(4-chlorophenyl)(5-methoxy-2,3-dimethyl-1H-indol-1-yl)methanone | 22960-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(5-methoxy-2,3-dimethyl-1H-indol-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2,3-dimethylindole；1-(4-chloro-benzoyl)-5-methoxy-2,3-dimethyl-indole；(4-chlorophenyl)-(5-methoxy-2,3-dimethylindol-1-yl)methanone
• CAS: 22960-94-7
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₂
• 分子量: 313.784
• InChiKey: SNVREIRUTHXNKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  408.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 sodium benzoate 、 cerium(III) chloride 、 9,10-二联苯蒽 、 bis(2,4,6-triisopropylphenyl)disulfide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到(4-chlorophenyl)(5-methoxy-2,3-dimethyl-1H-indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  O−H 轴承基底的氧化还原中性多催化铈光氧化还原裂解

  摘要：

  提出了一种羧酸和半缩醛的一般 β C−C 键断裂反应的方法。目前的工作证明了基于铈的多催化光氧化还原平台能够实现羧酸的直接加氢脱羧以及乳醇衍生物的氧化还原中性环裂解的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202400642

文献信息

• Nickel-Catalyzed Barton Decarboxylation and Giese Reactions: A Practical Take on Classic Transforms
  作者：Tian Qin、Lara R. Malins、Jacob T. Edwards、Rohan R. Merchant、Alexander J. E. Novak、Jacob Z. Zhong、Riley B. Mills、Ming Yan、Changxia Yuan、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201609662

  日期：2017.1.2

  Two named reactions of fundamental importance and paramount utility in organic synthesis have been reinvestigated, the Barton decarboxylation and Giese radical conjugate addition. N‐hydroxyphthalimide (NHPI) based redox‐active esters were found to be convenient starting materials for simple, thermal, Ni‐catalyzed radical formation and subsequent trapping with either a hydrogen atom source (PhSiH3)

  已经重新研究了有机合成中两个具有根本重要性和最重要实用性的反应，即巴顿脱羧反应和吉斯自由基共轭加成反应。人们发现基于N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 的氧化还原活性酯是简单、热、Ni 催化自由基形成以及随后用氢原子源 (PhSiH 3 ) 或缺电子烯烃捕获的方便起始材料。这些反应具有操作简单、试剂便宜和范围扩大的特点，肽化学领域的例子证明了这一点。
• Decarboxylation of indomethacin induced by heat treatment
  作者：Yohsuke Shimada、Haruki Komaki、Ayako Hirai、Satoru Goto、Yasuyuki Hashimoto、Hiromi Uchiro、Hiroshi Terada

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2018.04.022

  日期：2018.7

  whose mobility placed it close to the TLC baseline. This oxidative-cleavage product and the blackish-brown pigment are not generated under hypoxic conditions. However, the extent of indomethacin decarboxylation under hypoxic conditions was found to be dependent on the heating temperature and time. Consequently, we prepared amorphous indomethacin through control of the heating temperature and time; heating

  随着结晶吲哚美辛被加热并随后冷却，其转变成玻璃状吲哚美辛。当原始晶体的颜色为灰白色时，玻璃通过黄色中间阶段变成黑褐色。玻璃成分的TLC显示三个带。通过核磁共振波谱法将在缺氧条件下或在黑暗中产生的黄色组分鉴定为通过热降解产生的脱羧片段。提出无色组分是通过吲哚美辛的吲哚环的打开而形成的。如先前所报道，通过EI-MS鉴定该降解产物的结构与在紫外线照射下形成的氧化裂解产物相同。另一条带是黑褐色颜料，其迁移率使其接近TLC基线。在低氧条件下不会产生这种氧化裂解产物和黑褐色颜料。然而，发现在缺氧条件下吲哚美辛脱羧的程度取决于加热温度和时间。因此，我们通过控制加热温度和时间来制备无定形消炎痛。在缺氧条件下于160°C加热30分钟或更短时间是获得纯无定形吲哚美辛的最佳方法。
• Profiling indomethacin impurities using high-performance liquid chromatography and nuclear magnetic resonance
  作者：Sonja Hess、Uwe Teubert、Jutta Ortwein、Kurt Eger

  DOI：10.1016/s0928-0987(01)00198-1

  日期：2001.12

  and reliable for the detection of eight impurities in indomethacin. In addition to the HPLC-UV method, 1H nuclear magnetic resonance (NMR) was used to investigate indomethacin regarding impurities. For that purpose, related substances 2-9 were systematically added to indomethacin and investigated. The NMR method was found to be very useful for the identification of impurities in bulk substance without

  研究了消炎药消炎痛有关新的相关杂质。因此，通过独立合成来制备相关物质2-9并进行物理化学表征。为了测定消炎痛及其相关物质，开发并验证了一种新的HPLC-UV方法。消炎痛及其杂质在流动相由甲醇和0.2％磷酸水溶液组成的C（18）色谱柱上以1.5 ml / min的流速洗脱，并通过320 nm的UV检测进行定量。总体而言，HPLC-UV方法简便，可靠，可检测消炎痛中的八种杂质。除HPLC-UV方法外，还使用1H核磁共振（NMR）研究吲哚美辛中的杂质。为了这个目的，将相关物质2-9系统地添加到消炎痛中进行研究。已发现，无需事先分离，NMR方法对于鉴定散装物质中的杂质非常有用。HPLC-UV和NMR均用于分析38批在欧洲市场上可获得的消炎痛。结果是，尽管满足当前药典方法的规范，但仍有42％的批次不符合药典要求。一些批次包含先前未描述的杂质8，而其他批次包含来自两种不同合成途径的副产物。本文介绍的方
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC TARGETING OF COX-2
  申请人：Marnett Lawrence J.

  公开号：US20130052138A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The presently disclosed subject matter provides compositions that selectively bind cyclooxygenase-2 and comprise a therapeutic and/or diagnostic moiety. Also provided are methods for using the disclosed compositions for diagnosing (i.e., by imaging) a target cell and/or treating a disorder associated with a cyclooxygenase-2 biological activity.

  目前披露的主题提供了选择性结合环氧合酶-2并包含治疗和/或诊断部分的组合物。还提供了使用所披露的组合物进行诊断（即通过成像）靶细胞和/或治疗与环氧合酶-2生物活性相关的疾病的方法。
• Compositions useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels
  申请人：Gonzalez E. Jesus

  公开号：US20060025415A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作电压门控钠通道抑制剂的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。