N-(2-acetyl-4-methoxyphenyl)acetamide | 52417-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetyl-4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-Acetamido-5-methoxy-acetophenon；Acetamide, N-(2-acetyl-4-methoxyphenyl)-
• CAS: 52417-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: RHQCJXHCQABOJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  398.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-4-methoxyphenyl)acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  粗叶绿素在可见光下自动串联PET和EnT光催化吲哚的氧化功能化

  摘要：

  叶绿素是最丰富的光催化颜料，使植物能够吸收太阳能并将其转化为能量存储分子。在本文中，我们报告了一种串联光催化方法，该方法利用天然形式的天然色素叶绿素实现了对吲哚的氧化功能化的光致电子转移（PET）和能量转移（EnT）。氧化还原电势，ESR，荧光猝灭和紫外线实验已经证明了叶绿素的双重催化活性。该研究的重点是叶绿素的自动串联光催化作用，以分子氧作为氧化剂，水作为反应介质，并利用光谱可见区的光化学能，使吲哚绿色氧化。

  DOI：

  10.1039/d1gc00138h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-5-甲氧基吲哚 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到N-(2-acetyl-4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化取代吲哚的绿色选择性氧化

  摘要：

  开发了一种使用大气 O 2作为末端氧化剂的铜催化吲哚绿色选择性氧化功能化的高效便捷方法。该方法可应用于具有良好官能团耐受性和底物范围的吲哚的Witkop氧化和氧化自偶联。各种吲哚与分子氧反应以中等至良好的产率得到相应的产物。可以成功进行克级实验。该协议为吲哚的绿色氧化提供了一种可持续且实用的策略。通过采用这种方法，从简单的吲哚和复杂的生物活性分子衍生物中有效地合成了多种结构上重要的 2-酮乙酰苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00174

文献信息

• Reaktionen von antiphlogistisch wirkenden Indolderivaten mit Singulett-Sauerstoff, 1. Mitt. Beteiligung von reaktiven Sauerstoffspezies am Mechanismus der Prostaglandinsynthese
  作者：Hans-Jürgen Duchstein

  DOI：10.1002/ardp.19853180206

  日期：——

  Die Reaktionen von Singulett‐Sauerstoff mit antiphlogistisch wirkenden und die Prostaglandinsynthese hemmenden Indolderivaten wie Indometacin (1a) und Acemetacin (1b) werden beschrieben. Dabei zeigt sich eine relativ schnelle Reaktion und die Bildung von Produkten, die in ähnlichen Reaktionen von 1O2 in der Indolreihe bereits untersucht wurden2–13). Wie aus den Endprodukten abzulesen ist, wird in allen

  描述了单线态氧与抗炎和前列腺素合成抑制吲哚衍生物如吲哚美辛 (1a) 和阿西美辛 (1b) 的反应。这表明相对快速的反应和产物的形成已经在吲哚系列中 1O2 的类似反应中进行了研究 2-13)。从最终产物中可以看出，在所有情况下，第一步都是以 1O2 作为亲电子试剂和吲哚（二氧杂环丁烷 2）进行 (2 + 2) 环加成。从这个反应中间体开始，1. 各种 o-酰基-苯胺 4a-d 和取代的酯 4e，2. 苯并恶嗪酮 5 通过再循环，3. 通过 1,2-二醇，内酯 7 可以被分离和鉴定开环后。
• Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4139,4141
  作者：Beer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mentzer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 555,560
  作者：Mentzer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Cleavage Reaction of Substituted Indoles Catalyzed by Plant Cell Cultures
  作者：Masumi Takemoto、Yasutaka Iwakiri、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.3987/com-06-s(k)22

  日期：——

  We have developed a novel method for the oxidative cleavage of indole carbon double bonds in the presence of H2O2 using plant cell cultures as peroxidase. The oxidative method has some advantage, as features such as mild reactions, good yields, easy work-up and safety.
• A mild procedure for the oxidative cleavage of substituted indoles catalyzed by plant cell cultures
  作者：Masumi Takemoto、Yasutaka Iwakiri、Yuki Suzuki、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.175

  日期：2004.10

  We have developed a novel procedure for the oxidative cleavage of indole carbon double bonds in the presence of H2O2 using plant cell cultures as a catalytic system. The oxidative procedure has some advantages, such as mild reactions, good yields, easy work-up and safety. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.