4-n-pentylphenylpropynic acid | 1287769-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-n-pentylphenylpropynic acid
• 英文别名: 4-pentylphenylpropiolic acid；3-(4-Pentylphenyl)prop-2-ynoic acid；3-(4-pentylphenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 1287769-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NZZCCKDBKICIIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-pentylphenylpropynic acid 、 12b-methyl-1,2,3,12b-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',1'-c]quinoxalin-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯酚 为溶剂， 以64%的产率得到12b-methyl-1,2,3,12b-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',1'-c]quinoxalin-6-yl 3-(4-pentylphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的炔烃分子内氢化芳基化鉴定固体发光原

  摘要：

  报告了基于吡咯并喹喔啉嵌入香豆素 (PQC) 结构的一类新发光体的鉴定。该反应依赖于金催化的适当取代的芳基炔酸酯的加氢芳基化反应，该反应产生的分子表现出溶剂化变色和聚集诱导发射增强 (AIEE) 现象。PQC 在活细胞成像中的应用也得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500503
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-戊基苯乙炔 在 3-(1-mesityl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以98%的产率得到4-n-pentylphenylpropynic acid
  参考文献：
  名称：

  Ag2O / N-杂环碳前驱体系统催化二氧化碳催化末端炔烃的羧基化

  摘要：

  使用一系列N杂环卡宾（NHC）前体和Ag 2 O在环境条件下原位开发了末端炔烃与二氧化碳（CO 2）的羧化反应。NHCs的独特结构在很大程度上增加了活性Ag物种和同时通过形成NHC-CO 2加合物来活化CO 2。这种新颖的催化体系显示出极低的银负载量，极高的活性，广泛的底物通用性和对各种功能的优异耐受性。此外，避免了繁琐的合成步骤，加工过程和光敏性银络合物的保留，该系统可以像无机银盐催化剂一样直接存储和操作。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601379

文献信息

• Pre-carbonized nitrogen-rich polytriazines for the controlled growth of silver nanoparticles: catalysts for enhanced CO₂ chemical conversion at atmospheric pressure
  作者：Jian Liu、Xiaoyi Zhang、Bingyan Wen、Yipei Li、Jingjing Wu、Zhipeng Wang、Ting Wu、Rusong Zhao、Shenghong Yang

  DOI：10.1039/d0cy02473b

  日期：——

  High catalytic activity and sufficient durability are two unavoidable key indices of an efficient heterogeneous catalyst for the direct carboxylation of terminal alkynes with CO2 conversion. Nitrogen-rich covalent triazine frameworks (CTFs) are promising substrates, while random distribution of some residual –NH2 groups brings challenges to the controlled growth of catalytic species. Here, we adopt

  高催化活性和足够的耐久性是用于末端炔烃直接羧基化和CO 2转化的高效多相催化剂的两个不可避免的关键指标。富氮共价三嗪骨架（CTF）是有前途的底物，而一些残留的–NH 2基团的随机分布给催化物种的可控生长带来了挑战。在这里，我们采用预碳化方案，在低于碳化温度下退火，以消除CTF中的随机–NH 2基团，同时在保持孔结构的前提下提高缩聚度。得益于改进的缩合和有序的N原子，CTF在250°C退火的p-CTF-250的CO改善了2吸附能力和控制Ag NPs生长的能力。单分散的Ag NP可控制地产生并截留以形成Ag @ p-CTF-250催化剂。这些Ag @ p-CTF-250催化剂用于在温和条件（50°C，1 atm）下用CO 2将各种末端炔烃直接羧化，并显示出优异的催化活性。此外，这些催化剂具有强大的再循环能力，可用于至少5次催化运行，同时保持90％以上的产率。在高CO 2之间的协同作用下，CO 2转化进展顺利捕获能力和Ag
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids with Isocyanides: Solvent-Controlled Selective Synthesis of 5-Iminofuranones and 5-Iminopyrrolones
  作者：Weigao Hu、Zun Li、Jiawei Li、Wanqing Wu、Haiyang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201700533

