Benzene, 1-chloro-2-methyl-4-(2-propynyloxy)- | 33133-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Benzene, 1-chloro-2-methyl-4-(2-propynyloxy)-
• 英文别名: 1-chloro-2-methyl-4-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 33133-30-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• mdl: MFCD14631227
• 分子量: 180.634
• InChiKey: VUXGOONBHWGDDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzene, 1-chloro-2-methyl-4-(2-propynyloxy)- 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAO, USHA;BALASUBRAMANIAN, KALPATTU, KUPPUSWAMI, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 6, 1351-1357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Benzene, 1-chloro-2-methyl-4-(2-propynyloxy)-
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazole derivatives as antitubercular agents: synthesis, biological evaluation and molecular docking study

  摘要：

  通过点击化学高效制备了三十一种1,2,3-三唑衍生物库，并评估了它们的抗结核、抗氧化和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00057b

文献信息

• Zn/[bmim]PF6-mediated Markovnikov allylation of unactivated terminal alkynes
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、P. Murali Krishna Reddy、Manoj K. Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.147

  日期：2005.11

  A simple and highly regioselective method has been developed for the allylation of unactivated terminal alkynes with allyl bromide using Zn/[bmim]PF6 as an inexpensive, readily available and recyclable reagent system. High conversions and enhanced selectivity together with the environmentally benign nature of the Zn/[bmim]PF6 reagent system makes this method an attractive alternative to established

  已经开发了一种简单且高度区域选择性的方法，以使用Zn / [bmim] PF 6作为廉价，易于获得和可循环使用的试剂系统，将未活化的末端炔与烯丙基溴进行烯丙基化。Zn / [bmim] PF 6试剂系统的高转化率和更高的选择性以及对环境有益的性质，使该方法成为既定方法的有吸引力的替代方法。
• Design and synthesis of 1,4-substituted 1H-1,2,3-triazolo-quinazolin-4(3H)-ones by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition with PI3Kγ isoform selective activity
  作者：M. Srinivas、Anup Singh Pathania、Priya Mahajan、Praveen K. Verma、Santosh S. Chobe、Fayaz A. Malik、Amit Nargotra、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.032

  日期：2018.4

  A strategy for construction of medicinally important 1,4-substituted 1H-1,2,3-triazolo-quinazolin-4(3H)-ones has been devised and presented here. The compounds have been synthesized using one-pot multicomponent strategy under microwave assisted conditions. Triazolyl-quinazolinone based D-ring modified analogs are designed based on IC87114 scaffold, which is first known isoform selective inhibitor of

  已经设计并提出了构建具有医学重要性的1，4-取代的1 H -1,2,3-三唑并喹唑啉-4（3 H）-ones的策略。这些化合物是在微波辅助条件下使用一锅多组分策略合成的。基于三唑基-喹唑啉酮的D环修饰类似物是基于IC87114支架设计的，该支架是第一个已知的PI3Kδ异构体选择性抑制剂。在本文中，我们基于具有PI3Kγ特异性抑制潜能的相同支架，鉴定了两种三唑基-喹唑啉酮化合物（5a和5l），对这种同工型的选择性得到了计算机模拟的充分支持结果，其中这些化合物对PI3Kγ的活性比对PI3Kδ的相互作用，亲和力和抑制活性更好。从药物化学和药物发现的角度来看，将支架从PI3Kδ转变为PI3Kγ亚型可能非常有用，可以阐明这种新支架在不同细胞途径中的分子相互作用。
• Simple, efficient one-pot method for synthesis of novel N-attached 1,2,3-triazole containing bisphosphonates
  作者：Xiaolan Chen、Xu Li、Jinwei Yuan、Lingbo Qu、Shaohui Wang、Hanyu Shi、Yuchun Tang、Likun Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.078

