(3α,7-Keto)-7-keto-lithocholsaeure | 4651-67-6

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 利胆药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,7-Keto)-7-keto-lithocholsaeure
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,10S,13R,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 4651-67-6；28332-54-9；51446-78-7；67008-26-8；101312-40-7
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: DXOCDBGWDZAYRQ-SEBLAIOSSA-N

物化性质

• 熔点：
  205°C
• 沸点：
  545.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二恶烷（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）
• LogP：
  3.48 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

用途

3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸是石胆酸的衍生物，石胆酸是一种作为TGR5调节剂的胆酸衍生物。

应用

3-羟基-7-氧代-5-胆烷酸是有机合成和医药研发的重要中间体，也是熊去氧胆酸合成过程中的关键步骤。

制备

通过使用次氯酸钠氧化鹅去氧胆酸，并将反应温度控制在-15°C，利用乙酸调节pH值，以甲醇为溶剂，可以制得3α羟基-7-氧代-5β-胆烷酸粗品。接下来，将该粗品制成钡盐，去除钡后，使用甲醇和水进行重结晶，最终得到高纯度的3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷。

生物活性

7-酮石胆酸（3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸）是一种可被吸收的胆汁酸，能够抑制内源性胆汁酸的生成和胆汁中胆固醇的分泌。

靶点

Human Endogenous Metabolite （人类内源代谢物）

体外研究

胆汁酸是哺乳动物胆汁的主要成分。它们是在肝脏组织中从胆固醇合成的甾醇羧酸类化合物。

文献信息

• [EN] TGR5 AGONIST COMPLEXES FOR TREATING DIABETES AND CANCER<br/>[FR] COMPLEXES D'AGONISTES DE TGR5 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DU CANCER
  申请人：HOPE CITY

  公开号：WO2015183794A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided herein are complexes of metformin or metformin analogues and a TGR5 ligand that are useful in treating diseases including diabetes, cardiovascular disease, and cancer.

  本文提供了二甲双胍或二甲双胍类似物与TGR5配体的复合物，可用于治疗糖尿病、心血管疾病和癌症等疾病。
• [EN] METHODS FOR PREPARATION OF BILE ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES BILIAIRES ET DE LEURS DÉRIVÉS
  申请人：INTERCEPT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017019524A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present application relates to a method of preparing compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or amino acid conjugate thereof, R1 is H, α-OH, β-ΟΗ, or an oxo group.

  本申请涉及一种制备化合物I的方法或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或氨基酸结合物的方法，其中R1为H、α-OH、β-OH或氧基团。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF OBETICHOLIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE D'ACIDE OBÉTICHOLIQUE ET DE DÉRIVÉS DE CELUI-CI
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2019015914A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The invention relates to a process for the preparation of obeticholic acid and derivatives thereof comprising: (a) hydrogenation of the double bond and reductive opening of the epoxide of a compound of formula (II) or a salt or solvate thereof to obtain a compound of formula (Ilia) and/or (lllb), or salts or solvates thereof and conversion of a compound of formula (Ilia) and/or a compound of formula (lllb), or a salt or solvate thereof, into a compound of formula (I), or a salt or solvate thereof.

  该发明涉及一种用于制备obeticholic酸及其衍生物的方法，包括：(a)氢化化合物的双键并还原开启环氧化合物的步骤，所述化合物的化学式为(II)或其盐或溶剂合物，以获得化合物的化学式为(IIia)和/或(IIib)，或其盐或溶剂合物，并将化合物的化学式为(IIia)和/或化合物的化学式为(IIib)，或其盐或溶剂合物，转化为化合物的化学式为(I)，或其盐或溶剂合物。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF OBETICHOLIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE OBÉTICHOLIQUE ET DE DÉRIVÉS DE CELUI-CI
  申请人：INTERCEPT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017079062A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present application relates to a method of preparing a bile acid derivative, or a pharmaceutical acceptable salt, solvate, or amino acid conjugate thereof, comprising direct alkylation at the C-6 position of KLCA.

  本申请涉及一种制备胆酸衍生物的方法，或其药用可接受盐、溶剂化合物或氨基酸结合物，包括在KLCA的C-6位置进行直接烷基化。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF OBETICHOLIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE OBÉTICHOLIQUE ET DE DÉRIVÉS DE CELUI-CI
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2017207648A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The invention relates to a process for the preparation of obeticholic acid and derivatives thereof comprising: (a) olefination of a compound of formula (II) or a salt or solvate thereof to obtain a compound of formula (III) or a salt or solvate thereof and (b) conversion of a compound of formula (III), or a salt or solvate thereof, into a compound of formula (I), or a salt or solvate thereof.

  本发明涉及一种制备欧比特酸及其衍生物的方法，包括：(a)将式（II）化合物或其盐或溶剂化物烯化，得到式（III）化合物或其盐或溶剂化物；(b)将式（III）化合物或其盐或溶剂化物转化为式（I）化合物或其盐或溶剂化物。