methyl 3-bromomethyl-5-phenylbenzoate | 211042-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromomethyl-5-phenylbenzoate
• 英文别名: methyl 3-(bromomethyl)-5-phenylbenzoate
• CAS: 211042-56-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: LMOQQZLRKXTLRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromomethyl-5-phenylbenzoate 、 三苯基膦 在 氩 、 乙醚 、 正戊烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以to give 3-methoxycarbonyl-5-phenylbenzyl triphenylphosphonium bromide的产率得到3-methoxycarbonyl-5-phenylbenzyl triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Imidazolyl compounds as inhibitors of farnesyl-protein tranferase

  摘要：

  本发明涉及式（I）的ras戊二烯基化抑制剂，其中T为式（1）或（2）或（3）的一种；A为芳基或杂芳基；B为芳基或杂芳基；X和Y表示氢，或者X和Y都可以表示单键（以形成双键）；R1表示式（II）或（III）的基团，式（II）或式（III）的基团（在相应的自由氨基酸中具有手性α碳上的L或D构型）；R2表示氢、芳基或杂芳基；Z表示直接键、亚甲基、乙烯基、氧代、—CH2—O—或—O—CH2—；以及R3-R4、p和r如规范中所定义的药物可接受的盐、前药或溶剂。制备它们的过程，它们作为治疗剂的用途以及包含它们的制药组合物。特别用途是在癌症治疗中。

  公开号：

  US06414145B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以63 %的产率得到methyl 3-bromomethyl-5-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  3-（腺苷硫基）苯甲酸衍生物作为 SARS-CoV-2 Nsp14 甲基转移酶抑制剂。

  摘要：

  SARS-CoV-2 nsp14 鸟嘌呤-N7-甲基转移酶通过催化甲基从 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 转移到病毒 mRNA 帽，在病毒 RNA 翻译过程中发挥重要作用。我们报告了 3-（腺苷硫基）苯甲酸衍生物的结构导向设计和合成作为 nsp14 甲基转移酶抑制剂，与母体抑制剂相比，化合物 5p 具有亚纳摩尔抑制活性和改善的细胞膜通透性。化合物 5p 作为双底物抑制剂，靶向 nsp14 的 SAM 和 mRNA 结合口袋。虽然 3-（腺苷硫基）苯甲酸衍生物对人甘氨酸 N-甲基转移酶的选择性没有提高，但苯基取代类似物 5p,t 的发现可能有助于进一步开发 SARS-CoV-2 nsp14 双底物抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28020768

文献信息

• Inhibitors of farnesyl protein transferase
  申请人：Zeneca Limited and Zeneca Pharma S.A.

  公开号：US20030220495A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to inhibitors of ras farnesylation of Formula (1), wherein T is of Formula (1) or (2) or (3), A is aryl or heteroaryl; B is aryl or heteroaryl; X and Y represent hydrogen, or both X and Y can represent a single bond (so as to form a double bond); R 1 represents a group of Formula (II) or (III), the group of Formula (II) or Formula (III) (having L or D configuration at the chiral alpha carbon in the corresponding free amino acid); R 2 represents hydrogen, aryl or heteroaryl; Z represents a direct bond, methylene, ethylene, vinylene, oxy, —CH 2 —O— or —O—CH 2 —; and R 3 —R 4 , p and r are as defined in the specification or a pharmaceutically-acceptable salt, prodrug or solvate thereof. Processes for their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them. A particular use is in cancer therapy.

