diethyl (1-phenylpropan-2-yl)phosphoramidate | 7761-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1-phenylpropan-2-yl)phosphoramidate
• 英文别名: N-(Diaethoxyphosphoryl)-amphetamin；N-diethoxyphosphoryl-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 7761-64-0
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₃P
• 分子量: 271.296
• InChiKey: WEXFFKIXGDHEPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  349.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-phenylpropan-2-yl)phosphoramidate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以84.3%的产率得到非那明
  参考文献：
  名称：

  AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE-DETERRENT DOSAGE FORMS

  摘要：

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的，并且涉及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。

  公开号：

  US20180243241A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(Diethoxyphosphorylamino)propan-1-ol 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 diethyl (1-phenylpropan-2-yl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE DETERRENT DOSAGE FORMS
  [FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE L'AMPHÉTAMINE, PROMÉDICAMENT ET FORMES POSOLOGIQUES DISSUASIVES DU MÉSUSAGE

  摘要：

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的，以及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。

  公开号：

  WO2017147375A1
• 作为试剂：
  描述：

  diethyl (2-methylaziridin-1-yl)phosphonate 、 phenylmagnesium chloride 在 碘化亚铜 氯化铵 、 水 、 甲基叔丁基醚 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 diethyl (1-phenylpropan-2-yl)phosphoramidate 、 8a 、 正庚烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.25h， 以affording diethyl (1-phenylpropan-2-yl)phosphoramidate (6a) as a white crystalline solid (9.12 g, 65% yield; 99.72% GC purity with 0.04% 8a present)的产率得到diethyl (1-phenylpropan-2-yl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic amphetamine derivatives by cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds

  摘要：

  该发明包括合成苯丙胺、地西泮、冰毒及其衍生物（包括其盐）的过程，以及通过在指定溶剂中，在指定温度下合成环氧丙烷磷酰胺化合物，然后使用有机金属化合物（例如铜盐）将其转化为新的芳基或芳基-烷基磷酰胺前体物，然后使用已知反应将新的芳基或芳基-烷基磷酰胺前体物轻松转化为目标化合物的步骤。

  公开号：

  US09321794B2

文献信息

• Synthesis of Primary sec-alkylamines via nucleophilic ring-opening of N-phosphorylated aziridines
  作者：Tadeusz Gajda、Anna Napieraj、Krystyna Osowska-Pacewicka、Stefan Zawadzki、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00188-9

  日期：1997.3

  3-Disubstituted N-phosphorylated aziridines except N-phosphorylated cyclohexenimine (4) do not react under the described conditions. Copper-mediated reaction of 2-phenyl-N-(diethoxyphosphoryl)aziridine (7) with Grignard reagents affords a mixture of regioisomers (8) and (9) but still with the preference of ring-opening at the carbon of lesser substitution.

  各种2-烷基和2，2-二甲基-N-（二乙氧基磷酰基）氮丙啶（1）和（10）与铜修饰的格氏试剂的新颖开环反应在受阻较少的碳上进行区域特异性的反应。通过与20％盐酸回流，可以将由此获得的N-仲-烷基膦酰胺酸二乙酯（2）有效地转化为仲仲烷基胺盐酸盐（3）。除了N-磷酸化的环己胺（4）以外，2，3-二取代的N-磷酸化的氮丙啶在所述条件下不反应。铜介导的2-苯基-N-（二乙氧基磷酰基）氮丙啶反应（7）与格氏试剂一起提供区域异构体（8）和（9）的混合物，但仍然优选在较少取代的碳上开环。
• Synthesis of Racemic Amphetamine Derivatives by Cuprate Addition Reaction with Aziridine Phosphoramidate Compounds
  申请人：Chemapotheca LLC

  公开号：US20150183810A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention includes processes for the synthesis of amphetamine, dexamphetamine, methamphetamine, derivatives of these, including their salts, and novel precursors and intermediates obtained thereby, by synthesizing aziridine phosphoramidate compounds in specified solvents at specified temperatures, and then converting to a novel aryl or aryl-alkyl phosphoramidate precursors using an organometallic compound such as a copper salt, where the novel aryl or aryl-alkyl phosphoramidate precursor is then easily converted to the target compounds using known reactions.

  该发明包括合成安非他命、地西泮、甲基苯丙胺及其衍生物的过程，包括它们的盐和由此获得的新型前体和中间体，通过在指定的溶剂中，以指定的温度合成环氧丙烷磷酰胺化合物，然后使用有机金属化合物（例如铜盐）转化为新型芳基或芳基-烷基磷酰胺前体，然后使用已知反应将新型芳基或芳基-烷基磷酰胺前体轻松转化为目标化合物。
• Phosphoramidomercuration-Demercuration: A Simple, Two-Step Conversion of Alkenes into Alkanamines
  作者：Anna Koziara、Bogdan Olejniczak、Krystyna Osowska、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1982-29995

  日期：——
• KOZIARA, A.;OLEJNICZAK, B.;OSOWSKA, K.;ZWIERZAK, A., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 918-920
  作者：KOZIARA, A.、OLEJNICZAK, B.、OSOWSKA, K.、ZWIERZAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• US8088918B2
  申请人：——

  公开号：US8088918B2

  公开（公告）日：2012-01-03