(R)-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline | 15547-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: (R)-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: Isoquinoline, 3,4-dihydro-3-methyl-, (3R)-；(3R)-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 15547-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: JATHXJMZMGXQFU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline 、 碘甲烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+)-(3S)-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Coote, Steven J.; Davies, Stephen G.; Sutton, Kevin H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1481 - 1488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (alphaR)-alpha-甲基苯乙胺盐酸盐 在 PPA 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (R)-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性DNA促旋酶抑制剂。3.探查DNA促旋酶活性位点的手性偏好。10-氟-6-甲基-6,7-二氢-9-哌嗪基-2H-苯并[a]喹啉锌-20-一-3-羧酸类似物的合成。

  摘要：

  为了寻求明显的文献异常，通过明确的途径合成了S-和R-6-甲基-6,7-二氢-2H-苯并[a]喹啉锌-2-酮-3-羧酸（12和22）。从旋光性去氧麻黄碱中提取，并测定其抗菌效力。针对革兰氏阴性微生物和DNA促旋酶，人们发现偏爱S-绝对构型，而R-绝对立体化学对革兰氏阳性更为活跃。这些结果与先前的报告有部分冲突。为了增强效力，通过新颖的途径合成了外消旋的10-氟-9-哌嗪基（35）和相关类似物。令人惊奇的是，后者的类似物的效力没有得到改善。简要讨论了这些发现的含义。

  DOI：

  10.1021/jm0401356

文献信息

• Chiral DNA Gyrase Inhibitors. 3. Probing the Chiral Preference of the Active Site of DNA Gyrase. Synthesis of 10-Fluoro-6-methyl-6,7-dihydro-9-piperazinyl- 2<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]quinolizin-20-one-3-carboxylic Acid Analogues
  作者：Robert A. Fecik、Pratik Devasthale、Segaran Pillai、Ali Keschavarz-Shokri、Linus Shen、Lester A. Mitscher

  DOI：10.1021/jm0401356

  日期：2005.2.1

  R-6-methyl-6,7-dihydro-2H-benzo[a]quinolizin-2-one-3-carboxylic acids (12 and 22) were synthesized by an unambiguous route from optically active norephedrines, and their antibacterial potencies were measured. Against Gram-negative microorganisms and DNA gyrase a preference for S-absolute configuration was found whereas R-absolute stereochemistry was more active against Gram-positives. These results are in

  为了寻求明显的文献异常，通过明确的途径合成了S-和R-6-甲基-6,7-二氢-2H-苯并[a]喹啉锌-2-酮-3-羧酸（12和22）。从旋光性去氧麻黄碱中提取，并测定其抗菌效力。针对革兰氏阴性微生物和DNA促旋酶，人们发现偏爱S-绝对构型，而R-绝对立体化学对革兰氏阳性更为活跃。这些结果与先前的报告有部分冲突。为了增强效力，通过新颖的途径合成了外消旋的10-氟-9-哌嗪基（35）和相关类似物。令人惊奇的是，后者的类似物的效力没有得到改善。简要讨论了这些发现的含义。
• Coote, Steven J.; Davies, Stephen G.; Sutton, Kevin H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1481 - 1488
  作者：Coote, Steven J.、Davies, Stephen G.、Sutton, Kevin H.

  DOI：——

  日期：——