3-(2-benzothiazolyl)-4-cyano-7-hydroxycoumarin | 93079-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzothiazolyl)-4-cyano-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: BCH；2H-1-Benzopyran-4-carbonitrile, 3-(2-benzothiazolyl)-7-hydroxy-2-oxo-；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-2-oxochromene-4-carbonitrile
• CAS: 93079-57-3
• 化学式: C₁₇H₈N₂O₃S
• 分子量: 320.328
• InChiKey: NUMVQHABHCWBHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzothiazolyl)-4-cyano-7-hydroxycoumarin 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到3-(2-benzothiazolyl)-4-cyano-7-coumarinylphosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and spectral properties of longwave absorbing and fluorescing substrates for the direct and continuous kinetic assay of carboxylesterases, phosphatases, and sulfatases

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798280
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 哌啶 、 potassium cyanide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-(2-benzothiazolyl)-4-cyano-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  基于长波长7-羟基香豆素支架的硫醇敏感荧光探针的水增溶新见解

  摘要：

  描述了衍生自3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素并在485–631 nm范围内发射的新型水溶性酚基荧光团的合成和光物理性质。接下来研究通过其羟基的化学修饰进一步转化为对硫醇敏感的荧光探针的方法。根据所用硫醇反应性淬灭基团的类型（2,4-二硝基苯磺酰基酯，2,4-二硝基苯基醚或苯醌型迈克尔受体）和预先引入香豆素核心的水溶性基团，在生理条件下，观察到这些前荧光团的巯基诱导的荧光活化的差异。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.02.004

文献信息

• The Unusually Strong Effect of a 4-Cyano Group upon Electronic Spectra and Dissociation Constants of 3-Substituted 7-Hydroxycoumarin
  作者：Otto S. Wolfbeis、Ernst Koller、Petra Hoghmuth

  DOI：10.1246/bcsj.58.731

  日期：1985.2

  Synthesis, absorption and fluorescence spectra as well as pKa values of 7-hydroxycoumarins with electron-withdrawing substituents in positions 3 are described. Introduction of a 4-cyano group is achieved by oxidative cyanation of coumarins using potassium cyanide and elemental bromine. 7-Hydroxycoumarins without a 4-cyano group are useful indicators for measuring physiological pH values due to their

  描述了在位置 3 具有吸电子取代基的 7-羟基香豆素的合成、吸收和荧光光谱以及 pKa 值。4-氰基的引入是通过使用氰化钾和元素溴对香豆素进行氧化氰化来实现的。没有 4-氰基的 7-羟基香豆素是测量生理 pH 值的有用指标，因为它们具有强烈的荧光、长波吸收和发射，以及大约 7 的 pKa 值。 4-氰基的存在产生了显着的吸收（甲醇中 30-40 nm）和发射（55-80 nm）的长波位移。在水溶液中，荧光最大值在 570-600 nm 左右，激发最大值在 410 和 510 nm 之间，具体取决于苯酚或酚盐物质是否被激发。对于所有被调查的香豆素，即使在 pH 2-7 范围内，荧光也来自阴离子形式。根据 Forster 模型，这种现象被解释为激发态解离。我...
• Latent fluorimetric indicator for biological analytes determination and the preparation method thereof
  申请人：National Taipei University of Technology

  公开号：US08153811B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  The present invention provides a sensitive fluorimetric indicator for analytes determination in the oxygen-insensitive DT-diaphorase-coupled dehydrogenases assay by omitting NADH, which is generated by reaction in the presence of analytes, which presents to the applicability as a biosensor for future clinical diagnostic. Furthermore, the novel long-wavelength latent fluorimetric indicator is also a user-friendly probe for monitoring DT-diaphorase activity. The fluorescence signal revealed by this process is specific and exhibited in the near red spectrum region.

