S-(p-tolyl)indomethacin | 69026-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-(p-tolyl)indomethacin
• 英文别名: S-4-methylphenyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolethioacetate；S-(4-methylphenyl) [1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]ethanethioate；S-(4-methylphenyl) 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]ethanethioate
• CAS: 69026-28-4
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO₃S
• 分子量: 463.985
• InChiKey: JSCPLYOMTYZROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 、 对甲苯磺酰氯 在 三苯基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到S-(p-tolyl)indomethacin
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯作为碳硫键形成的硫醇替代物：硫醚和硫酯的一锅法合成

  摘要：

  报道了一种直接从容易获得的磺酰氯合成硫醚和硫酯的方法。我们证明了在膦介导的磺酰氯脱氧过程中形成的瞬态中间体可以被活化的醇或羧酸原位捕获，从而影响碳硫键的形成。该方法操作简单并且可以容忍广泛的官能团。特别关注的是密集功能化天然产物和药物的后期多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00330

文献信息

• Thio-ester of 1 (p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04119638A1

  公开（公告）日：1978-10-10

  This invention relates to a new class of compounds of the indole series. Particularly, it relates to novel thio esters of 1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid. These novel compounds are prepared by reacting 1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid with an appropriate thiol and diethyl phosphorocyanidate or diphenyl phosphorazidate in the presence of triethylamine in a dimethylformamide solution. These compounds are useful anti-inflammatory agents.

  这项发明涉及吲哚系列化合物的新类。特别是，涉及1-(对氯苯甲酰)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸的新硫酯。这些新化合物是通过在二甲基甲酰胺溶液中，在三乙胺存在下，将1-(对氯苯甲酰)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸与适当的硫醇和二乙基磷氰酸酯或二苯基磷氮酸酯反应制备的。这些化合物是有用的抗炎药物。
• US4119638A
  申请人：——

  公开号：US4119638A

  公开（公告）日：1978-10-10
• Sulfonyl Chlorides as Thiol Surrogates for Carbon–Sulfur Bond Formation: One-Pot Synthesis of Thioethers and Thioesters
  作者：Torsten Cellnik、Alan R. Healy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00330

  日期：2022.5.6

  A method to synthesize thioethers and thioesters directly from readily available sulfonyl chlorides is reported. We demonstrate that a transient intermediate formed during phosphine-mediated deoxygenation of sulfonyl chlorides can be trapped in situ by activated alcohols or carboxylic acids to effect carbon–sulfur bond formation. The method is operationally simple and tolerates a broad range of functional

  报道了一种直接从容易获得的磺酰氯合成硫醚和硫酯的方法。我们证明了在膦介导的磺酰氯脱氧过程中形成的瞬态中间体可以被活化的醇或羧酸原位捕获，从而影响碳硫键的形成。该方法操作简单并且可以容忍广泛的官能团。特别关注的是密集功能化天然产物和药物的后期多样化。