tert-butyl [4-(methylsulfanyl)butyl]carbamate | 1350472-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [4-(methylsulfanyl)butyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methylsulfanylbutyl)carbamate
• CAS: 1350472-27-3
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂S
• 分子量: 219.348
• InChiKey: GFOKEIDULBIFBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [4-(methylsulfanyl)butyl]carbamate 在 盐酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 莱菔硫烷
  参考文献：
  名称：

  合成萝卜硫烷及相关异硫氰酸酯的新方法

  摘要：

  生物学上重要的异硫氰酸酯萝卜硫烷（4-异硫氰酸根合丁基甲基亚砜）是通过六个简单的步骤从市售的4-氨基丁烷-1-醇合成的，总收率为64％。新的合成方法适用于数克规模的萝卜硫烷制备，不需要昂贵或有毒的试剂。还开发了一种新颖的一锅法，该方法通过在温和条件下使胺与邻苯基氯硫代甲酸酯反应来制备异硫氰酸酯。另外，获得了作为未预料到的副产物的吡咯烷-1-碳二硫代甲基酯，并且表明该方案可用于合成具有环状侧链的S-芳基或S-杂环硫代氨基甲酸酯。 异硫氰酸酯-硫代氨基甲酸酯-萝卜硫烷-抗肿瘤药

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289601
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-丁醇 在 三乙胺 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.95h， 生成 tert-butyl [4-(methylsulfanyl)butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成萝卜硫烷及相关异硫氰酸酯的新方法

  摘要：

  生物学上重要的异硫氰酸酯萝卜硫烷（4-异硫氰酸根合丁基甲基亚砜）是通过六个简单的步骤从市售的4-氨基丁烷-1-醇合成的，总收率为64％。新的合成方法适用于数克规模的萝卜硫烷制备，不需要昂贵或有毒的试剂。还开发了一种新颖的一锅法，该方法通过在温和条件下使胺与邻苯基氯硫代甲酸酯反应来制备异硫氰酸酯。另外，获得了作为未预料到的副产物的吡咯烷-1-碳二硫代甲基酯，并且表明该方案可用于合成具有环状侧链的S-芳基或S-杂环硫代氨基甲酸酯。 异硫氰酸酯-硫代氨基甲酸酯-萝卜硫烷-抗肿瘤药

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289601

文献信息

• Novel Broccoli Sulforaphane-Based Analogues Inhibit the Progression of Pancreatic Cancer without Side Effects
  作者：Christina Georgikou、Laura Buglioni、Maximilian Bremerich、Nico Roubicek、Libo Yin、Wolfgang Gross、Carsten Sticht、Carsten Bolm、Ingrid Herr

  DOI：10.3390/biom10050769

  日期：——

  The naturally occurring isothiocyanate sulforaphane, found in Brassicaceae vegetables, is promising in cancer treatment, e.g., by the normalization of enhanced levels of NF-κB-signaling in tumor stem cells. We chemically synthesized seven sulforaphane analogues by substitution of the sulfinyl group (S(O)) to either sulfimidoyl (S(NR)) or sulfonimidoyl (S (O) (NR)) groups, and characterized them in the cell lines of pancreatic cancer and several other tumor entities, including the NCI-60 cell panel. MTT and colony forming assays, flow cytometry, immunohistochemistry, microRNA arrays, bioinformatics, tumor xenotransplantation, and Kaplan Meier survival curves were performed. Compared to sulforaphane, the analogue SF102 was most efficient in inhibition of viability, colony formation, tumor growth, and the induction of apoptosis, followed by SF134. Side effects were not observed, as concluded from the body weight and liver histology of chick embryos and survival of C. elegans nematodes. Among 6659 differentially regulated microRNAs, miR29b-1-5p, and miR-27b-5p were downregulated by sulforaphane compared to controls, but upregulated by SF102 and SF134 compared to sulforaphane, suggesting differential signaling. Each substance was involved in the regulation of several NF-κB-related target genes. In conclusion, sulforaphane analogues are promising for the development of highly active new drugs in cancer treatment.

  天然存在的异硫氰酸酯硫代异硫氰酸酯（sulforaphane），在十字花科蔬菜中发现，对癌症治疗具有潜力，例如通过正常化肿瘤干细胞中增强的NF-κB信号水平。我们通过将亚磺酰基（S（O））替换为磺酰胺基（S（NR））或磺酰胺基（S（O）（NR））而化学合成了七种硫代异硫氰酸酯类似物，并在胰腺癌细胞系和其他几种肿瘤实体，包括NCI-60细胞系面板中对其进行了表征。进行了MTT和成瘤实验、流式细胞术、免疫组织化学、微RNA阵列、生物信息学、肿瘤异种移植和Kaplan Meier生存曲线分析。与硫代异硫氰酸酯相比，类似物SF102在抑制细胞存活、成瘤形成、肿瘤生长和诱导细胞凋亡方面效果最显著，其次是SF134。未观察到副作用，从鸡胚体重和肝脏组织学以及秀丽隐杆线虫的存活情况可以得出结论。在6659种不同调控的微RNA中，miR29b-1-5p和miR-27b-5p与对照组相比，硫代异硫氰酸酯下调，但与SF102和SF134相比，上调，表明存在差异信号传导。每种物质参与了多个NF-κB相关靶基因的调节。总之，硫代异硫氰酸酯类似物对于开发高效新药物在癌症治疗中具有潜力。
• New Method for the Synthesis of Sulforaphane and Related Isothiocyanates
  作者：Xin Chen、Zhengyi Li、Xiaoqiang Sun、Hongzhao Ma、Xiaoxin Chen、Jie Ren、Kun Hu

  DOI：10.1055/s-0031-1289601

  日期：2011.12

  important isothiocyanate sulforaphane (4-isothiocyanatobutyl methyl sulfoxide) was synthesized in six simple steps from commercially available 4-aminobutan-1-ol with an overall yield of 64%. The new synthetic method is suitable for multigram-scale preparation of sulforaphane and does not require expensive or toxic reagents. A novel one-pot procedure was also developed for preparing isothiocyanates through

  生物学上重要的异硫氰酸酯萝卜硫烷（4-异硫氰酸根合丁基甲基亚砜）是通过六个简单的步骤从市售的4-氨基丁烷-1-醇合成的，总收率为64％。新的合成方法适用于数克规模的萝卜硫烷制备，不需要昂贵或有毒的试剂。还开发了一种新颖的一锅法，该方法通过在温和条件下使胺与邻苯基氯硫代甲酸酯反应来制备异硫氰酸酯。另外，获得了作为未预料到的副产物的吡咯烷-1-碳二硫代甲基酯，并且表明该方案可用于合成具有环状侧链的S-芳基或S-杂环硫代氨基甲酸酯。 异硫氰酸酯-硫代氨基甲酸酯-萝卜硫烷-抗肿瘤药