5-(2-氟乙基)-1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮 | 108008-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-(2-氟乙基)-1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
• 中文别名: 7-氢-8-甲基喋酰谷氨酰谷氨酸
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-fluoroethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-fluoroethyl)pyrimidine-2,4(3H)dione；5-(2-fluoroethyl)-2'-deoxyuridine；5-(2-fluoroethyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108008-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O₅
• 分子量: 274.249
• InChiKey: QURQCEKLDQAQFI-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-(2-hydroxyethyl)pyrimidine 在 三甲基氯硅烷 、 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(2-氟乙基)-1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  5-（2-卤代烷基）尿嘧啶的2'-氟代阿拉伯核苷：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-（2-氟乙基）-2'-脱氧尿苷（FEDU，4b），其2'-氟类似物1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-（2-的合成氟乙基）-1H，3H-嘧啶-2,4-二酮（FEFAU，4k）和有效的疱疹病毒化合物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）的2'-氟类似物，5描述了-（2-氯乙基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-1H，3H-吡啶亚胺-2，4-二酮（CEFAU，4i）。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性。已显示所有化合物均具有显着和选择性的抗病毒活性。事实证明，FEDU对VZV复制的效力不及CEDU。但是，它对HSV-2更具活性。CEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出明显的活性。在两个位置均含氟的化合物FEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出最强的抗病毒效力。它以0

  DOI：

  10.1021/jm00390a013

文献信息

• [EN] CELL-TRACKING MODEL SYSTEM, TRANSGENIC FOR MARKER VARIANTS<br/>[FR] SYSTÈME DE MODÈLE DE POURSUITE CELLULAIRE, TRANSGÉNIQUE POUR VARIANTS MARQUEURS
  申请人：VETERINAERMEDIZINISCHE UNI WIEN

  公开号：WO2011042181A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to a cell-tracking model system comprising - a donor harbouring a marker ("donor marker") or being capable of expressing said donor marker, said donor harbouring said donor marker or cells of said donor capable of expressing the donor marker being transferable to a recipient animal; and - a recipient animal which is tolerant against a marker which is an immunologically neutral variant of the donor marker ("recipient marker"), said recipient marker being encoded in the genome of the recipient animal in a form being capable of expression of said recipient marker and said recipient marker being physicochemically or biologically distinguishable from the donor marker.
• 2'-Fluorinated arabinonucleosides of 5-(2-haloalkyl)uracil: synthesis and antiviral activity
  作者：Herfried Griengl、Erich Wanek、Wolfgang Schwarz、Wolfgang Streicher、Brigitte Rosenwirth、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00390a013

  日期：1987.7

  The synthesis of 5-(2-fluoroethyl)-2'-deoxyuridine (FEDU, 4b), its 2'-fluoro analogue 1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-(2-fluoroethyl)-1H,3H- pyrimidine-2,4-dione (FEFAU, 4k), and the 2'-fluoro analogue of the potent antiherpes virus compound 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxyuridine (CEDU), 5-(2-chloroethyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-1H,3H-pyr imidine - 2,4-dione (CEFAU, 4i)

  5-（2-氟乙基）-2'-脱氧尿苷（FEDU，4b），其2'-氟类似物1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-（2-的合成氟乙基）-1H，3H-嘧啶-2,4-二酮（FEFAU，4k）和有效的疱疹病毒化合物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）的2'-氟类似物，5描述了-（2-氯乙基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-1H，3H-吡啶亚胺-2，4-二酮（CEFAU，4i）。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性。已显示所有化合物均具有显着和选择性的抗病毒活性。事实证明，FEDU对VZV复制的效力不及CEDU。但是，它对HSV-2更具活性。CEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出明显的活性。在两个位置均含氟的化合物FEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出最强的抗病毒效力。它以0