2-Phenylsulfonylethylchloroformate (PSEC) | 74063-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylsulfonylethylchloroformate (PSEC)
• 英文别名: Carbonochloridic acid, 2-(phenylsulfonyl)ethyl ester；2-(benzenesulfonyl)ethyl carbonochloridate
• CAS: 74063-48-2
• 化学式: C₉H₉ClO₄S
• 分子量: 248.687
• InChiKey: GKAVOHSJEWKJFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylsulfonylethylchloroformate (PSEC) 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(benzenesulfonyl)ethyl (6S,6aS)-2,3,6-trimethoxy-11-oxo-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N10-Psec取代的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂pro前药的合成及生物学评价。

  摘要：

  报道了在许多肿瘤细胞系中保留显着细胞毒性的N10保护的（例如，Psec，15）吡咯并[2，1-c] [1，4]苯并二氮杂（PBD）类似物的第一个例子。该原型可导致新一代临床上有用的N10保护的PBD前药。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00150-6
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-(苯基磺酰基)乙醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Phenylsulfonylethylchloroformate (PSEC)
  参考文献：
  名称：

  将新青蒿素衍生的硫代缩醛硫代碳酸盐与甲氟喹以单次低剂量口服给药后，感染疟疾的小鼠至少可以存活到 30 天

  摘要：

  仅用三个步骤，天然三恶烷青蒿素的总产率为 21-67%，就制备了一系列 21 种新的三恶烷 C-10 硫缩醛。在接受单次口服剂量仅 6 mg/kg 的单体三恶烷12c与 18 mg/kg 的盐酸甲氟喹后，伯氏疟原虫感染的小鼠在感染后平均存活 29.8 天。感染后第 30 天，该组中的四只小鼠中有两只的血液中没有检测到寄生虫，它们表现正常，看起来很健康。其中一只小鼠在第 30 天出现 11% 的血液寄生虫血症，该组中的一只小鼠在第 29 天死亡。具有很高的医学重要性，这种 ACT 化疗的疗效比相同条件下使用作为阳性对照的是流行的三恶烷药物蒿甲醚加盐酸甲氟喹（平均存活时间仅为16.5天）。

  DOI：

  10.1021/jm3009986

文献信息

• The 2-phenylsulfonylethylcarbonyl (PSEC) group for the protection of the hydroxyl function
  作者：Neil Balgobin、Staffan Josephson、Jyoti B. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81988-2

  日期：1981.1

  The PSEC group may be used to protect the hydroxyl function in conjunction with a variety of acid and base labile protecting groups; the PSEC group may be removed by treatment of triethylamine (15 equiv.) in dry pyridine solution within 20 h at 20°C while other base labile protecting groups remained intact.

  PSEC基团可与多种酸和弱碱保护基团一起用于保护羟基官能团；通过在干燥的吡啶溶液中于20°C在20 h内处理三乙胺（15当量），可以除去PSEC基团，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。
• Streamlined Total Synthesis of Uncialamycin and Its Application to the Synthesis of Designed Analogues for Biological Investigations
  作者：K. C. Nicolaou、Yanping Wang、Min Lu、Debashis Mandal、Manas R. Pattanayak、Ruocheng Yu、Akshay A. Shah、Jason S. Chen、Hongjun Zhang、James J. Crawford、Laxman Pasunoori、Yam B. Poudel、Naidu S. Chowdari、Chin Pan、Ayesha Nazeer、Sanjeev Gangwar、Gregory Vite、Emmanuel N. Pitsinos

  DOI：10.1021/jacs.6b04339

  日期：2016.7.6

  attractive for chemical synthesis and potential applications in biology and medicine. In this article we describe a streamlined and practical enantioselective total synthesis of uncialamycin that is amenable to the synthesis of novel analogues and renders the natural product readily available for biological and drug development studies. Starting from hydroxy- or methoxyisatin, the synthesis features a Noyori

  在烯二炔类抗肿瘤抗生素中，uncialamycin 是最稀有、最有效但结构更简单的抗生素之一，使其对化学合成和生物学和医学中的潜在应用具有吸引力。在这篇文章中，我们描述了一种流线型和实用的对映选择性全合成 uncialamycin，它适用于合成新型类似物，并使天然产物易于用于生物和药物开发研究。从羟基或甲氧基靛红开始，该合成具有 Noyori 对映选择性还原、Yamaguchi 乙炔-吡啶偶合、立体选择性乙炔-醛环化和新开发的环化反应，该反应允许氰基苯酞和对甲氧基半醌氨基有效偶联至伪造分子的蒽醌部分。总体而言，开发的流线型合成分 22 个线性步骤（14 个色谱分离）和 11% 的总收率。所开发的合成策略和技术被应用于一系列设计的单夏霉素类似物的合成，该类似物配备有适合与抗体和其他递送系统结合的官能团。对选定数量的这些类似物的生物学评估导致鉴定出对某些癌细胞系具有低皮摩尔效力的化合物。这些化
• Polynucleotide assay reagent and method
  申请人：ANTIVIRALS INC.

  公开号：EP0639582A2

  公开（公告）日：1995-02-22

  The invention provides a use of a morpholino subunit of the formula (I) where P is a purine or pyrimidine base-pairing moiety, and T is H or an N-protective group, for the production of a polymer capable of hydrogen-bonding to complementary bases in a polynucleotide, where in said polymer (i) the subunits are joined predominantly by substantially uncharged, achiral linkages, and (ii) each linkage joins the morpholino nitrogen of one subunit to the 5' exocyclic carbon of an adjacent subunit.

  本发明提供了式 (I) 吗啉亚基的用途 其中 P 是嘌呤或嘧啶碱基配对分子，T 是 H 或 N 保护基团，用于生产能够与多核苷酸中的互补碱基发生氢键连接的聚合物，在所述聚合物中，(i) 亚基主要通过基本上不带电的非手性连接物连接，(ii) 每个连接物将一个亚基的吗啉基氮连接到相邻亚基的 5'外环碳上。
• Uncharged morpholino-based polymers having phosphorus-containing chiral intersubunit linkages
  申请人：ANTIVIRALS INC.

  公开号：EP0962463A1

  公开（公告）日：1999-12-08

  A polymer composition is disclosed composed of morpholino subunit structures linked together by uncharged, phosphorus-containing chiral linkages, one to three atoms in length. These chiral linkages join the morpholino nitrogen of one subunit to the 5' exocyclic carbon of an adjacent subunit. Each subunit contains a purine or pyrimidine base-pairing moiety effective to bind by hydrogen bonding to a specific base or base-pair in a target polynucleotide.

  本发明公开了一种聚合物组合物，它由吗啉亚基结构组成，这些结构通过长度为一至三个原子的不带电的含磷手性连接物连接在一起。这些手性连接将一个亚基的吗啉基氮与相邻亚基的 5'外环碳连接起来。每个亚基都含有一个嘌呤或嘧啶碱基配对分子，可通过氢键与目标多核苷酸中的特定碱基或碱基对结合。