N-(3-phenylpropyl)benzamide | 35960-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)benzamide
• CAS: 35960-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD01357597
• 分子量: 239.317
• InChiKey: WWHBQLKTQNBYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  446.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropyl)benzamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 氟苯 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-(3-phenylpropanoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过用Dess-Martin高碘烷氧化酰胺和胺来合成酰亚胺，N-酰基乙烯基氨基甲酸酯和脲以及腈。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501853
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(3-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  前所未有的钴催化伯胺与过氧化芳基的选择性芳基化

  摘要：

  为芳基酰胺的合成，开发了一种新型且简便的钴催化的伯胺与芳酰过氧化物的选择性芳酰化反应。在没有普通的N O键形成产物的情况下选择性地生成C N键形成产物是前所未有的。芳酰过氧化物可作为唯一的芳酰化试剂，而无需额外的碱或氧化剂。反应在温和的条件下进行，显示出广泛的底物范围，包括一系列伯胺和芳酰过氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152399

文献信息

• Photoinduced Decarboxylative Radical Addition Reactions for Late Stage Functionalization of Peptide Substrates
  作者：Patricia Fernandez‐Rodriguez、Fabien Legros、Thomas Maier、Angelika Weber、María Méndez、Volker Derdau、Gerhard Hessler、Michael Kurz、Ana Villar‐Garea、Sven Ruf

  DOI：10.1002/ejoc.202001178

  日期：2021.2.5

  In our contribution we showcase an application of photochemistry for Late Stage Functionalization (LSF) of amino acids and small peptides in an industrial medicinal chemistry environment. The radical intermediates generated under photochemical conditions from the C‐terminal carboxylates undergo rapid 1,4‐conjugate additions to a variety of Michael acceptors. The studied methodology is applicable to

  在我们的贡献中，我们展示了在工业药物化学环境中光化学在氨基酸和小肽的后期功能化（LSF）中的应用。在光化学条件下，由C末端羧酸盐生成的自由基中间体会快速与各种Michael受体进行1,4-共轭加成。研究的方法学适用于已建立的药物和药物前体的功能化。
• Diethylsilane as a Powerful Reagent in Au Nanoparticle-Catalyzed Reductive Transformations
  作者：Anastasia Louka、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Elisavet-Maria Zantioti-Chatzouda、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.202000483

  日期：2020.6.23

  Diethylsilane exhibits remarkable reactivity relative to typical hydrosilanes in the reduction of carbonyl compounds, imines, and amides catalyzed by Au nanoparticles.

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。
• N-Heterocyclic carbene-based well-defined ruthenium hydride complexes for direct amide synthesis from alcohols and amines under base-free conditions
  作者：Kunsoon Kim、Byungjoon Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.016

  日期：2015.7

  carbene-based ruthenium(II) hydride complexes were developed for amide synthesis from alcohols and amines under base-free conditions. Diverse amides were synthesized in fair-to-excellent yields. In the case of secondary amines, where direct dehydrogenative amidation is not feasible, a catalytic amount of a base was required to promote the transamidation of esters, which are byproducts of alcohol dimerization

  为在无碱条件下从醇和胺合成酰胺而开发了易于合成的，定义明确的基于N-杂环卡宾的氢化钌（II）配合物。合成了各种酰胺，收率相当理想。在仲胺的情况下，直接脱氢酰胺化是不可行的，需要催化量的碱来促进酯的氨基转移，所述酯是醇二聚的副产物。
• 高压环境下离子液体催化制备酰胺类化合物的方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112209847B

  公开（公告）日：2022-12-23

  一种高压环境下离子液体催化制备酰胺类化合物的方法。本方法以离子液体1‑乙基‑3‑甲基咪唑鎓乙酸盐作为催化剂和溶剂，以氧气为氧化剂，在高压和加热条件下，将芳香甲醇或烷基醇转化为酰胺类化合物。本发明所述的合成方法本方法的原料与技术成本低廉；无需使用有毒重金属催化剂，远较其他传统方法安全低毒，经济环保；本方法步骤少，操作简便，有利于大规模合成，对于酰胺类化合物的合成与制备的大型工业化具有重要意义。
• Phencyclidine-like effects of tetrahydroisoquinolines and related compounds
  作者：Nancy M. Gray、Brian K. Cheng、Stephen J. Mick、Cecelia M. Lair、Patricia C. Contreras

  DOI：10.1021/jm00126a016

  日期：1989.6

  3-c]pyridines, and related compounds were evaluated for their ability to inhibit binding of [3H]-1-[1-(2-thienyl)piperidine and [3H]-N-allylnormetazocine to phencyclidine (PCP) and sigma receptors, respectively. A representative series of compounds was evaluated in behavioral assays to determine the ability of the compounds to induce PCP-like stereotyped behavior and ataxia. All of the compounds caused stereotyped

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。