  本发明涉及Formula（1）的ras戊二烯基化抑制剂，其中T为Formula（1）或（2）或（3）的一种，A为芳基或杂芳基；B为芳基或杂芳基；X和Y表示氢，或者X和Y都可以表示单键（以形成双键）；R1表示Formula（II）或（III）的一组，Formula（II）或Formula（III）的一组（在相应的游离氨基酸中，在手性α碳处具有L或D构型）；R2表示氢，芳基或杂芳基；Z表示直接键，亚甲基，乙烯基，氧化物，-CH2-O-或-O-CH2-；以及R3-R4，p和r如说明书中所定义的，或其药学上可接受的盐，前药或溶剂。其制备过程，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。一个特定的用途是在癌症治疗中。
• INHIBITORS OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0975603A1

  公开（公告）日：2000-02-02
• US6414145B1
  申请人：——

  公开号：US6414145B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• [EN] INHIBITORS OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FARNESYL PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1998032741A1

  公开（公告）日：1998-07-30

  (EN) The present invention relates to inhibitors of ras farnesylation of Formula (I), wherein T is of Formula (1) or (2) or (3); A is aryl or heteroaryl; B is aryl or heteroaryl; X and Y represent hydrogen, or both X and Y can represent a single bond (so as to form a double bond); R1 represents a group of Formula (II) or (III), the group of Formula (II) or Formula (III) (having L or D configuration at the chiral alpha carbon in the corresponding free amino acid); R2 represents hydrogen, aryl or heteroaryl; Z represents a direct bond, methylene, ethylene, vinylene, oxy, -CH2-O- or -O-CH2-; and R3-R4, p and r are as defined in the specification or a pharmaceutically-acceptable salt, prodrug or solvate thereof. Processes for their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them. A particular use is in cancer therapy.(FR) La présente invention concerne des inhibiteurs de ras farnésylation de formule (I) dans laquelle T correspond à la formule 1) ou 2) ou 3); A est aryle ou hétéroaryle; B est aryle ou hétéroaryle; X et Y représentent hydrogène, ou X et Y représentent chacun une liaison simple (de manière à former une double liaison); R1 représente un groupe de formule (II) ou (III), le groupe de formule (II) ou (III) présentant une configuration en L ou D au niveau de l'alpha-carbone chiral, dans l'aminoacide libre correspondant; R2 représente hydrogène, aryle ou hétéroaryle; Z représente une liaison directe, méthylène, éthylène, vinylène, oxy, -CH2-O-, ou -O-CH2-; et R3-R4, p et r sont tels qu'ils sont définis dans la description. L'invention concerne également un sel ou un prodrogue pharmaceutiquement acceptable, ou un solvate desdits inhibiteurs. L'invention concerne en outre les procédés de préparation desdits inhibiteurs, leur utilisation en tant qu'agents thérapeutiques, ainsi que les compositions pharmaceutiques qui les renferment. Ces inhibiteurs sont particulièrement utiles dans la thérapie anticancéreuse.
• Imidazolyl compounds as inhibitors of farnesyl-protein tranferase
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06414145B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  The present invention relates to inhibitors of ras farnesylation of Formula (I), wherein T is of Formula (1) or (2) or (3); A is aryl or heteroaryl; B is aryl or heteroaryl; X and Y represent hydrogen, or both X and Y can represent a single bond (so as to form a double bond); R1 represents a group of Formula (II) or (III), the group of Formula (II) or Formula (III) (having L or D configuration at the chiral alpha carbon in the corresponding free amino acid); R2 represents hydrogen, aryl or heteroaryl; Z represents a direct bond, methylene, ethylene, vinylene, oxy, —CH2—O— or —O—CH2—; and R3—R4, p and r are as defined in the specification or a pharmaceutically-acceptable salt, prodrug or solvate thereof. Processes for their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them. A particular use is in cancer therapy

  本发明涉及式(I)的ras法尼酰化抑制剂，其中T为式(1)或(2)或(3)；A为芳基或杂环芳基；B为芳基或杂环芳基；X和Y代表氢，或者X和Y都可以代表单键（以形成双键）；R1代表式(II)或(III)的基团，式(II)或式(III)的基团（在相应的游离氨基酸的手性α碳处具有L或D构型）；R2代表氢、芳基或杂环芳基；Z代表直接键、亚甲基、乙烯基、乙烯基、氧基、—CH2—O—或—O—CH2—；以及R3—R4、p和r如规范中所定义的或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。一个特定用途是在癌症治疗中。