(3-((9H-purin-8-yl)methyl)-6-methoxy-2-methyl-1H-indol-1-yl)(4-chlorophenyl)methanone | 1342820-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-((9H-purin-8-yl)methyl)-6-methoxy-2-methyl-1H-indol-1-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-[6-methoxy-2-methyl-3-(7H-purin-8-ylmethyl)indol-1-yl]methanone
• CAS: 1342820-80-7
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₅O₂
• 分子量: 431.881
• InChiKey: XZZJSSMPOWQABQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氨基嘧啶 、 吲哚美辛 在 aluminum oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以58%的产率得到(3-((9H-purin-8-yl)methyl)-6-methoxy-2-methyl-1H-indol-1-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  抗炎药消炎痛新苯并咪唑、苯并噻唑和碳酰肼衍生物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  迫切需要设计和开发新的、更安全的药物来治疗 HIV 感染，对目前的耐药病毒株有效。合成了含有苯并咪唑、苯并噻唑、嘌呤和吡啶残基 8 - 13 的非甾体抗炎药吲哚美辛的新衍生物，目的是开发新的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)。或者，新的亚胺类似物 16 - 20由酯 14 制备的吲哚美辛基酰肼 15 与各种酮前体缩合合成。用异硫氰酸苯基酯或原甲酸三乙酯处理 15 分别得到苯基碳硫酰基和恶二唑衍生物 21 和 22。在 MT-4 细胞中检测了新化合物对 HIV-1 和 HIV-2 的影响。化合物 9 和 10 分别在抑制 HIV-2 和 HIV-1 方面最有效，EC50 ≥ 17.60 μgmL-1 和 > 1.15 μgmL-1（治疗指数（SI）分别≥ 3 和 < 1），和是进一步发展的主要候选人。抗炎药消炎痛新苯并咪唑、苯并噻唑和碳酰肼衍生物的图解合成及抗HIV活性

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0914

文献信息

• Synthesis and anti-HIV Activity of New Benzimidazole, Benzothiazole and Carbohyrazide Derivatives of the anti-Inflammatory Drug Indomethacin
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Nadhir N. A. Jafar、Layla J. Abbas、Sadiq J. Baqir、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1515/znb-2011-0914

  日期：2011.9.1

  of indomethacinyl hydrazide 15, prepared from the ester 14, with various ketone precursors. Treatment of 15 with phenyl isothiocyanate or triethyl orthoformate afforded the phenylcarbonothioyl and the oxadiazole derivatives 21 and 22, respectively. The new compounds were assayed against HIV-1 and HIV-2 in MT-4 cells. Compounds 9 and 10 were the most active in inhibiting HIV-2 and HIV-1, respectively

  迫切需要设计和开发新的、更安全的药物来治疗 HIV 感染，对目前的耐药病毒株有效。合成了含有苯并咪唑、苯并噻唑、嘌呤和吡啶残基 8 - 13 的非甾体抗炎药吲哚美辛的新衍生物，目的是开发新的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)。或者，新的亚胺类似物 16 - 20由酯 14 制备的吲哚美辛基酰肼 15 与各种酮前体缩合合成。用异硫氰酸苯基酯或原甲酸三乙酯处理 15 分别得到苯基碳硫酰基和恶二唑衍生物 21 和 22。在 MT-4 细胞中检测了新化合物对 HIV-1 和 HIV-2 的影响。化合物 9 和 10 分别在抑制 HIV-2 和 HIV-1 方面最有效，EC50 ≥ 17.60 μgmL-1 和 > 1.15 μgmL-1（治疗指数（SI）分别≥ 3 和 < 1），和是进一步发展的主要候选人。抗炎药消炎痛新苯并咪唑、苯并噻唑和碳酰肼衍生物的图解合成及抗HIV活性