butyl 3-(4-methoxyphenyl)propionate | 1359848-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: butyl 3-(4-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)propiolate；butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-propynoate；Butyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1359848-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: KATUNBBVLJZESO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  336.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 二氧化碳 、 4-乙炔基苯甲醚 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以88%的产率得到butyl 3-(4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  无水条件使温和条件下的CO2可以使芳烃炔烃实现无催化剂的羧化

  摘要：

  CO 2是一种廉价且广泛使用的C1来源，芳烃炔烃直接羧化是合成羧酸最有吸引力的方法。在这里，我们表明，在温和条件下，无水Cs 2 CO 3可以在四小时内以接近定量的产率简单地进行末端炔烃的直接羧化，而无需金属催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900258

文献信息

• Silver tungstate: a single-component bifunctional catalyst for carboxylation of terminal alkynes with CO₂ in ambient conditions
  作者：Chun-Xiang Guo、Bing Yu、Jia-Ning Xie、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c4gc01638f

  日期：——

  The ligand-free carboxylation of various terminal alkynes promoted by Ag₂WO₄ was conducted at room temperature and verified with ¹³CO₂.

  各种末端炔烃的无配体羧化反应在室温下由Ag₂WO₄促进，并通过¹³CO₂验证。
• Copper(0) Nanoparticles Supported on Al2O3 as Catalyst for Carboxylation of Terminal Alkynes
  作者：Grigoriy N. Bondarenko、Ekaterina G. Dvurechenskaya、Eldar Sh. Magommedov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s10562-017-2127-0

  日期：2017.10

  The copper particles, supported on Al2O3 were for the first time used as heterogeneous, highly active, easily available, and recyclable copper catalyst of direct carboxylation of various terminal alkynes with CO2 (2 bar) in the presence of cesium carbonate, allowing for the synthesis of alkyl 2-alkynoates. The catalyst contains large-scale CuNPs covered by oxide layer and less prone to erosion, resulting

  负载在 Al2O3 上的铜颗粒首次用作非均相、高活性、易于获得和可回收的铜催化剂，在碳酸铯存在下，各种末端炔烃与 CO2（2 巴）直接羧化，允许合成2-炔酸烷基酯。该催化剂含有被氧化层覆盖的大规模 CuNPs，不易被侵蚀，因此其高选择性和效率对于这种尺寸的颗粒来说是不寻常的。
• Carboxylation of terminal alkynes at ambient CO2 pressure in ethylene carbonate
  作者：Bing Yu、Zhen-Feng Diao、Chun-Xiang Guo、Chun-Lai Zhong、Liang-Nian He、Ya-Nan Zhao、Qing-Wen Song、An-Hua Liu、Jin-Quan Wang

  DOI：10.1039/c3gc40896e

  日期：——

  The CuI-catalyzed carboxylation of terminal alkynes with CO2 and alkyl halides using ethylene carbonate as the solvent under mild conditions was studied. DFT calculations reveal that the energy barrier for CO2 insertion into the sp-hybridized Cu–C bond could be reduced by employing ethylene carbonate as the solvent. Notably, the procedure was conducted under ambient CO2 pressure without any external ligands. A broad range of substrates with electron-withdrawing groups or electron-donating groups gave the corresponding products in reasonable yields.

  研究了在温和条件下，使用乙烯碳酸酯作为溶剂，通过CO2和烷基卤化物对末端炔烃进行CuI催化的羧化反应。DFT计算表明，使用乙烯碳酸酯作为溶剂能够降低CO2插入sp杂化Cu–C键的能量障碍。值得注意的是，整个过程是在常温常压的CO2条件下进行的，且没有使用任何外部配体。多种具有电子吸引基团或电子捐赠基团的底物都能以合理的产率得到相应的产物。
• A copper-based catalytic system for carboxylation of terminal alkynes: synthesis of alkyl 2-alkynoates
  作者：Kiyofumi Inamoto、Narumi Asano、Koji Kobayashi、Misato Yonemoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c2ob06884b

  日期：——

  An efficient coupling of terminal alkynes and CO2 in the presence of alkyl halides can be achieved under ambient conditions using a copper/phosphine catalyst system, providing facile access to a variety of functionalised alkyl 2-alkynoates.

  在常温条件下，使用铜/膦催化剂体系，可以高效地将末端炔烃和二氧化碳与卤代烷结合，从而便捷地获得多种功能化的烷基2-炔酸酯。
• Copper(I)-based ionic liquid-catalyzed carboxylation of terminal alkynes with CO2 at atmospheric pressure
  作者：Jia-Ning Xie、Bing Yu、Zhi-Hua Zhou、Hong-Chen Fu、Ning Wang、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.028

  日期：2015.12

  An ionic liquid containing copper(I) proved to be an effective homogeneous catalyst for the carboxylation of terminal alkynes with ambient CO2. This developed procedure needs no external ligands and terminal alkynes with various groups proceeded smoothly at atmospheric CO2 pressure and room temperature. Interestingly, the ILs containing copper(I) in both the anion and the cation showed much higher

  含有铜（I）的离子液体被证明是用于末端炔烃与环境CO 2羧化的有效均相催化剂。该开发的方法不需要外部配体和带有各种基团的末端炔烃，这些炔基在大气CO 2压力和室温下可顺利进行。有趣的是，与仅以卤化高硼酸盐形式（即阴离子中的铜（I））掺入铜（I）的对应物相比，在阴离子和阳离子中均包含铜（I）的ILs表现出更高的活性。特别地，还通过NMR技术证实了末端炔烃被离子液体的活化作用。