bis(3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl)methane | 28791-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl)methane
• 英文别名: 1H-Pyrazole, 1,1'-methylenebis[3,4,5-trimethyl-；3,4,5-trimethyl-1-[(3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl)methyl]pyrazole
• CAS: 28791-83-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄
• 分子量: 232.329
• InChiKey: PIQAINNEFPXUFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl)methane 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenyl-2,2-bis(3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  新的多齿杂蝎子配体：N-苯基-2,2-双（吡唑-1-基）硫代乙酰胺和2,2-双（吡唑-1-基）二硫代乙酸乙酯及其衍生物

  摘要：

  新的多齿杂蝎子配体N-苯基-2,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）硫代乙酰胺PhHNCSCH（3,5-Me 2 Pz）2（1），N-苯基-2,2-双（3,4,5-三甲基吡唑-1-基）硫代乙酰胺PhHNCSCH（3,4,5-Me 3 Pz）2（2）和2,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）二硫代乙酸乙酯合成了EtSCSCH（3,5-Me 2 Pz）2（8）并研究了它们的配位化学。根据不同金属的配位性质，这些杂蝎子配体可以充当单齿，二齿或三齿配体。W（CO）6与在紫外线照射下1或2生成单取代的羰基钨配合物W（CO）5 L（L =  1或2），其中N-苯基-2,2-双（吡唑-1-基）硫代乙酰胺通过以下方式充当单齿配体与钨原子的s配位。另外，这些单取代的钨络合物也已经通过将配体1或2与W（CO）5 THF的THF溶液加热而获得。而Fe的类似反应（CO）5与1，2，或8下紫外线照射导致三羰基铁络合物PhHNCSCH（3

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.12.030

文献信息

• Synthesis, characterization and reactivity of coordination compounds of group 12 metals containing the N2-donor ligand bis(3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl)methane
  作者：C. Pettinari、G. Gioia Lobbia、A. Lorenzotti、A. Cingolani

  DOI：10.1016/0277-5387(94)00297-r

  日期：1995.3

  several MX2, salts, gives 1:1 [LT]MX2 (M = Zn, Cd or Hg; X = Cl, Br or I; M = Zn, X = trifluoraccetate, M = Hg, X = CN, SCN or saccharinate) and 2:1 [LT]2MX2 adducts (M = Zn, X = NO3, ClO4, BF4, B(C6H5)4 or CF3SO3; M = Cd, X = NO3, ClO4 or BF 4; M = Hg, X = ClO4) which are air- and thermally stable, while the reaction of LT with Hg(CF3COO)2 gives the basic salt [LT]Hg(CF3COO)2· 5 4 HgO. The adduct [LT]ZnCl2

  摘要双（3,4,5-三甲基吡唑-1-基）甲烷与几种MX2盐的相互作用产生1：1 [LT] MX2（M = Zn，Cd或Hg； X = Cl，Br或I； M = Zn，X =三氟乙酸盐，M = Hg，X = CN，SCN或糖精）和2：1 [LT] 2MX2加合物（M = Zn，X = NO3，ClO4，BF4，B（C6H5）4或CF3SO3； M = Cd，X = ， 或BF 4； M = Hg，X = ），对空气和热稳定，而LT与Hg（CF3COO）2的反应生成碱性盐[LT] Hg（CF3COO）2·5 4 HgO。在碱的存在下，加合物[LT] ZnCl2易于与1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑-5-酮（Q'H）反应，生成混合配体复合物[LT（Q ''2Zn]，而当分别以[LT] CdI2和[LT] HgCl2为原料进行类似反应时，则获得（Q'）2Cd·[H2O]和（Q'）2Hg·[Et2O]
• Reaction of Bis(pyrazol-1-yl)methanes Modified by Organotin Groups on the Methine Carbon with W(CO)₅THF to Give Novel Heterodinuclear Organometallic Complexes
  作者：Liang-Fu Tang、Shu-Bin Zhao、Wen-Li Jia、Zhi Yang、Da-Tong Song、Ji-Tao Wang

  DOI：10.1021/om030221o

  日期：2003.8.1

  can also result in the oxidative addition of the tin−carbon(sp3) bond to the tungsten(0) center, implying that the oxidative addition reaction of the tin−carbon(sp3) bond may form these decarbonylation intermediates. While the reactions of trialkylstannylbis(pyrazol-1-yl)methanes, R3SnCHPz2 (R = Et or iPr), with W(CO)5THF yield only the decarbonylation heterodinuclear complexes R3SnCHPz2W(CO)4, in which

  通过使双（吡唑-1-基）甲基锂与有机锡卤化物反应，合成了在次甲基碳上具有有机锡基团的一系列新的双（吡唑-1-基）甲烷。已经详细研究了它们与W（CO）5 THF的反应，表明这些新的配体在用W（CO）5 THF处理后显示出多种反应活性，这取决于锡原子上取代基的性质。用W（CO）5 THF处理三芳基锡烷基双（吡唑-1-基）甲烷Ar 3 SnCHPz 2（Ar =苯基或对甲苯基; Pz =取代的吡唑）导致氧化锡碳（SP 3）结合到钨（0）中心以产生新型金属-金属键合配合物CHPz 2（CO）3 W-SnAr 3，其中发现了四元金属环，而双（吡唑-1-基）甲基化物起三齿态的作用单阴离子κ 3 - [N，C，N]螯合配体。当在吡唑环的4-位上存在烷基取代基时，可以分离出一些脱羰基中间体Ar 3 SnCHPz 2 W（CO）4。顺序地加热这些中间体也可以导致氧化加成的锡-碳（SP的3）键合到钨（0）中心，这意味着锡-碳的氧化加成反应（SP
• Functionalized bis(pyrazol-1-yl)methanes by organotin halide on the methine carbon atom and their related reactions
  作者：Zhen-Kang Wen、Yun-Fu Xie、Shu-Bin Zhao、Run-Yu Tan、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.01.041