  日期：2017.10.25

  A novel palladium‐catalyzed cyclization of alkynyl carboxylic acids with isocyanides has been successfully developed herein. The corresponding 5‐iminofuranone or 5‐iminopyrrolone derivatives were constructed in moderate to good yields which were well controlled by the solvents. These reactions proceed under simple and mild reaction conditions with high efficiency, and feature a wide substrate scope

  本文已成功开发了一种新型的钯催化的炔基羧酸与异氰酸酯的环化反应。相应的5-亚氨基呋喃酮或5-亚氨基吡咯烷酮衍生物以中等至良好的收率构建，并受到溶剂的良好控制。这些反应在简单温和的反应条件下高效进行，并且具有广泛的底物范围，易于获得的起始原料和易于操作的特征。
• 一种丙炔酸类化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107353194B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明属于二氧化碳的活化转化及相关化学技术领域，一种丙炔酸类化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)将铜催化剂、添加剂、碱及固态端炔加入到反应釜中，在氮气保护下加入有机溶剂并充入CO2或者将铜催化剂、添加剂及碱加入到反应釜中，在氮气保护下加入有机溶剂及液态端炔并充入CO2。(2)封闭反应釜，置于油浴中进行反应。(3)反应结束后，打开反应釜上的阀门缓慢放出剩余的气体，再将反应液转移至单口瓶进行浓缩，去离子水稀释，正己烷萃取，加入盐酸低温下酸化，乙醚萃取，收集有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥、过滤，真空除去溶剂，得到目标材料。本发明具有反应成本低、实验操作简单、反应条件温和、易实现工业化等优点。
• Enantioselective Decarboxylative α-Alkynylation of β-Ketocarbonyls via a Catalytic α-Imino Radical Intermediate
  作者：Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02386

  日期：2017.9.15

  A distinctive aminocatalysis via α-imino radical is reported on the basis of SET oxidation of a secondary enamine. The combination of chiral primary amine catalysis and visible-light photoredox catalysis enables the enantioselective decarboxylative coupling of propiolic acid and β-ketocarbonyls to afford alkynylation adducts with high enantioselectivity. Mechanism studies indicate the reaction proceeds

  据报道，基于仲烯胺的SET氧化，经由α-亚氨基的独特的氨基催化作用。手性伯胺催化和可见光光氧化还原催化的结合使得丙酸和β-酮羰基的对映选择性脱羧偶联能够提供具有高对映选择性的炔基化加合物。机理研究表明，该反应通过α-亚氨基自由基的加成而进行。
• Metal -free PhI(OAc)₂-oxidized decarboxylation of propiolic acids towards synthesis of α-acetoxy ketones and insights into general decarboxylation with DFT calculations
  作者：Tianyong Gao、Yawen Yang、Liangzhen Hu、Dan Luo、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1039/d2ob02281h

  日期：——

  A metal-free oxidative decarboxylation reaction of propiolic acids mediated by hypervalent iodine(III) reagents is described. This decarboxylative C–O bond-forming reaction used a combination of (diacetoxyiodo)benzene and aromatic, heteroaromatic or aliphatic propiolic acids to give the corresponding α-acetoxy ketones. Preliminary mechanistic studies based on both DFT calculations and high-resolution

  描述了由高价碘 ( III ) 试剂介导的丙炔酸的无金属氧化脱羧反应。这种脱羧 C-O 键形成反应使用 (diacetoxyiodo) 苯和芳族、杂芳族或脂肪族丙炔酸的组合，得到相应的 α-乙酰氧基酮。基于 DFT 计算和高分辨率质谱 (HRMS) 的初步机理研究表明，反应通过脱羧作用进行，形成炔丙基碘化物中间体。该反应为现有的 α-酰氧基酮的独家合成方法提供了一种有吸引力的替代方法。