  日期：2013.5

  A practical and efficient one-pot method for synthesis of a novel kind of N-attached 1,2,3-triazole-containing bisphosphonates was developed. Michael addition reaction of sodium azide with ethylidene bisphosphonates and 1,3-dipolar click cycloaddition were reasonably integrated into one-pot reaction in the presence of sonication. Vinylidene bisphosphonate, NaN3, and terminal alkyne were employed as

  开发了一种实用且有效的一锅法，用于合成新型的含N的1,2,3-三唑双膦酸酯。在超声处理下，叠氮化钠与亚乙基双膦酸酯的迈克尔加成反应和1，3-偶极点击环加成被合理地整合到一锅反应中。使用亚乙烯基双膦酸酯，NaN 3和末端炔烃作为反应物，使用CuSO 4 ·5H 2 O抗坏血酸钠作为催化剂体系，并使用AcOH / H 2 O（1：1 v / v）作为溶剂体系创造一个酸性环境以获得最佳效率。
• <i>Retracted:</i> Synthesis, Molecular Properties, and Biological Evaluation of Hybrid 1,2,3‐Triazolylpolyaza Heterocyclic Compounds
  作者：Srinivasa Rao Dasari、Subbaiah Tondepu、Lakshmana Rao Vadali、Mutyala Naidu Ganivada、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1002/jhet.3395

  日期：2019.1

  this research article, a highly efficient, cost‐effective synthesis of various hybrid molecules possessing 1,2,3‐triazolyltetrazoles and evaluation of their biological activity have been addressed. The structure elucidation of these new library hybrid molecules has been carried out by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral analysis. The compounds have been screened for their anticancer activity against

  在这篇研究文章中，已经解决了具有1,2,3-三唑基四唑的各种杂合分子的高效，经济高效的合成及其生物活性的评价。这些新文库杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析进行。筛选了这些化合物对人结肠癌细胞系Colo-205和人肺癌细胞HOP-205的抗癌活性，结果证明大多数化合物显示出非常好的治疗性质。特别是化合物3d，3j，6a和6e与阿霉素相比，它们对所有测试的人类癌细胞系的细胞毒性更高，分别增长68％，101.8％，94％和104.5％。在本研究中，对3a – j和6a – h系列进行了分子特性预测，Molinspiration进行了药物相似性评估以及Molsoft软件程序进行了毒性风险分析。所有18种类似物均基于Lipinski的“ 5条规则”进行合成，筛选其抗菌和抗癌药物为口服生物可利用药物/铅。
• A Remarkably Faster Approach Towards 1,2,3-Triazolyl Quinolines Via CuAAC in Water: Their Crystal Structure Analysis and Antibacterial Activities
  作者：Jyoti Mareddy、Koduru Sri Shanthi Praveena、Nallapati Suresh、Anireddy Jayashree、Soma Roy、Dandela Rambabu、Nandula Yadagiri Sreenivasa Murthy、Sarbani Pal

  DOI：10.2174/1570180811310040008

  日期：2013.3.1

  A series of 1,2,3-triazolyl quinolines possessing substituents like –CH2OAr (Ar = aryl) moiety on the triazolyl ring were synthesized via a multi-step sequence consisting of copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) of 3- (azidomethyl)-quinoline derivative with terminal alkynes as a key step. This step was found to be remarkably faster in pure water and completed within 10-45 min. The robustness

  通过由铜催化的叠氮基-炔烃环加成反应（CuAAC）组成的多步序列，合成了一系列在三唑基环上具有类似-CH2OAr（Ar =芳基）部分的取代基的1,2,3-三唑基喹啉，叠氮基）-喹啉衍生物，其中末端炔烃是关键步骤。发现该步骤在纯水中显着更快，并在10-45分钟内完成。通过合成大量化合物来证明这一步骤的稳健性，其中一些化合物在体外测试时显示出有希望的抗菌活性。描述了代表性化合物的晶体结构分析，以及分子内存在的氢键模式和分子排列。