2-(o-bromophenoxy)-5-methyl-4-hexenenitrile | 280557-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(o-bromophenoxy)-5-methyl-4-hexenenitrile
• CAS: 280557-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: RANKFYONOAVMTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-bromophenoxy)-5-methyl-4-hexenenitrile 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到4-isopropenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b]oxine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-溴芳基烯腈的化学选择性分子内环化

  摘要：

  钯催化的 2-(邻溴芳基)-烯腈分子内环化的化学选择性取决于 α-取代基的性质。2-(邻溴苯胺基)烯腈攻击氰基，随后氰基转位和水解，得到邻-(甲氨基)苄腈。2-(邻溴苄基)烯腈、2-(邻溴苯硫基)烯腈和 2-(邻溴苯氧基)-烯腈攻击烯属双键并导致 L-乙烯基-2-吲哚腈、1,2,3,4 -四氢萘-2-甲腈、3,4-二氢-2H-苯并[b]硫胺-2-甲腈和3,4-二氢-2H-苯并[b]恶英-2-甲腈。提出了钯催化芳基化的一般机制。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000043
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(o-bromophenoxy)-5-methyl-4-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-溴芳基烯腈的化学选择性分子内环化

  摘要：

  钯催化的 2-(邻溴芳基)-烯腈分子内环化的化学选择性取决于 α-取代基的性质。2-(邻溴苯胺基)烯腈攻击氰基，随后氰基转位和水解，得到邻-(甲氨基)苄腈。2-(邻溴苄基)烯腈、2-(邻溴苯硫基)烯腈和 2-(邻溴苯氧基)-烯腈攻击烯属双键并导致 L-乙烯基-2-吲哚腈、1,2,3,4 -四氢萘-2-甲腈、3,4-二氢-2H-苯并[b]硫胺-2-甲腈和3,4-二氢-2H-苯并[b]恶英-2-甲腈。提出了钯催化芳基化的一般机制。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000043

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Intramolecular Cyclization of 2-Bromoaryl Alkenenitriles
  作者：Jui-Hui Deng、Huo-Mu Tai、Chau-Chen Yang

  DOI：10.1002/jccs.200000043

  日期：2000.4

  The chemoselectivity in the palladium-catalyzed intramolecular cyclization of 2-(o-bromoaryl)-alkenenitriles depends on the nature of α-substitutents. 2-(o-Bromoanilino)alkenenitriles attacked the cyano group, followed by the cyano group transposition and hydrolysis, to give o-(methylamino)benzonitrile. 2-(o-Bromobenzyl)alkenenitriles, 2-(o-bromophenylthio)alkenenitriles and 2-(o-bromophenoxy)-alkenenitriles

  钯催化的 2-(邻溴芳基)-烯腈分子内环化的化学选择性取决于 α-取代基的性质。2-(邻溴苯胺基)烯腈攻击氰基，随后氰基转位和水解，得到邻-(甲氨基)苄腈。2-(邻溴苄基)烯腈、2-(邻溴苯硫基)烯腈和 2-(邻溴苯氧基)-烯腈攻击烯属双键并导致 L-乙烯基-2-吲哚腈、1,2,3,4 -四氢萘-2-甲腈、3,4-二氢-2H-苯并[b]硫胺-2-甲腈和3,4-二氢-2H-苯并[b]恶英-2-甲腈。提出了钯催化芳基化的一般机制。