[1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]methyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate | 144479-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]methyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate
• CAS: 144479-00-5
• 化学式: C₃₇H₃₀Cl₂N₂O₆
• 分子量: 669.561
• InChiKey: ZOSLQMZEXXREGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以8.5%的产率得到N-(4-氯苯甲酰基)-3-羟甲基-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  卟啉铁-碘基苯体系对羧酸的氧化脱羧。

  摘要：

  碘代苯-四芳基卟啉铁催化剂体系可有效地将α-芳基羧酸和α，α，α-三取代的乙酸脱羧，得到相应的醇和羰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61242-x

文献信息

• Application of chemical P-450 model systems to studies on drug metabolism. Part X. Novel hydroxylactonization of γ,δ- and β,γ- unsaturated carboxylic acids with an iron porphyrin–iodosylbenzene system
  作者：Masakatsu Komuro、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1039/p19960002309

  日期：——

  The oxidative hydroxylactonization of γ,δ- and β,γ-unsaturated carboxylic acids by a chemical cytochrome P-450 model and rat liver microsomal systems has been investigated. In the chemical system using meso-tetrakis(2,6-dichlorphenyl)porphyrin iron chloride [Fe(TDCIPP)Cl] with iodosylbenzene (PhIO), γ,δ-unsaturated carboxylic acids have been converted into δ-hydroxy-γ-lactones in high yield and with

  研究了化学细胞色素P-450模型和大鼠肝微粒体系统对γ，δ-和β，γ-不饱和羧酸的氧化羟基活化作用。在使用内消旋-四（2,6-二氯苯基）卟啉氯化铁[Fe（TDCIPP）Cl]和碘代苯（PhIO）的化学体系中，γ，δ-不饱和羧酸已转化为δ-羟基-γ-内酯高收率和高立体选择性。作为β，γ-不饱和羧酸的实例，吲哚美辛已被转化为相应的β-羟基γ-内酯。针对内酯化机理的一些实验排除了通过环氧中间体。该产品已用作鉴定微粒体氧化中代谢物的标准品。在消炎痛的情况下，γ-内酯形式在大鼠肝微粒体系统中被检测为代谢产物，产率为1.33％。在2-二乙基氨基乙基-2,2-二戊酸戊酯盐酸盐（SKF-525A）存在下和在混合的CO-O 2（4：1）气氛下，收率显着降低。因此，这些代谢产物被认为是由细胞色素P-450依赖性反应形成的。