N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-phenyl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide | 1570135-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-phenyl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-1-methylindole-2-carboxamide
• CAS: 1570135-64-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: SWIMAXXNQHUJJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-phenyl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 重水 、 silver carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 催化的吲哚直接 C3-H 酯化由 N,N-二齿辅助部分辅助

  摘要：

  使用催化剂CuBr 2和氧化剂Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8在与羧酸的有效反应中开发了吲哚与OXA的区域选择性直接C3-酯化反应。简单的实验程序被证明可广泛适用于一系列底物，包括芳香酸和脂肪酸，并且以高达 87% 的良好收率获得了相应的产物。同时为在相同反应条件下与苄基羧酸反应制备吲哚的C3-苄基衍生物提供了一种有价值的途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob02301a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline 、 1-甲基-1H-吲哚-2-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-phenyl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-介导的 C-H 酰胺化和芳烃胺化：与杂环的特殊相容性

  摘要：

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。

  DOI：

  10.1021/ja412880r

文献信息

• 一种通过铜催化剂介导的杂环-杂环C-N交叉脱氢偶联反应方法
  申请人：上海莱士血液制品股份有限公司

  公开号：CN110386929A

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种通过铜催化剂介导的杂环‑杂环C‑N交叉脱氢偶联反应方法。该方法可用于潜在先导化合物的含氮杂环化的官能团化或引入，高选择性地得到邻位杂环N‑芳基类化合物或杂环N‑芳基杂环类化合物，以便高效、高产量制备多样化的先导化合物。同时本发明的方法以廉价易得的过渡金属铜氧化物或铜盐作为催化剂，空气作为氧化剂，操作简易，具有高特异性、高原子经济性、普适性广和成本低的特点。
• Cu‐Mediated Amination of (Hetero)Aryl C−H bonds with NH Azaheterocycles
  作者：Jin‐Feng Yu、Jian‐Jun Li、Peng Wang、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201910395

  日期：2019.12.9

  Direct synthesis of N-(hetero)arylated heteroarenes has been realized through Cu-mediated C-N coupling of NH azaheterocycles with aryl C-H bonds under aerobic conditions. This method features a broad scope of both heterocyclic arenes (pyridine, quinoline, pyrazole, imidazole, furan, thiophene, benzofuran, and indole) and NH azaheterocycles (imidazole, pyrazole, indole, azindole, purine, indazole, benzimidazole

  N-（杂）芳基化杂芳烃的直接合成已经通过在好氧条件下，NH氮杂杂环与芳基CH键的Cu介导的CN偶联而实现。该方法具有广泛的杂环芳烃（吡啶，喹啉，吡唑，咪唑，呋喃，噻吩，苯并呋喃和吲哚）和NH氮杂杂环（咪唑，吡唑，吲哚，a吲哚，嘌呤，吲唑，苯并咪唑，吡啶酮，咔唑）的广泛范围提供了一种用于合成重要的N-（杂）芳基杂芳烃的通用方法。通过市售药物的后期修饰和用于获得一类血管紧张素II受体1拮抗剂的关键中间体的合成，进一步证明了该反应的多功能性。
• Cu(II)-Mediated Ortho C–H Alkynylation of (Hetero)Arenes with Terminal Alkynes
  作者：Ming Shang、Hong-Li Wang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja507704b

  日期：2014.8.20

  Cu(II)-promoted ortho alkynylation of arenes and heteroarenes with terminal alkynes has been developed to prepare aryl alkynes. A variety of arenes and terminal alkynes bearing different substituents are compatible with this reaction, thus providing an alternative disconnection to Sonogashira coupling.
• Cu(OAc)₂-Catalyzed Coupling of Aromatic C–H Bonds with Arylboron Reagents
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol5027377

  日期：2014.11.7

  Cu-catalyzed coupling of aryl C-H bonds with arylboron reagents was accomplished using a readily removable directing group, which provides a useful method for the synthesis of biaryl compounds. The distinct transmetalation step in this Cu-catalyzed C-H coupling with aryl borons provides unique evidence for the formation of an aryl cupperate intermediate.
• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。