S-Benzamidomethyl-L-cystein | 57357-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-Benzamidomethyl-L-cystein
• 英文别名: L-Cysteine, S-[(benzoylamino)methyl]-；(2R)-2-amino-3-(benzamidomethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 57357-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: AKQYRFCYSNUADD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzamidomethyl-L-cystein 在 甲基三氯硅烷 、 二苯基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化硅-亚砜系统通过新的二硫键形成反应合成胱氨酸肽

  摘要：

  在二苯基亚砜存在下，在三氟乙酸中的甲基三氯硅烷或四氯硅烷可通过还原-氧化反应裂解半胱氨酸的各种S保护基团，直接形成胱氨酸。这种新的二硫键形成反应已成功应用于催产素和人脑利钠肽的合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000167

文献信息

• Synthesis of cystine-peptide by a new disulphide bond-forming reaction using the siiyl chloride–sulphoxide system
  作者：Kenichi Akaji、Tadashi Tatsumi、Makoto Yoshida、Tooru Kimura、Yoichi Fujiwara、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1039/c39910000167

  日期：——

  acid, in the presence of diphenylsulphoxide, is found to cleave various S-protecting groups of cysteine to form cystine directly by the reduction–oxidation reaction; this new disulphide bond forming reaction is successfully applied to the syntheses of oxytocin and human brain natriuretic peptide.

  在二苯基亚砜存在下，在三氟乙酸中的甲基三氯硅烷或四氯硅烷可通过还原-氧化反应裂解半胱氨酸的各种S保护基团，直接形成胱氨酸。这种新的二硫键形成反应已成功应用于催产素和人脑利钠肽的合成。