methyl 5-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate | 211042-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-5-phenylbenzoate
• CAS: 211042-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: AAMDPXPABOSHOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以63 %的产率得到methyl 3-bromomethyl-5-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  3-（腺苷硫基）苯甲酸衍生物作为 SARS-CoV-2 Nsp14 甲基转移酶抑制剂。

  摘要：

  SARS-CoV-2 nsp14 鸟嘌呤-N7-甲基转移酶通过催化甲基从 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 转移到病毒 mRNA 帽，在病毒 RNA 翻译过程中发挥重要作用。我们报告了 3-（腺苷硫基）苯甲酸衍生物的结构导向设计和合成作为 nsp14 甲基转移酶抑制剂，与母体抑制剂相比，化合物 5p 具有亚纳摩尔抑制活性和改善的细胞膜通透性。化合物 5p 作为双底物抑制剂，靶向 nsp14 的 SAM 和 mRNA 结合口袋。虽然 3-（腺苷硫基）苯甲酸衍生物对人甘氨酸 N-甲基转移酶的选择性没有提高，但苯基取代类似物 5p,t 的发现可能有助于进一步开发 SARS-CoV-2 nsp14 双底物抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28020768
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 甲基硼酸 、 碳酸氢钠 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 5-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的CH硼化/ NC（O）活化，酰胺的选择性和发散性不同的酰胺和芳基交叉偶联。

  摘要：

  在这里，我们证明酰胺可以通过连续的Ir催化的C–H硼酸酯化/ N–C（O）活化而容易地与未活化的芳烃偶联。这种方法可通过空间控制的Ir催化的C–H硼化以及不同的酰基和脱羰基酰胺N–C（O）和C–C活化来轻松获得联芳基酮和联芳基。该方法转移了传统的酰化和芳基化区域选择性，使我们能够直接利用容易获得的芳烃和酰胺来产生有价值的酮和联芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02105

文献信息

• Imidazolyl compounds as inhibitors of farnesyl-protein tranferase
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06414145B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  The present invention relates to inhibitors of ras farnesylation of Formula (I), wherein T is of Formula (1) or (2) or (3); A is aryl or heteroaryl; B is aryl or heteroaryl; X and Y represent hydrogen, or both X and Y can represent a single bond (so as to form a double bond); R1 represents a group of Formula (II) or (III), the group of Formula (II) or Formula (III) (having L or D configuration at the chiral alpha carbon in the corresponding free amino acid); R2 represents hydrogen, aryl or heteroaryl; Z represents a direct bond, methylene, ethylene, vinylene, oxy, —CH2—O— or —O—CH2—; and R3—R4, p and r are as defined in the specification or a pharmaceutically-acceptable salt, prodrug or solvate thereof. Processes for their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them. A particular use is in cancer therapy

  本发明涉及式(I)的ras法尼酰化抑制剂，其中T为式(1)或(2)或(3)；A为芳基或杂环芳基；B为芳基或杂环芳基；X和Y代表氢，或者X和Y都可以代表单键（以形成双键）；R1代表式(II)或(III)的基团，式(II)或式(III)的基团（在相应的游离氨基酸的手性α碳处具有L或D构型）；R2代表氢、芳基或杂环芳基；Z代表直接键、亚甲基、乙烯基、乙烯基、氧基、—CH2—O—或—O—CH2—；以及R3—R4、p和r如规范中所定义的或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。一个特定用途是在癌症治疗中。
• One pot synthesis of 3,5-alkylated acetophenone and methyl benzoate derivatives via an anionic domino process
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Dennis Fiorini、Guido Giarlo、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1039/b500846h

  日期：——

  The reaction of primary 1,3-dinitroalkanes with 2-ene-1,4-dione or 2-ene-4-oxo ester derivatives in acetonitrile with DBU as base, allow the one pot synthesis of 3,5-alkylated acetophenones and methyl benzoate derivatives respectively via an anionic domino process.

  1,3-二硝基伯烷烃与2-烯-1,4-二酮或2-烯-4-氧代酯衍生物在乙腈中以DBU为碱反应，一锅法合成3,5-烷基化苯乙酮和甲基苯乙酮苯甲酸酯衍生物分别通过阴离子多米诺骨牌过程。
• Inhibitors of farnesyl protein transferase
  申请人：Zeneca Limited and Zeneca Pharma S.A.

  公开号：US20030220495A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to inhibitors of ras farnesylation of Formula (1), wherein T is of Formula (1) or (2) or (3), A is aryl or heteroaryl; B is aryl or heteroaryl; X and Y represent hydrogen, or both X and Y can represent a single bond (so as to form a double bond); R 1 represents a group of Formula (II) or (III), the group of Formula (II) or Formula (III) (having L or D configuration at the chiral alpha carbon in the corresponding free amino acid); R 2 represents hydrogen, aryl or heteroaryl; Z represents a direct bond, methylene, ethylene, vinylene, oxy, —CH 2 —O— or —O—CH 2 —; and R 3 —R 4 , p and r are as defined in the specification or a pharmaceutically-acceptable salt, prodrug or solvate thereof. Processes for their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them. A particular use is in cancer therapy.

  本发明涉及Formula（1）的ras戊二烯基化抑制剂，其中T为Formula（1）或（2）或（3）的一种，A为芳基或杂芳基；B为芳基或杂芳基；X和Y表示氢，或者X和Y都可以表示单键（以形成双键）；R1表示Formula（II）或（III）的一组，Formula（II）或Formula（III）的一组（在相应的游离氨基酸中，在手性α碳处具有L或D构型）；R2表示氢，芳基或杂芳基；Z表示直接键，亚甲基，乙烯基，氧化物，-CH2-O-或-O-CH2-；以及R3-R4，p和r如说明书中所定义的，或其药学上可接受的盐，前药或溶剂。其制备过程，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。一个特定的用途是在癌症治疗中。
• INHIBITORS OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0975603A1

  公开（公告）日：2000-02-02
• US6414145B1
  申请人：——

  公开号：US6414145B1

  公开（公告）日：2002-07-02