5'-O-(phenoxythiocarbonyl)thymidine | 123884-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(phenoxythiocarbonyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(phenoxycarbothioyloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 123884-10-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 378.406
• InChiKey: IOBZWVLXKHNLKE-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(phenoxythiocarbonyl)thymidine 生成 5-脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  SEKINE, MITSUO;NAKANISHI, TAKESHI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 924-928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代氯甲酸苯酯 、 beta-胸苷 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5'-O-(phenoxythiocarbonyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 3'-O-methylthymidine and 3'-deoxythymidine and related deoxygenated thymidine derivative: a new method for selective deoxygenation of secondary hydroxy groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a024

文献信息

• MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND INTERMEDIATES USEFUL IN NUCLEIC ACID THERAPEUTICS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP0753002A1

  公开（公告）日：1997-01-15
• [EN] MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND INTERMEDIATES USEFUL IN NUCLEIC ACID THERAPEUTICS<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES MODIFIES ET INTERMEDIAIRES UTILES DANS LES THERAPIES FONDEES SUR L'UTILISATION D'ACIDE NUCLEIQUE
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：WO1995026972A1

  公开（公告）日：1995-10-12

  (EN) The present invention provides nuclease resistant 3'-carbon modified oligonucleotides that can be used in the field of nucleic acid therapeutics and diagnostics. The modified oligonucleotides of the present invention have at least one modified internucleotide linkage wherein the divalent oxygen moiety at the 3'-position of the internucleotide linkage is replaced by a tetravalent carbon moiety. The 3'-carbon modified internucleotide linkage is preferably a 3'-methylene or 3'-hydroxymethylene linkage. Also provided are a method and monomeric nucleoside and nucleotide intermediates for making the modified oligonucleotides of the present invention.(FR) L'invention porte sur des oligonucléotides modifiés par C en position 3' d'une liaison internucléotidique, résistant à la nucléase et pouvant servir dans le domaine des thérapies et des diagnostics recourant à l'acide nucléique. Ces nucléotides présentent au moins une liaison internucléotidique modifiée, la fraction d'oxygène bivalent en position 3' de ladite liaison étant remplacée par une fraction de carbone tétravalent. La liaison internucléotidique modifiée par C en position 3' est de préférence une liaison du type 3'-méthylène ou 3'-hydroxyméthylène. L'invention porte également sur un procédé, un nucléoside monomère et des intermédiaires de nucléotides servant à produire les oligonucléotides selon l'invention.
• Facile synthesis of 3'-O-methylthymidine and 3'-deoxythymidine and related deoxygenated thymidine derivative: a new method for selective deoxygenation of secondary hydroxy groups
  作者：Mitsuo Sekine、Takeshi Nakanishi

  DOI：10.1021/jo00290a024

  日期：1990.2
• SEKINE, MITSUO;NAKANISHI, TAKESHI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 924-928
  作者：SEKINE, MITSUO、NAKANISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——