  日期：2008.4

  di(tert-butyl)chlorostannyl}bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane [(t-Bu)2ClSnCH(3,5-Me2Pz)2] and di(tert-butyl)chlorostannyl}bis(3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl)methane [(t-Bu)2ClSnCH(3,4,5-Me3Pz)2] are easily prepared by the reaction of the bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methide or bis(3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl)methide anion with di(tert-butyl)tin dichloride. The molecular structure of [(t-Bu)2ClSnCH(3,5-Me2Pz)2]

  已成功进行了有机锡卤化物在次甲基碳原子上对双（吡唑-1-基）甲烷的修饰，并研究了它们的相关反应。可以通过在以下位置选择性裂解Sn–C sp 2 Sn–Csp2键获得双（3,5-二甲基吡唑-1-基）（碘二苯基锡烷基）甲烷[Ph 2 ISnCH（3,5-Me 2 Pz）2 ] 。具有1摩尔比的I 2的双（3,5-二甲基吡唑-1-基）三苯基锡烷基甲烷，而二（叔丁基）氯锡烷基}双（3,5-二甲基吡唑-1-基）甲烷[[ t -Bu ）2 ClSnCH（3,5-Me 2 Pz）2 ]和di（tert丁基的氯锡烷基}双（3,4,5-三甲基吡唑-1-基）甲烷[（t -Bu ）2 ClSnCH（3,4,5-Me 3 Pz）2 ]很容易通过双的反应制备（3，5-二甲基吡唑-1-基）甲基或双（3,4,5-三甲基吡唑-1-基）甲基阴离子与二氯化叔丁基锡。通过X射线结构分析确定的[（t -Bu ）2 ClSnCH（3
• Synthesis and spectroscopic investigations (IR, NMR and Mössbauer) of tin(IV) and organotin(IV) derivatives of bis(pyrazol-1-yl) alkanes: X-ray crystal structures of bis(4-methylpyrazol-1-yl) methane and its dimethyltin(IV) dichloride adduct
  作者：Claudio Pettinari、Adriana Lorenzotti、Gabriella Sclavi、Augusto Cingolani、Eleonora Rivarola、Marcello Colapietro、Alberto Cassetta

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05445-u

  日期：1995.6

  A series of 1:1 adducts of the type [(L)RnSnX4−n]·zH2O (L ≡ bis(4-methylpyraazol-1-yl)ethane (L4), bis(3,4,5-timethylpyrazol-1-yl)methane (LT), 1,2-bis(pyrazol-1-yl)ethane (LA) or 1,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethane (LB); R ≡ Me, Et, Bu or Ph; X ≡ I, Br or Cl; n = 0, 1 or 2; z = 1, 1.5 or 2), and the likely polynuclear [(LA)5(SnCl4)4]·(H2O)5 and have been characterized in the solid state and in

  [（L）R n SnX 4− n ]· zH 2 O（L≡双（4-甲基吡唑-1-基）乙烷（L 4），bis（3,4， 5- timethylpyrazol -1-基）甲烷（L Ť），1,2-双（吡唑-1-基）乙烷（L甲）或1,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙烷（大号乙）; R≡ME等，卜或pH; X≡I，Br或Cl; ñ = 0，1或2; ž = 1，1.5或2），和可能的多核[（L甲）5（ SnCl 4）4 ]·（H 2 O）5和通过分析，光谱（IR，Mössbauer以及1 H，13 C和119 Sn NMR）数据和电导率测量，已在固态和溶液中表征了H2O 。当L T与SnCl 4反应时，观察到碳（sp 3）-氮键断裂，得到加合物[（3,4,5-三甲基-吡唑）2 SnCl 4 ]。二有机锡（IV）配合物通常在氯仿或丙酮溶液中解离，而三氯锡（IV）和四氯锡（IV）加合物可能保留六配位构型。L
• Organotransition-metal complexes of multidentate ligands
  作者：Kom-Bei Shiu、Kuen-Song Liou、Sue-Lein Wang、C.P. Cheng、Fang-Jy Wu

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85260-x

  日期：1989.1

  paramagnetic 16-electron metal carbonyl derivatives of molybdenum(II), [Mo(CO)2Br2(NN)] (NN = H2CPz2 (1), H2COz′2 (2), H2CPz″2 (3); Pz = pyrazol-1-yl; Pz′ pp 3,5-dimethylpyrazol-1-yl; Pz″ = 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl) are obtained either by bromination of [Mo(CO)4(NN)] in CH2Cl2 at −20°C or by reaction of [Mo(CO)3Br2(MeCN)2] with NN in MeCN at room temperature. These electron-deficient species have been characterized

  所述顺磁性16电子金属羰基钼的衍生物（II），[沫（CO）2溴2（NN）]（NN= H 2 CPZ 2（1），H 2 COz的' 2（2），通过溴化获得H 2 CPz″ 2（3）； Pz ＝吡唑-1-基； Pz′pp 3，5-二甲基吡唑-1-基； Pz″ ＝ 3，4，5-三甲基吡唑-1-基。 [沫（CO）的4（NN）]在CH 2氯2在-20℃下或通过[沫（CO）反应3溴2（MeCN中）2]，室温下在MeCN中用NN。这些电子不足的物质已通过元素分析，IR，NMR和磁矩进行了表征。2的固态结构进一步支持了配合物的单体性质。