  本发明提供了一种敏感的荧光指示剂，用于在不受氧气影响的DT-二氢呋喃酮醌耦合脱氢酶测定中分析物的测定，通过省略NADH，该NADH是在分析物存在的情况下通过反应生成的，这使得其具有未来临床诊断中的生物传感器的适用性。此外，这种新型的长波长潜在荧光指示剂也是一种用户友好的探针，用于监测DT-二氢呋喃酮醌酶的活性。通过这个过程揭示的荧光信号是特异的，并在近红光谱区显示。
• Synthesis and Biological Evaluations of 3-Benzothiazol-2-yl Coumarin Derivatives as MEK1 Inhibitors
  作者：Chao Wang、Fengrong Xu、Yan Niu、Yun Wu、Jing Sun、Yihong Peng、Lei Liang、Ping Xu

  DOI：10.2174/15701808113109990012

  日期：2013.8.1

  In order to discover novel MEK inhibitors, a series of 3-(benzothiazol-2-yl) coumarin derivatives have been synthesized following our earlier study of 3-benzyl coumarin derivatives. The target compounds were obtained by condensation, cyanation, hydrolyzation and esterification starting from o-hydroxy benzaldehydes and benzothiazole-2- acetonitrile. The cyanation reaction could only occur when there were electron with drawing groups at C3 position of coumarin scaffold. All the synthesized compounds showed weak binding and inhibition potencies to phosphorylated MEK1 but obvious inhibitory effect to unphosphorylated MEK1, suggesting that compounds inhibition to MEK1 is mainly due to the inhibition of npMEK1 rather than pMEK1. The most potent compound 3 was with an inhibition rate of 60.7% at 1 μM in the RAF-MEK cascading assay. Molecular docking studies revealed that the pocket occupation and structure hydrophobicity may be important for activity. These results can contribute to further optimization on coumarin scaffold and led to the design of novel coumarin derivatives as more potent MEK1 inhibitors.

  为了发现新型MEK抑制剂，一系列3-(苯并噻唑-2-基)香豆素衍生物被研究 根据我们早期对 3-苄基香豆素衍生物的研究合成的。经缩合得到目标化合物， 以邻羟基苯甲醛和苯并噻唑-2-为原料进行氰化、水解和酯化 乙腈。氰化反应只有在香豆素C3位有带拉基的电子时才能发生 脚手架。所有合成的化合物均对磷酸化 MEK1 表现出较弱的结合和抑制能力 但对未磷酸化的MEK1有明显的抑制作用，提示化合物对MEK1的抑制主要是由于 抑制 npMEK1 而不是 pMEK1。最有效的化合物 3 在 1 μM 时抑制率为 60.7% 在 RAF-MEK 级联测定中。分子对接研究表明口袋占据和结构疏水性 可能对活动很重要。这些结果有助于进一步优化香豆素支架和LED 设计新型香豆素衍生物作为更有效的 MEK1 抑制剂。
• A Sensitive Ratiometric Long-Wavelength Fluorescent Probe for Selective Determination of Cysteine/Homocysteine
  作者：Kesavan Manibalan、Sin-Ming Chen、Veerappan Mani、Tsung-Tao Huang、Sheng-Tung Huang

  DOI：10.1007/s10895-016-1844-x

  日期：2016.7

  and adjacent amino groups of thiols are involved in sensing process. Only cysteine/homocysteine able to react with BBCH to release fluorescence reporter (BCH, 1); while, glutathione and other amino acids unable to react with BBCH due to the absence of adjacent amino groups. In presence of cysteine, the color of BBCH is turns from colorless to red and thus BBCH is a naked eye fluorescence indicator for

  近年来，用于检测半胱氨酸和高半胱氨酸等生物硫醇的灵敏荧光探针的发展引起了人们的极大关注。在这里，我们描述了基于香豆素的长波长荧光探针Bromo-2-benzothiazolyl-3-cyano-7-hydroxy coumarin（BBCH，2）的设计和合成，用于选择性检测半胱氨酸和高半胱氨酸。合理设计探针，使巯基的巯基和相邻的氨基都参与传感过程。只有半胱氨酸/高半胱氨酸能够与BBCH反应释放荧光报告分子（BCH，1）；而谷胱甘肽和其他氨基酸由于不存在相邻的氨基而无法与BBCH反应。存在半胱氨酸时，BBCH的颜色从无色变成红色，因此BBCH是半胱氨酸的肉眼荧光指示剂。除了，BBCH可以根据颜色变化和不同的反应速率来区分半胱氨酸和高半胱氨酸。所描述的感测平台表现出良好的感测性能，可分别检测出0.87和0.19μM的半胱氨酸和高半胱氨酸。实际适用性已在生物和药物样品中得到验证。
• WOLFBEIS, O. S.;HARNISCH, H.
  作者：WOLFBEIS, O. S.、HARNISCH, H.

  DOI：——

  日期：——