(2R,4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butyloxazolidine-4-carboxylic acid | 190080-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butyloxazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S)-2-tert-butyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 190080-35-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: BXQQSMYUGHPTHQ-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (1S,3R,5R,6S)-3-(tert-butyl)-6-chloro-6-phenyl-7-oxo-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butyloxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  烯酮与（R）-2-叔丁基二氢恶唑衍生物的环加成反应异常的区域化学。对映体纯的功能化α-氨基环丁酮的简单方法

  摘要：

  已发现酮与（R）-2-叔丁基二氢恶唑1和2环加成，主要产生由于空间控制而不是电子控制的区域异构体4。环加成提供了对映体纯的保护的2-氨基-3-羟基环丁酮的实用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00364-x

文献信息

• Remote Stereocontrol in [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Application to the Total Synthesis of the Immunosuppressant Mycestericin G
  作者：Nathan W. G. Fairhurst、Mary F. Mahon、Rachel H. Munday、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol203300k

  日期：2012.2.3

  3]-sigmatropic rearrangement has been used to access biologically important β,β′-dihydroxy α-amino acids. The rearrangement reported is highly stereoselective and offers excellent levels of remote stereocontrol. This strategy has been used to synthesize the natural immunosuppressant mycestericin G and ent-mycestericin G, allowing for a revision of absolute configuration of this natural product.

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。
• Visible-light-mediated decarboxylative benzoyloxylation of β-hydroxy amino acids and its application to synthesis of functional 1,2-amino alcohol derivatives
  作者：Shinsuke Inuki、Keisuke Sato、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.012

  日期：2015.10

  We have developed a novel method for decarboxylative benzoyloxylation of β-hydroxy amino acids using photoredox catalyst Ru(bpy)3Cl2·6H2O and benzoylperoxide (BzO)2. This strategy was expanded to the synthesis of structurally diverse chiral 1,2-amino alcohols with different aryl or alkyl groups, starting from serine or threonine derivatives.

  我们已经开发出一种使用光氧化还原催化剂Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O和苯甲酰过氧化物（BzO）2进行β-羟基氨基酸脱羧苯甲酰氧基化的新方法。从丝氨酸或苏氨酸衍生物开始，该策略扩展到合成具有不同芳基或烷基的结构多样的手性1,2-氨基醇。
• Formal Total Synthesis of <scp>l</scp>-Ossamine via Decarboxylative Functionalization Using Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis in a Flow System
  作者：Shinsuke Inuki、Keisuke Sato、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02531

  日期：2017.1.20

  A formal total synthesis of l-ossamine was achieved. The key feature of the synthesis was the decarboxylative functionalization of a threonine derivative using visible-light-mediated photoredox catalysis. This reaction was implemented in a flow reactor, allowing for the efficient conversion to the desired product.

  实现了1- ossamine的正式全合成。合成的关键特征是使用可见光介导的光氧化还原催化对苏氨酸衍生物进行脱羧功能化。该反应在流动反应器中进行，允许有效转化为所需产物。
• Facile Conversion of α‐Amino Acids into α‐Amino Phosphonates by Decarboxylative Phosphorylation using Visible‐Light Photocatalysis
  作者：Dominik Reich、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202207063

  日期：2022.9.12

  The facile conversion of α-amino acids to the respective α-amino phosphonates via their redox active esters using organophotoredox catalysis is reported. A novel photocatalytic phosphorylation combines radical–polar crossover with Arbuzov-type reactivity, providing an operationally simple, high yielding and general synthetic approach for the generation of α-amino phosphonates.

  据报道，使用有机光氧化还原催化，α-氨基酸通过其氧化还原活性酯轻松转化为相应的 α-氨基膦酸酯。一种新型光催化磷酸化结合了自由基-极性交叉与Arbuzov型反应性，为α-氨基膦酸盐的生成提供了一种操作简单、高产率和通用的合成方法。
• Synthesis of enantiomerically pure α-amino-β-hydroxy-cyclobutanone derivatives and their transformations into polyfunctional three- and five-membered ring compounds
  作者：Léon Ghosez、Gaoqiang Yang、José Renato Cagnon、Franck Le Bideau、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.085

  日期：2004.8

  pure bicyclic cyclobutanones. The cycloadditions proceeded with unusual regiochemistry giving predominantly or exclusively protected α-amino-β-hydroxycyclobutanone derivatives. The adducts could be converted into a variety of interesting enantiopure intermediates equipped with many functional groups: α-amino-β-hydroxy cyclopropane carboxylic acid derivatives, α-amino-β-hydroxy succinic acid derivatives

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。