesis of 5-Methyl-19-nor-5β-pregnanes

  摘要：

  5-甲基-19-去氢-5β-孕-9-烯-3,20-二酮（1）中C=C和/或C=O键的还原会产生饱和和不饱和的酮和羟基酮。C=C的还原主要得到9β,10β和9α,10β二氢产物。详细阐述了部分酯化、水解和氧化的反应条件。制备了几种类似物用于测试孕激素和神经类固醇活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19981549
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-ene-3β,6β,20-triyl 6-acetate 3,20-dibenzoate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 99.91h， 生成 3β-hydroxy-5-methyl-19-nor-5β,9β,10β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of a Tetrasubstituted Double Bond: Synthesis of 5-Methyl-19-nor-5β-pregnanes

  摘要：

  5-甲基-19-去氢-5β-孕-9-烯-3,20-二酮（1）中C=C和/或C=O键的还原会产生饱和和不饱和的酮和羟基酮。C=C的还原主要得到9β,10β和9α,10β二氢产物。详细阐述了部分酯化、水解和氧化的反应条件。制备了几种类似物用于测试孕激素和神经类固醇活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19981549

文献信息

• Hydrogenation of a Tetrasubstituted Double Bond: Synthesis of 5-Methyl-19-nor-5β-pregnanes
  作者：Alexander Kasal、Jiří Polman、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19981549

  日期：——

  Reduction of C=C and/or C=O bonds in 5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-ene-3,20-dione (1) leads to saturated and unsaturated ketones and hydroxy ketones. The C=C reduction affords mainly 9β,10β and 9α,10β dihydro products. Reaction conditions of partial esterification, hydrolysis and oxidation were elaborated. Several analogues were prepared for the testing of gestagenic and neurosteroidal activities.

  5-甲基-19-去氢-5β-孕-9-烯-3,20-二酮（1）中C=C和/或C=O键的还原会产生饱和和不饱和的酮和羟基酮。C=C的还原主要得到9β,10β和9α,10β二氢产物。详细阐述了部分酯化、水解和氧化的反应条件。制备了几种类似物用于测试孕激素和神经类固醇活性。