(3-{2-(4-Methoxy-phenyl)-5-[2-(4-nitro-phenyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-yl]-thiazol-4-yl}-propyl)-methyl-amine; hydrochloride | 127500-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-{2-(4-Methoxy-phenyl)-5-[2-(4-nitro-phenyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-yl]-thiazol-4-yl}-propyl)-methyl-amine; hydrochloride
• CAS: 127500-02-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₃S*ClH
• 分子量: 486.982
• InChiKey: DFMHKDQDDJNQRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Chloromethyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole 、 苯甲硫代酰胺,4-甲氧基-N-(1-甲基-2-吡咯烷亚基)- 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(3-{2-(4-Methoxy-phenyl)-5-[2-(4-nitro-phenyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-yl]-thiazol-4-yl}-propyl)-methyl-amine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformations via Bridged 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; Part II.¹. Synthesis of 4-(ω-Aminoalkyl)-thiazoles by a Novel Ring Transformation Reaction of Semicyclic Thioacylamidines with Acidic Methyl Halides

  摘要：

  半环化N'-(硫代酰基)脒1在S-烷基化和环化过程中，与酸性甲基卤化物2作为C-合成子反应，生成4-(γ-氨基烷基)噻唑氢卤酸盐5。在这一转化过程中，形成了噻唑环，同时初始的乳酰胺环被打开。相比之下，半环化N-(硫代酰基)脒1与α-卤代酮作为C-C构建块在Hantzsch型噻唑合成中反应，生成半环化2-脒基噻唑6或噻唑盐7，同时保留了起始的乳酰亚胺环。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27452

文献信息

• Ring Transformations via Bridged 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; Part II.¹. Synthesis of 4-(ω-Aminoalkyl)-thiazoles by a Novel Ring Transformation Reaction of Semicyclic Thioacylamidines with Acidic Methyl Halides
  作者：Jürgen Liebscher、Michael Pätzel、Ute Bechstein

  DOI：10.1055/s-1989-27452

  日期：——

  Semicyclic N′-(thioacyl)amidines 1 react with acidic methyl halides 2 as C-synthons via S-alkylation and cyclization to give 4-(ω-aminoalkyl)-thiazole hydrohalides 5. In this transformation, the thiazole ring is formed while the initial lactam ring is opened. In contrast, semicyclic N-(thioacyl)amidines 1 react with α-haloketones as C-C building blocks in a Hantzsch-type thiazole synthesis affording semicyclic 2-amidinothiazoles 6 or thiazolium salt 7 while the starting lactamimine ring is retained.

  半环化N'-(硫代酰基)脒1在S-烷基化和环化过程中，与酸性甲基卤化物2作为C-合成子反应，生成4-(γ-氨基烷基)噻唑氢卤酸盐5。在这一转化过程中，形成了噻唑环，同时初始的乳酰胺环被打开。相比之下，半环化N-(硫代酰基)脒1与α-卤代酮作为C-C构建块在Hantzsch型噻唑合成中反应，生成半环化2-脒基噻唑6或噻唑盐7，同时保留了起始的乳酰亚胺环。