<1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-acetoxy>essigsaeurebenzylester | 53164-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-acetoxy>essigsaeurebenzylester
• 英文别名: benzyl 2-(2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetoxy)acetate；[1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-acetoxy]essigsaeurebenzylester；(2-Oxo-2-phenylmethoxyethyl) 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate
• CAS: 53164-04-8
• 化学式: C₂₈H₂₄ClNO₆
• 分子量: 505.955
• InChiKey: QOXVZJPVVNPFLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-acetoxy>essigsaeurebenzylester 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97.8%的产率得到阿西美辛
  参考文献：
  名称：

  一种阿西美辛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿西美辛的合成方法，步骤是：A、按照专利US4600783制备阿西美辛苄酯；B、将阿西美辛苄酯溶于溶剂中：溶剂为乙腈、甲苯或二氯甲烷其中的一种，加入苄基正离子清除剂：该清除剂为苯甲醚，苯酚或N,N‑二甲基苯胺其中的一种，得到溶液A；C、向溶剂中加入氯化铝，零度下再加入制得的溶液A，常温搅拌；D、反应完毕后，将反应混合物倒入冰水中，搅拌后过滤，得到粗品阿西美辛；E、将得到的粗品阿西美辛，用丙酮和水：体积比为2:1重结晶，真空干燥，得到纯品阿西美辛。方法易行，操作简便，氯化铝的价格低廉，适合规模化制备，不产生脱氯副产物，只需通过一步简单的重结晶就将产品阿西美辛的纯度达到并大于99.8％；不出现重金属残留。

  公开号：

  CN108440374B
• 作为产物：
  描述：

  Laevulinoyloxyessigsaeurebenzylester-N¹-(4-chlorbenzoyl)-N¹-(4-methoxyphenyl)-hydrazon 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 <1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-acetoxy>essigsaeurebenzylester
  参考文献：
  名称：

  Boltze; Brendler; Jacobi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 8 A, p. 1314 - 1325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glucose Promoiety Enables Glucose Transporter Mediated Brain Uptake of Ketoprofen and Indomethacin Prodrugs in Rats
  作者：Mikko Gynther、Jarmo Ropponen、Krista Laine、Jukka Leppänen、Paula Haapakoski、Lauri Peura、Tomi Järvinen、Jarkko Rautio

  DOI：10.1021/jm8015409

  日期：2009.5.28

  The brain uptake of solutes is efficiently governed by the blood-brain barrier (BBB). The BBB expresses a number of carrier-mediated transport mechanisms, and new knowledge of these BBB transporters can be used in the rational targeted delivery of drug molecules for active transport. One attractive approach is to conjugate an endogenous transporter substrate to the active drug molecule to utilize the prodrug approach. In the present study, ketoprofen and indomethacin were conjugated with glucose and the brain uptake mechanism of the prodrugs was determined with the in situ rat brain perfusion technique. Two of the prodrugs were able to significantly inhibit the uptake of glucose transporter (GluT1)-mediated uptake of glucose, thereby demonstrating affinity to the transporter. Furthermore, the prodrugs were able to cross the BBB in a temperature-dependent manner, suggesting that the brain uptake of the prodrugs is carrier-mediated.
• BOLTZE K.-H.; BRENDLER O.; JACOBI H.; OPITZ W.; RADDATZ S.; SEIDEL P.-R.;+, ARZNEIMITTEL-FORSCH., 1980, 30, NO 8A, 2314-2325
  作者：BOLTZE K.-H.、 BRENDLER O.、 JACOBI H.、 OPITZ W.、 RADDATZ S.、 SEIDEL P.-R.、+

  DOI：——

  日期：——
• Boltze; Brendler; Jacobi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 8 A, p. 1314 - 1325
  作者：Boltze、Brendler、Jacobi、Opitz、Raddatz、Seidel、Vollbrecht

  DOI：——

  日期：——
• 一种阿西美辛的制备方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN108440374B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开了一种阿西美辛的合成方法，步骤是：A、按照专利US4600783制备阿西美辛苄酯；B、将阿西美辛苄酯溶于溶剂中：溶剂为乙腈、甲苯或二氯甲烷其中的一种，加入苄基正离子清除剂：该清除剂为苯甲醚，苯酚或N,N‑二甲基苯胺其中的一种，得到溶液A；C、向溶剂中加入氯化铝，零度下再加入制得的溶液A，常温搅拌；D、反应完毕后，将反应混合物倒入冰水中，搅拌后过滤，得到粗品阿西美辛；E、将得到的粗品阿西美辛，用丙酮和水：体积比为2:1重结晶，真空干燥，得到纯品阿西美辛。方法易行，操作简便，氯化铝的价格低廉，适合规模化制备，不产生脱氯副产物，只需通过一步简单的重结晶就将产品阿西美辛的纯度达到并大于99.8％；不出现重金属残留。