α-Azidohexansaeure-methylester | 81629-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Azidohexansaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2-azidohexanoate
• CAS: 81629-62-1
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 171.199
• InChiKey: KVIAHCNIXCSGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Azidohexansaeure-methylester 在 sodium perrhenate 、 甲烷磺酸 、 对苯二酚 作用下， 生成 (Z)-2-Benzyloxycarbonylamino-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Baumgartner, Christian; Kuehlwein, Juergen, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1059 - 1061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸甲酯 在 sodium azide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到α-Azidohexansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1497 - 1512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the production of 2-isocyanato-2,3-dehydrocarboxylic acid
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04661626A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  There are produced 2-isocyanato-2,3-dehydrocarboxylic acid esters of the general formula: ##STR1## in which R.sup.1 is a straight chain or branched C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl group, a phenyl group or a benzyl group, R.sup.2 is hydrogen or a methyl group and R.sup.3 is hydrogen, a straight chain or branched C.sub.1 -C.sub.16 -alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl group, a C.sub.1 -C.sub.6 -alkylmercapto group or a phenyl group by reacting a 2-azido-carboxylic acid ester of the general formula: ##STR2## in an inert solvent at a temperature between 0.degree. and 150.degree. C. with phosgene or diphosgene in the presence of a perrhenate. The compounds of general formula (I) can be converted into the corresponding Z- or BOC-protected 2,3-dehydro-2-amino-carboxylic acid ester with benzyl alcohol or with tert. butyl alcohol, which esters in turn are valuable building blocks for the synthesis of dehydropeptides.

  通式为：##STR1## 的2-异氰酸基-2,3-脱羧酸酯可通过以下反应制得：将通式为：##STR2## 的2-叠氮基羧酸酯与氯甲酰或二氯甲酰在惰性溶剂中在0℃至150℃的温度下，在过钨酸钾的存在下反应，其中R1为直链或支链C1-C4烷基，苯基或苄基，R2为氢或甲基，R3为氢，直链或支链C1-C16烷基，C3-C8环烷基，C1-C6烷基硫基或苯基。通式（I）的化合物可以通过与苄醇或叔丁基醇反应，转化为相应的Z-或BOC-保护的2,3-脱氢-2-氨基-羧酸酯，这些酯又是合成脱氢肽的有价值的构建块。
• Verfahren zur Herstellung von N-Acetyl-2,3-dehydro-aminocarbonsäureestern
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0076917A2

  公开（公告）日：1983-04-20

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N-Acetyl-2,3-dehydro-aminocarbonsäure- estern durch Umsetzung entsprechender 2-Azido-carbonsäureester mit einem Gemisch aus einem Volumteil Essigsäureanhydrid und 1,5 bis 5 Volumteilen Essigsäure in Gegenwart von Rhenium-VII-sulfid und/oder -oxid und bei einer Temperatur zwischen 50 und 150°C, gegebenenfalls in gleichzeitiger Gegenwart von trockenem Chlorwasserstoff.

  本发明的主题是一种制备 N-乙酰基-2,3-脱氢氨基羧酸酯的工艺，其方法是在硫化铼 VII 和/或氧化物的存在下，在 50 至 150°C 的温度下，将相应的 2-叠氮基羧酸酯与 1 份（体积）乙酸酐和 1.5 至 5 份（体积）乙酸的混合物反应，可选择同时存在干燥的氯化氢。
• Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-2,3-dehydroaminocarbonsäureestern
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0195201A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  N-Acyl-2,3-dehydroaminocarbonsäureester der allgemeinen Formel in der die Substituenten R1, R2, R3 und R4 bestimmte Bedeutungen haben, werden dadurch hergestellt, daß man einen 2-Azidocarbonsäureester der allgemeinen Formel bei einer Temperatur zwischen 0 und 150°C in Gegenwart eines Perrhenats mit einem Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel zur Umsetzung bringt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind Inhibitoren für die Dipeptidase [E.C.3.4.13.11.].

  通式如下的 N-酰基-2,3-脱氢氨基羧酸酯 其中取代基 R1、R2、R3 和 R4 具有特定含义，由通式的 2-叠氮羧酸酯在 0 至 150°C 的温度下与过铼酸盐反应制备。 在过铼酸盐存在下，在 0 至 150°C 温度范围内与通式的羧酸卤化物反应。 进行反应。通式(I)化合物是二肽酶[E.C.3.4.13.11.]的抑制剂。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Isocyanato-2,3-dehydrocarbon-säureestern
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0195196A1

  公开（公告）日：1986-09-24

  2-Isocyanato-2,3-dehydrocarbonsäureester der allgemeinen Formel werden dadurch hergestellt, daß man 2-Azido-carbonsäureester der allgemeinen Formel in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 0 und 150°C in Gegenwart eines Perrhenats mit Phosgen oder Diphosgen umsetzt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) lassen sich mit Benzylalkohol oder mit tert.Butylalkohol in die entsprechenden 2- bzw. BOCgeschützten 2,3-Dehydro-2-amino-carbonsäureester umwandeln, die ihrerseits wertvolle Bausteine für die Synthese von Dehydropeptiden sind.

  通式如下的 2-异氰酸基-2,3-脱氢羧酸酯通过与通式如下的 2-叠氮基-2,3-脱氢羧酸酯反应制备而成 由通式 2-叠氮羧酸酯与光气或二光气在 0 至 150°C 的惰性溶剂中反应制备。 与光气或二光气在惰性溶剂中，在过铼酸盐存在下，于 0 至 150°C 温度下反应。通式(I)化合物可与苄醇或叔丁醇一起转化为相应的 2-或 BOC 保护的 2,3-脱氢-2-氨基羧酸酯，这反过来又是合成脱水肽的重要构件。
• Effenberger, Franz; Kuehlwein, Juergen; Baumgartner, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 11, p. 1069 - 1074
  作者：Effenberger, Franz、Kuehlwein, Juergen、Baumgartner, Christian

  DOI：——

  日期：——