2-[(2-methylphenyl)sulfinyl]pyridine | 87905-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-methylphenyl)sulfinyl]pyridine
• 英文别名: 2-(o-tolylsulfinyl)pyridine；2-pyridyl o-tolyl sulfoxide；2-tolyl 2-pyridyl sulfoxide；2-(2-Methylphenyl)sulfinylpyridine
• CAS: 87905-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: AUARSJQNSXZDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-methylphenyl)sulfinyl]pyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2-(2-Iodo-6-methylphenyl)sulfinylpyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-吡啶亚砜的高度区域选择性邻位卤化

  摘要：

  据报道，钯催化的 2-吡啶亚砜通过 C-H 活化途径进行区域选择性邻位卤化。在所建立的条件下，该反应进行顺利，并且在温和的条件下能够耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588756
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基甲苯 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(2-methylphenyl)sulfinyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基亚砜：PdII催化的直接C的通用且可移动的导向基团。芳烃的H烯烃化

  摘要：

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201003633

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Direct Alkenylation and Arylation of Arenes: Removable 2-Pyridylsulfinyl Group Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ming Yu、Zunjun Liang、Yongyong Wang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo200666z

  日期：2011.6.17

  Palladium-catalyzed C–H activation reactions directed by a removable 2-pyridylsulfinyl group were developed. Aromatic olefination products were formed in good yields on treatment of 2-(phenylsulfinyl)pyridines with alkenes in the presence of a Pd catalyst. The reaction tolerates a wide range of substituted alkenes, including various acrylates and styrenes. The controlled experiments indicated that

  钯催化的可移动的2-吡啶基亚磺酰基基团引起的CH活化反应得以开发。在Pd催化剂存在下，用烯烃处理2-（苯基亚磺酰基）吡啶，以高收率形成芳族烯烃化产物。该反应可耐受各种取代的烯烃，包括各种丙烯酸酯和苯乙烯。对照实验表明2-吡啶基部分而不是亚磺酰基起配体的作用。最终的还原性脱磺酰化分别提供了具有不同还原条件的对苯二甲酸酯，硫化物和二硫化物。更重要的是，这种转换也可以通过双重C–H激活而应用于芳基化反应中。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of Arene C-H Bond Assisted by the Removable 2-Pyridylsulfinyl Group
  作者：Yuhong Zhang、Xunbin Zhang、Ming Yu、Jinzhong Yao

  DOI：10.1055/s-0031-1290320

  日期：2012.2

  A palladium-catalyzed arylation of arene C-H bond assisted by a removable 2-pyridylsulfinyl group is described. The reaction employs aryltrifluoroborates as the arylation reagent, leading to the corresponding products in moderate to good yield with broad substrate scope. The directing group can be removed or converted to other useful functionalities, which showcases the potential synthetic application

  描述了由可除去的2-吡啶基亚磺酰基协助的芳烃CH键的钯催化的芳基化。该反应使用芳基三氟硼酸酯作为芳基化试剂，从而以中等至良好的产率得到了具有宽底物范围的相应产物。可以除去指导基团或将其转换为其他有用的功能，这证明了该方法的潜在综合应用。 CH键活化-芳基化-芳基三氟硼酸酯-亚砜-钯催化
• Modifiable Sulfur Tethers as Directing Groups for Aromatic CH Acetoxylation Reactions
  作者：Heinrich Richter、Stephan Beckendorf、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/adsc.201000941

  日期：2011.2.11

  A designed new class of modifiable sulfur tethers for aromatic CH bond functionalizations is presented. As a model, the palladium-catalyzed directed acetoxylation reaction was studied. The more challenging sulfoxide tethers were the most effective in this transformation, showing a broad functionality tolerance, high S oxido-redox stability and no catalyst poisoning. Preliminary mechanistic studies

  提出了一种设计用于芳香族CH键官能化的新型可修饰硫系链。作为模型，研究了钯催化的直接乙酰氧基化反应。更具挑战性的亚砜系链在此转化中最有效，表现出宽泛的功能耐受性，高S氧化还原稳定性和无催化剂中毒。初步的机理研究表明，亚砜系链相对于相应的砜显示出更高的反应性和选择性，可以归因于亚砜S原子与催化剂的额外配位。还举例说明了所提出的方法通过随后对S-链的修饰来产生结构上令人感兴趣的芳族衍生物的实用性。
• Synthesis of Chiral Sulfoxides via Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Alkynylation/Kinetic Resolution of 2-(Arylsulfinyl)pyridines
  作者：Tao Zhou、Meng-Xue Jiang、Pu-Fan Qian、Qi-Jun Yao、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02918

  日期：2021.10.15

  A Pd(II)-catalyzed enantioselective C–H alkynylation of 2-(arylsulfinyl)pyridines via kinetic resolution using cheap and commercially available l-pGlu-OH as a chiral ligand is reported. A wide range of 2-(arylsulfinyl)pyridines were compatible with this protocol, giving the alkynylation products and recovered sulfoxides in high yields with high enantioselectivities (up to 99% ee). Furthermore, the

  据报道，Pd(II) 催化的 2-（芳基亚磺酰基）吡啶的对映选择性 C-H 炔基化反应通过动力学拆分使用廉价且市售的l - p Glu-OH 作为手性配体。范围广泛的 2-（芳基亚磺酰基）吡啶与该方案兼容，以高产率和高对映选择性（高达 99% ee）提供炔基化产物和回收的亚砜。此外，对映体富集的产品可以很容易地转化为几种其他类型的手性亚砜支架，同时保留对映体纯度。
• Palladium-catalyzed decarboxylative ortho-arylation of 2-pyridyl sulfoxides with benzoyl peroxides
  作者：Meng Sun、Zhe Wang、Jiaxin Wang、Peiyu Guo、Xiangxiang Chen、Ya-Min Li

  DOI：10.1039/c6ob02040b

  日期：——

  A palladium catalyzed efficient strategy for regio-selective ortho-arylation of sulfoxides with benzoyl peroxides via decarboxylation has been developed. This reaction proceeds smoothly, tolerates a variety of functional groups, and provides easy access to the synthesis of different biaryl compounds.

  钯催化效率的战略区域选择性的邻苯甲酰过氧化物亚砜的-arylation通过脱羧已经研制成功。该反应顺利进行，可耐受各种官能团，并易于合成不同的联芳基化合物。