(4S)-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]nonan-2-one | 1008534-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]nonan-2-one
• CAS: 1008534-00-6
• 化学式: C₂₀H₃₈OSi
• 分子量: 322.607
• InChiKey: YLSYJIYATUCXLB-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]nonan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 4-ethynyl-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化烯酮不对称共轭炔化的甲硅烷基乙炔和手性膦配体的空间调节

  摘要：

  铑催化的 α,β-不饱和酮的不对称共轭炔基化以高产率和高对映选择性发生 β-炔基酮。该反应是通过使用（三异丙基甲硅烷基）乙炔与（R）-DTBM-segphos 结合作为手性膦配体来实现的，其中硅和磷原子上的空间庞大的取代基抑制炔二聚化。

  DOI：

  10.1021/ja710540s
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-壬烯-2-酮 、 三异丙基硅基乙炔 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(4S)-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化烯酮不对称共轭炔化的甲硅烷基乙炔和手性膦配体的空间调节

  摘要：

  铑催化的 α,β-不饱和酮的不对称共轭炔基化以高产率和高对映选择性发生 β-炔基酮。该反应是通过使用（三异丙基甲硅烷基）乙炔与（R）-DTBM-segphos 结合作为手性膦配体来实现的，其中硅和磷原子上的空间庞大的取代基抑制炔二聚化。

  DOI：

  10.1021/ja710540s

文献信息

• Steric Tuning of Silylacetylenes and Chiral Phosphine Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation of Enones
  作者：Takahiro Nishimura、Xun-Xiang Guo、Nanase Uchiyama、Taisuke Katoh、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja710540s

  日期：2008.2.6

  Rhodium-catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of α,β-unsaturated ketones giving β-alkynylketones took place in high yields with high enantioselectivity. The reaction was realized by use of (triisopropylsilyl)acetylene combined with (R)-DTBM-segphos as a chiral phosphine ligand, where the sterically bulky substituents on the silicon and phosphorus atoms suppress the alkyne dimerization.

  铑催化的 α,β-不饱和酮的不对称共轭炔基化以高产率和高对映选择性发生 β-炔基酮。该反应是通过使用（三异丙基甲硅烷基）乙炔与（R）-DTBM-segphos 结合作为手性膦配体来实现的，其中硅和磷原子上的空间庞大的取代基抑制炔二聚化。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation of Enones with Alkynylsilanols
  作者：Takahiro Nishimura、Sumito Tokuji、Takahiro Sawano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol901119d

  日期：2009.8.6

  Asymmetric conjugate alkynylation of α,β-unsaturated ketones with (triisopropylsilyl)ethynylsilanols giving β-alkynylketones took place in high yields with high enantioselectivity in the presence of chiral rhodium catalysts.

  在手性铑催化剂的存在下，α，β-不饱和酮与（三异丙基甲硅烷基）乙炔基硅烷醇的不对称共轭烷基化反应产生β-炔基酮，产率高，对映选择性高。