(R)-2-[[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]methyl]-2,4-dimethylmorpholine | 199658-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (R)-2-[[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]methyl]-2,4-dimethylmorpholine
• CAS: 199658-55-4
• 化学式: C₁₃H₂₉NO₂Si
• 分子量: 259.464
• InChiKey: VXTLUXKXLYENRT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]methyl]-2,4-dimethylmorpholine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-2,4-dimethyl-morpholin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的胆碱类似物的（4-硝基苯基）磺酰衍生物对乙酰胆碱酯酶的抑制方式的变化。

  摘要：

  由（R）-和（S）-2-甲基糖醇手性五步合成2-（羟甲基）-2,4-二甲基吗啉（12），总产率为63％。将吗啉（R）-和（S）-12通过2,4-二甲基-2-[[[（4-硝基苯基）磺氧基]甲基]吗啉转化为2-（叠氮基甲基）-2,4-二甲基吗啉（15） 14）。将叔吗啉12、14和15季铵化，得到2-（羟甲基）-2,4,4-三甲基吗啉碘（2），2,4,4-三甲基-2-[[（（4-硝基苯基）磺氧基]）碘化甲基]吗啉鎓（3）和碘化2-（叠氮甲基）-2,4,4-三甲基吗啉鎓（4），它们均抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）。将这些吗啉鎓抑制剂与构象受限的芳基半胱氨酸鎓AChE抑制剂进行了比较。2和4的对映异构体是AChE的可逆竞争性抑制剂，（S）-2的Ki = 360 +/- 30 microM，（R）-2的650 +/- 90 microM，（S）-4的450 +/- 70 microM，560 +/- 30

  DOI：

  10.1021/tx970019o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]methyl]-1-methyloxirane 在 potassium hydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-[[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]methyl]-2,4-dimethylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的胆碱类似物的（4-硝基苯基）磺酰衍生物对乙酰胆碱酯酶的抑制方式的变化。

  摘要：

  由（R）-和（S）-2-甲基糖醇手性五步合成2-（羟甲基）-2,4-二甲基吗啉（12），总产率为63％。将吗啉（R）-和（S）-12通过2,4-二甲基-2-[[[（4-硝基苯基）磺氧基]甲基]吗啉转化为2-（叠氮基甲基）-2,4-二甲基吗啉（15） 14）。将叔吗啉12、14和15季铵化，得到2-（羟甲基）-2,4,4-三甲基吗啉碘（2），2,4,4-三甲基-2-[[（（4-硝基苯基）磺氧基]）碘化甲基]吗啉鎓（3）和碘化2-（叠氮甲基）-2,4,4-三甲基吗啉鎓（4），它们均抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）。将这些吗啉鎓抑制剂与构象受限的芳基半胱氨酸鎓AChE抑制剂进行了比较。2和4的对映异构体是AChE的可逆竞争性抑制剂，（S）-2的Ki = 360 +/- 30 microM，（R）-2的650 +/- 90 microM，（S）-4的450 +/- 70 microM，560 +/- 30

  DOI：

  10.1021/tx970019o

文献信息

• Change in the Mode of Inhibition of Acetylcholinesterase by (4-Nitrophenyl)sulfonoxyl Derivatives of Conformationally Constrained Choline Analogues
  作者：Prashant S. Savle、Rohit A. Medhekar、Ella L. Kelley、Jerome G. May、Steven F. Watkins、Frank R. Fronczek、Daniel M. Quinn、Richard D. Gandour

  DOI：10.1021/tx970019o

  日期：1998.1.1

  inhibitors of AChE, with values of Ki = 360 +/- 30 microM for (S)-2, 650 +/- 90 microM for (R)-2, 450 +/- 70 microM for (S)-4, and 560 +/- 30 microM for (R)-4, respectively. Enantiomers of 3 are noncompetitive inhibitors of AChE with values of Ki = 19.0 +/- 0.9 microM for (S)-3 and 50 +/- 2 microM for (R)-3, respectively. AChE shows a 2-fold chiral discrimination in the case of inhibition by 2 and 3. Inhibition

  由（R）-和（S）-2-甲基糖醇手性五步合成2-（羟甲基）-2,4-二甲基吗啉（12），总产率为63％。将吗啉（R）-和（S）-12通过2,4-二甲基-2-[[[（4-硝基苯基）磺氧基]甲基]吗啉转化为2-（叠氮基甲基）-2,4-二甲基吗啉（15） 14）。将叔吗啉12、14和15季铵化，得到2-（羟甲基）-2,4,4-三甲基吗啉碘（2），2,4,4-三甲基-2-[[（（4-硝基苯基）磺氧基]）碘化甲基]吗啉鎓（3）和碘化2-（叠氮甲基）-2,4,4-三甲基吗啉鎓（4），它们均抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）。将这些吗啉鎓抑制剂与构象受限的芳基半胱氨酸鎓AChE抑制剂进行了比较。2和4的对映异构体是AChE的可逆竞争性抑制剂，（S）-2的Ki = 360 +/- 30 microM，（R）-2的650 +/- 90 microM，（S）-4的450 +/- 70 microM，560 +/- 30