5-(1-butyl)-5-(2-(2,4-dinitrophenoxycarbonyl)methyl)barbituric acid | 131747-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-(1-butyl)-5-(2-(2,4-dinitrophenoxycarbonyl)methyl)barbituric acid
• CAS: 131747-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₉
• 分子量: 408.324
• InChiKey: ZRTBGSZDANIMPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  187.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 、 5-(1-butyl)-5-(2-(2,4-dinitrophenoxycarbonyl)methyl)barbituric acid 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-二硝基酚 、
  参考文献：
  名称：

  Synthetic hydrogen bonding receptors as models of transacylase enzymes

  摘要：

  A family of synthetic receptors has been prepared containing a barbiturate binding site and an appended thiol nucleophile. These are shown to cause large accelerations in the thiolysis reactions of barbiturate active ester derivatives. The size of the acceleration is shown to depend critically on the length and flexibility of the spacer that links the thiol to the receptor.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00907-c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxycarbonyl-2-(2,2-diethoxyethyl)hexanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(1-butyl)-5-(2-(2,4-dinitrophenoxycarbonyl)methyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  分子识别和催化；氢键受体加速酰基转移反应

  摘要：

  已经合成了包含附加硫醇的氢键受体，并显示在互补巴比妥酸酯乙酸酯衍生物的硫解反应中引起大速率加速（k obs / k uncat > 10 4）。

  DOI：

  10.1039/c39900001232

文献信息

• Synthetic hydrogen bonding receptors as models of transacylase enzymes
  作者：Paolo Tecilla、Vrej Jubian、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00907-c

  日期：1995.1

  A family of synthetic receptors has been prepared containing a barbiturate binding site and an appended thiol nucleophile. These are shown to cause large accelerations in the thiolysis reactions of barbiturate active ester derivatives. The size of the acceleration is shown to depend critically on the length and flexibility of the spacer that links the thiol to the receptor.
• Molecular recognition and catalysis; acceleration of acyl transfer reactions by a hydrogen-bonding receptor
  作者：Paolo Tecilla、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/c39900001232

  日期：——

  A hydrogen-bonding receptor containing an appended thiol has been synthesized and shown to cause large rate accelerations (kobs/kuncat > 104) in the thiolysis reaction of complementary barbiturate acetate derivatives.

  已经合成了包含附加硫醇的氢键受体，并显示在互补巴比妥酸酯乙酸酯衍生物的硫解反应中引起大速率加速（k obs / k uncat > 10 4）。