5-(2-氟乙基)-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮 | 108008-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-(2-氟乙基)-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
• 中文别名: 2H-噻喃,四氢-2-(1-甲基乙基)-,1-氧化,反-(9CI)
• 英文名称: 5-(2-fluoroethyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-Fluoroethyl)-2'-fluoroarabinofuranosyluracil；5-(2-fluoroethyl)-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108008-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂N₂O₅
• 分子量: 292.239
• InChiKey: YZWKNLYHUWQETA-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-(2-hydroxyethyl)pyrimidine 在 三甲基氯硅烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-氟乙基)-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  5-（2-卤代烷基）尿嘧啶的2'-氟代阿拉伯核苷：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-（2-氟乙基）-2'-脱氧尿苷（FEDU，4b），其2'-氟类似物1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-（2-的合成氟乙基）-1H，3H-嘧啶-2,4-二酮（FEFAU，4k）和有效的疱疹病毒化合物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）的2'-氟类似物，5描述了-（2-氯乙基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-1H，3H-吡啶亚胺-2，4-二酮（CEFAU，4i）。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性。已显示所有化合物均具有显着和选择性的抗病毒活性。事实证明，FEDU对VZV复制的效力不及CEDU。但是，它对HSV-2更具活性。CEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出明显的活性。在两个位置均含氟的化合物FEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出最强的抗病毒效力。它以0

  DOI：

  10.1021/jm00390a013

文献信息

• 2'-Fluorinated arabinonucleosides of 5-(2-haloalkyl)uracil: synthesis and antiviral activity
  作者：Herfried Griengl、Erich Wanek、Wolfgang Schwarz、Wolfgang Streicher、Brigitte Rosenwirth、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00390a013

  日期：1987.7

  The synthesis of 5-(2-fluoroethyl)-2'-deoxyuridine (FEDU, 4b), its 2'-fluoro analogue 1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-(2-fluoroethyl)-1H,3H- pyrimidine-2,4-dione (FEFAU, 4k), and the 2'-fluoro analogue of the potent antiherpes virus compound 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxyuridine (CEDU), 5-(2-chloroethyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-1H,3H-pyr imidine - 2,4-dione (CEFAU, 4i)

  5-（2-氟乙基）-2'-脱氧尿苷（FEDU，4b），其2'-氟类似物1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-（2-的合成氟乙基）-1H，3H-嘧啶-2,4-二酮（FEFAU，4k）和有效的疱疹病毒化合物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）的2'-氟类似物，5描述了-（2-氯乙基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-1H，3H-吡啶亚胺-2，4-二酮（CEFAU，4i）。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性。已显示所有化合物均具有显着和选择性的抗病毒活性。事实证明，FEDU对VZV复制的效力不及CEDU。但是，它对HSV-2更具活性。CEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出明显的活性。在两个位置均含氟的化合物FEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出最强的抗病毒效力。它以0